Μετά από πέντε χρόνια χωρίς αποτέλεσμα, ο Richard και η Karen Carpenter θέλησαν να υπογράψουν με μια δισκογραφική εταιρεία, αλλά απορρίπτονταν συνεχώς. Ο Joe Osborn, ένας μπασίστας, είχε στούντιο ηχογράφησης και άφησε τον Richard και την Karen να ηχογραφήσουν demo κασέτες. Έστειλαν αυτές τις demo κασέτες σε κάποιον Herb Alpert. Ο Herb Alpert εκτίμησε τη μουσική του Richard και της Karen και συμφώνησε να υπογράψει τους δύο στη δισκογραφική του εταιρεία, την A&M Records.
Τον Απρίλιο του 1969, ο Richard και η Karen Carpenter υπέγραψαν στην A&M Records ως "Carpenters". Εκείνη τη χρονιά κυκλοφόρησαν και το πρώτο τους άλμπουμ. Ονομάστηκε "Offering". Δεν περιείχε δημοφιλή τραγούδια, εκτός από ένα τραγούδι που ονομαζόταν "Ticket to Ride". Όταν το κυκλοφόρησαν ως single, η αντίδραση του κοινού δεν ήταν και τόσο καλή. Πάρα πολλοί άνθρωποι είχαν συνηθίσει την έκδοση των Beatles.
Την επόμενη χρονιά, ο Herb Alpert πρότεινε ένα τραγούδι με τίτλο "(They Long to Be) Close to You". Αφού του δόθηκε η μουσική, ο Richard Carpenter δούλεψε πάνω στην ενορχήστρωση για να επινοήσουν τον δικό τους ήχο. Αυτό το τραγούδι ήταν η πρώτη τους μεγάλη επιτυχία. Πήγε στο #1 του Billboard Hot 100.
Αργότερα την ίδια χρονιά, οι Carpenters ηχογράφησαν ένα άλλο τραγούδι, το "We've Only Just Just Begun". Αρχικά προοριζόταν για μια διαφήμιση μιας τράπεζας που ονομαζόταν "Crocker Bank", αλλά ο Richard είδε προοπτικές σε αυτό. Άρχισε και πάλι να δουλεύει πάνω στην ενορχήστρωση και το τραγούδι κυκλοφόρησε. Τελικά, το "We've Only Just Just Begun" που κυκλοφόρησε ως single, πήγε στο #2 του Billboard Hot 100.
Καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας τους, η Karen και ο Richard συνέχισαν να είναι επιτυχημένοι και να κυκλοφορούν σπουδαία singles. Όλα τους βρίσκονταν στο top 20 μέχρι το 1977. Το 1977, και τα δύο singles που κυκλοφόρησαν έφτασαν μόνο στο #32 και #35. Το τελευταίο τους top 20 που κυκλοφόρησε το 1981 το "Touch Me When We're Dancing" έφτασε στο #16. Αυτό θεωρήθηκε ως ένα επιτυχημένο "come back" για τους Carpenters, ωστόσο η Karen θα πέθαινε μόλις δύο χρόνια αργότερα.
Η Karen ηχογράφησε επίσης το πρώτο και μοναδικό σόλο άλμπουμ της με τίτλο "Karen Carpenter" το 1979-1980, ενώ ο αδελφός της Richard πήρε άδεια για να αναρρώσει από τον εθισμό του στα συνταγογραφούμενα υπνωτικά χάπια. Το άλμπουμ δεν κυκλοφόρησε κατά τη διάρκεια της ζωής της Karen και θα παρέμενε στα θησαυροφυλάκια της A&M μέχρι το 1996, όταν ο Richard Carpenter θεώρησε τελικά ότι ήρθε η ώρα να το κυκλοφορήσει. Η Κάρεν αφιέρωσε το σόλο της στον αδελφό της "Αφιερωμένο στον αδελφό μου Ρίτσαρντ... Με όλη μου την καρδιά..." Οι θαυμαστές της Karen είχαν ανάμεικτες αντιδράσεις για το σόλο άλμπουμ της αλλά η πλειοψηφία πιστεύει ότι το άλμπουμ ήταν αρκετά δυνατό για να κυκλοφορήσει την εποχή που ηχογραφήθηκε και θα είχε λίγες δυνατές επιτυχίες για την τραγουδίστρια. Ωστόσο, η Karen επέλεξε να βάλει το άλμπουμ στο ράφι μετά την αρνητική υποδοχή που είχε από τους υπεύθυνους της A&M Records και τον αδερφό της.