Μετακόμισε στο Κάλγκαρι της Αλμπέρτα του Καναδά το 1978 και αγωνίστηκε στο Stampede Wrestling στο οποίο συμμετείχε επίσης ο Bruce Hart και ο νεοσύλλεκτος Bret Hart. Άρχισε να παίρνει στεροειδή το 1979, όταν ο Junkyard Dog, τον εισήγαγε στο Dianabol. Ο Jake Roberts τον εισήγαγε στο speed κατά τη διάρκεια της παραμονής του στον Καναδά.
Αφού αγωνίστηκε στον Καναδά, ταξίδεψε στην Ιαπωνία και άρχισε να εργάζεται για την International Pro Wrestling από τις 19 έως τις 25 Ιουλίου 1979. Η Stampede Wrestling άλλαξε την επιχειρηματική τους σχέση από την IPW στη New Japan Pro Wrestling λίγο μετά την πρώτη του περιοδεία και στη συνέχεια πάλεψε για τη New Japan από τις 4 Ιανουαρίου 1980 έως τις 2 Αυγούστου 1984. Κατά τη διάρκεια της θητείας του στη NJPW, έγινε γνωστός για τη θρυλική διαμάχη του με τον Tiger Mask. Συναντήθηκε ξανά με τον Tiger Mask για το κενό πρωτάθλημα WWF Junior Heavyweight Championship, αλλά δεν υπήρξε νικητής, επειδή ο αγώνας κατέληξε ισόπαλος τρεις συνεχόμενες φορές.
Στις 7 Φεβρουαρίου 1984, κέρδισε το πρωτάθλημα WWF Junior Heavyweight Championship όταν κέρδισε ένα τουρνουά στο New Japan Pro Wrestling- παρόλο που ήταν τίτλος WWF, υπερασπίστηκε τον τίτλο κυρίως στην Ιαπωνία. Νίκησε τον ξάδερφό του Davey Boy Smith νωρίτερα στο τουρνουά και στη συνέχεια νίκησε τον The Cobra στον τελικό.
Έκανε το ντεμπούτο του στο WWF στις 29 Αυγούστου 1984 και συνεργάστηκε με τον Bret Hart, όπου νίκησαν τους Iron Mike Sharpe και Troy Alexander σε έναν αγώνα που τελικά προβλήθηκε στις 15 Σεπτεμβρίου 1984 στην εκπομπή Maple Leaf Garden.
Κατέληξε να συνεργαστεί με τον Davey Boy Smith και να σχηματίσουν τους British Bulldogs, ενώ ο Bret θα συνεργαστεί με τον Jim Neidhart και θα σχηματίσουν το The Hart Foundation. Οι δύο ομάδες έδιναν αγώνες μεταξύ τους, οι οποίοι συνήθως κατέληγαν σε No-Contests. Οι British Bulldogs, συνοδευόμενοι από τον Captain Lou Albano και τον Ozzy Osbourne, νίκησαν τον Greg Valentine και τον Brutus Beefcake στο WrestleMania II.
Κατά τη διάρκεια ενός αγώνα με τους Don Muraco και Bob Orton, τραυματίστηκε. Τον αντικατέστησαν διάφοροι παλαιστές, μεταξύ των οποίων ο Roddy Piper, ο Junkyard Dog και ο Billy Jack Haynes, όταν υπερασπίζονταν τον τίτλο tag. Όταν ανάρρωνε στο νοσοκομείο από την επέμβαση στην πλάτη, διηγήθηκε ότι εμφανίστηκε ο Bret Hart και είπε ότι ο Vince McMahon τον είχε στείλει να πάρει τη ζώνη tag του Dynamite, αλλά ο Billington αρνήθηκε. Σύντομα θα έβγαινε από το νοσοκομείο (παρά τις εντολές των γιατρών) και θα συναντούσε τον McMahon, ο οποίος ζήτησε από τους Bulldogs να αφήσουν τους τίτλους tag στην ομάδα του Nikolai Volkoff και του Iron Sheik, αλλά ο Billington αρνήθηκε και είπε ότι θα άφηνε τις ζώνες μόνο στο The Hart Foundation.
