Το Woodstock '99 ήταν το δεύτερο μουσικό φεστιβάλ (μετά το Woodstock '94) που προσπάθησε να αντιγράψει την αίσθηση του αρχικού φεστιβάλ Woodstock. Πραγματοποιήθηκε μεταξύ 22 και 25 Ιουλίου 1999, στη Ρώμη της Νέας Υόρκης, 200 μίλια (320 χιλιόμετρα) από την αρχική εκδήλωση.
Σε αντίθεση με το αρχικό Γούντστοκ και το Γούντστοκ '94, αυτό είχε αρκετά προβλήματα που έγιναν πιο διάσημα από το πραγματικό γεγονός. Πρώτον, η ζέστη στην περιοχή ήταν πολύ υψηλή, συχνά έφτανε τους 38 °C και η περιοχή, μια παλιά αεροπορική βάση, δεν είχε δέντρα για να δροσίζει τους ανθρώπους. Δεύτερον, οι άνθρωποι δεν επιτρεπόταν να φέρουν τα δικά τους τρόφιμα και ποτά στο φεστιβάλ και έπρεπε να αγοράζουν από τους πωλητές τροφίμων στο φεστιβάλ, τα οποία ήταν πολύ ακριβά, κοστίζοντας 12 δολάρια για ένα μόνο κομμάτι πίτσα, και ένα μπουκάλι νερό 590ml κόστιζε 4 δολάρια. Τρίτον, υπήρχε πολύ μικρός αριθμός τουαλετών για όλο τον κόσμο και μέσα σε σύντομο χρονικό διάστημα είχαν χαλάσει.
Το φεστιβάλ είχε επίσης ένα μεγάλο πρόβλημα βίας, συμπεριλαμβανομένου του κοινού που έσκισε κόντρα πλακέ από τους τοίχους κατά τη διάρκεια της εκτέλεσης του τραγουδιού "Break Stuff" των LimpBizkit. Σε μια περίπτωση, μια ομάδα μοίρασε κεριά για μια αγρυπνία με κεριά, αλλά το κοινό αντί να τα χρησιμοποιήσει ως φωτιά, πέταξε μπουκάλια με νερό για να καίει περισσότερο.