Οι British Bulldogs έδωσαν έναν αγώνα στις 26 Ιανουαρίου 1987 και έχασαν τους τίτλους από το The Hart Foundation. Κατά τη διάρκεια του αγώνα, μπορούσε μετά βίας να περπατήσει λόγω χειρουργικής επέμβασης στην πλάτη και χρειάστηκε να τον βοηθήσουν να φτάσει στο ρινγκ ενώνοντας τα χέρια με τον tag partner του Davey Boy Smith. Έπεσε αναίσθητος από το μεγάφωνο του Jimmy Hart στις αρχές του αγώνα, αποφεύγοντας να παλέψει στον αγώνα για λόγους ιστορίας.
Συμμετείχε σε έναν πραγματικό καυγά στα παρασκήνια με τον Jacques Rougeau και οι Bulldogs έδωσαν τον τελευταίο τους αγώνα WWF στο Survivor Series του 1988. Έκανε πολλούς εχθρούς κατά τη διάρκεια της θητείας του στο WWF, μεταξύ των οποίων ο Brutus Beefcake επειδή αρνήθηκε ένα αυτόγραφο για τον Betley, ο οποίος επισκεπτόταν τον παλιό του μαθητή στα παρασκήνια σε ένα σόου του WWF το 1986, ο Honky Tonk Man, για τον οποίο ο Dynamite ισχυρίστηκε ότι είχε κάνει πλάκα με τους τραυματισμούς που είχε υποστεί ο φίλος του Harley Race, - μια περιγραφή που επιβεβαιώθηκε σε μεγάλο βαθμό από τον Hart - και ο Jacques Rougeau. Ο Rougeau κατηγόρησε τον Dynamite ότι έκοψε τα ρούχα του για μια φάρσα (την οποία στην πραγματικότητα διέπραξε ο Curt Hennig) και ο Dynamite σε αντάλλαγμα είχε αντιμετωπίσει και γρονθοκοπήσει τον Rougeau και τον αδελφό του Raymond, έστησε ενέδρα και επιτέθηκε στον Billington με τρεις βολές στο πρόσωπο ενώ η γροθιά του ήταν γεμάτη με ένα ρολό κέρματα (συμπεριλαμβανομένης μιας στο στόμα που έβγαλε τέσσερα δόντια του Dynamite). Πολλοί παλαιστές πίστευαν ότι άξιζε τον ξυλοδαρμό λόγω του ιστορικού εκφοβισμού του Billington. Ήταν γνωστός για το γεγονός ότι ήταν ένας νόμιμα σκληρός τύπος και για την ακαμψία του ως εργάτης. Ο Mick Foley διηγήθηκε μια ιστορία όταν ο Kid και ο Smith πάλεψαν με την ομάδα του Les Thornton και του νεαρού Mick Foley. Είπε ότι ο Μπίλινγκτον τον είχε κακομεταχειριστεί τόσο άσχημα στο ρινγκ που δεν μπορούσε να φάει στερεά τροφή για ένα διάστημα, και ο Μπίλινγκτον είχε σκίσει έναν σύνδεσμο στο σαγόνι του Φόλεϊ με την κίνηση Hook Clothesline που ήταν το σήμα κατατεθέν του. Ο πρωταθλητής του WWF Randy Savage ζήτησε κάποτε συγκεκριμένα από τον Billington να προσέχει τα νώτα του όταν πήγε να πιει σε ένα μπαρ ξενοδοχείου στο οποίο σύχναζαν παλαιστές του NWA, συμπεριλαμβανομένου του Ric Flair.
Οι Bulldogs επέστρεψαν στη Stampede Wrestling και κέρδισαν τους διεθνείς τίτλους Tag Team μετά την αποχώρησή τους από το WWF. Αγωνίστηκαν επίσης στο All-Japan Pro Wrestling, όπου πληρώθηκαν 20.000 δολάρια ο καθένας από τον Giant Baba. Ο Davey Boy Smith έφυγε για να επιστρέψει στο WWF και κατασκεύασε μια ιστορία στα γραφεία του All-Japan ότι ο Billington είχε ένα σοβαρό αυτοκινητιστικό ατύχημα και δεν μπορούσε να αγωνιστεί. Δεδομένου ότι ο Davey Boy Smith είχε κατοχυρώσει τον όρο "The British Bulldog" κατά την προηγούμενη πορεία των Bulldogs στο WWF, αποφάσισε να επιστρέψει στο WWF με το ring name The British Bulldog και έστελνε ανθρώπους στο Ηνωμένο Βασίλειο για να προειδοποιούν τον promoter κάθε φορά που διανέμονταν φυλλάδια που προωθούσαν τον Dynamite Kid ως "British Bulldog". Ο Μπίλινγκτον ανακοίνωσε την αποχώρησή του στις 6 Δεκεμβρίου 1991, λόγω της πολυετούς κατάχρησης στεροειδών (η οποία περιελάμβανε ένα περιστατικό όπου χρησιμοποίησε στεροειδή για άλογα), της εργασίας με στυλ υψηλού αντίκτυπου και της χρήσης κοκαΐνης.
Χώρισε από την πρώτη του σύζυγο Michelle (την αδελφή της πρώην συζύγου του Bret Hart, Julie) και μετακόμισε από τον Καναδά στο Wigan της Αγγλίας με τους γονείς του. Ξεκίνησε άλλη μια περιοδεία σε όλη την Ιαπωνία και επισκέφθηκε τον Dan Spivey όπου έμεινε στο σπίτι του στη Φλόριντα για μια εβδομάδα. Όταν ο Spivey επέστρεψε από τις διακοπές του, αυτός και ο Billington πήραν LSD, με αποτέλεσμα ο Billington να φτάσει δύο φορές κοντά στο θάνατο μέσα σε μία ημέρα, αλλά τον επανέφεραν με ενέσεις αδρεναλίνης οι νοσοκόμοι και τις δύο φορές.
Έδωσε τον τελευταίο του αγώνα στις 10 Οκτωβρίου 1996, σε μια εκδήλωση της Michinoku Pro με τίτλο These Days, όπου συνεργάστηκε με τους Dos Caras και Kuniaki Kobayashi εναντίον του The Great Sasuke, των Mil Máscaras και του μεγαλύτερου αντιπάλου του, Tiger Mask. Το σώμα του Μπίλινγκτον ήταν σαφώς εκφυλισμένο σε σημείο που ήταν ουσιαστικά δέρμα και κόκαλα, καθώς το κάτω μέρος του κολάν του ήταν πολύ χαλαρό. Στο τέλος, ο Dynamite έκανε το σήμα κατατεθέν του Tombstone Piledriver στον Great Sasuke, το οποίο οδήγησε τον Dos Caras να κάνει powerbombing στον Sasuke για το pin fall. Όταν βρισκόταν στο αεροδρόμιο για να επιστρέψει στην πατρίδα του την επόμενη μέρα, έπαθε δεύτερη κρίση (καθώς η πρώτη ήταν το 1987, ενώ ταξίδευε με τον Ultimate Warrior) και στάλθηκε αμέσως στο νοσοκομείο.
Λόγω των πολλών τραυματισμών στην πλάτη και στα πόδια που υπέστη κατά τη διάρκεια της καριέρας του, είναι ανάπηρος και χρησιμοποιεί αναπηρικό καροτσάκι. Του είπαν ότι δεν θα περπατούσε ποτέ ξανά. Ο εφευρέτης του diving headbutt Harley Race, έχει δηλώσει ότι έχει μετανιώσει που εφηύρε ποτέ την κίνηση αυτή λόγω του γεγονότος ότι φαίνεται να προκαλεί προβλήματα στη σπονδυλική στήλη και μπορεί να συνέβαλε στην αναπηρία του Billington. Ο Μπίλινγκτον υπέφερε επίσης από καρδιακά προβλήματα. Στις 23 Νοεμβρίου 2013 αναφέρθηκε ότι ο Billington υπέστη εγκεφαλικό επεισόδιο.