Ο Naka έμαθε να προγραμματίζει αντιγράφοντας και αποσφαλματώνοντας τον κώδικα βιντεοπαιχνιδιών που τυπώθηκε σε περιοδικά. Η εμπειρία αυτή τον έκανε να θέλει να μελετήσει assemblers και να εξασκηθεί στη συγγραφή κώδικα κατά τη διάρκεια των σχολικών του μαθημάτων. Μετά την αποφοίτησή του από το λύκειο, ο Naka αποφάσισε να παραλείψει το πανεπιστήμιο και να μείνει στην πόλη του.
Γύρω στο 1983, ο Naka είδε ότι η Sega έψαχνε για βοηθούς προγραμματισμού. Αποφάσισε να υποβάλει αίτηση. Μετά από μια σύντομη συνέντευξη, άρχισε να εργάζεται για τη Sega τον Απρίλιο του 1984. Η πρώτη του εργασία ήταν ο σχεδιασμός χαρτών και ο έλεγχος δισκετών για ένα παιχνίδι που ονομαζόταν Road Runner για το SF-7000. Ο Naka δεν θυμάται αν το παιχνίδι κυκλοφόρησε ποτέ. Το πρώτο του μεγάλο έργο ήταν ένα παιχνίδι που ονομαζόταν Girl's Garden. Το δημιούργησε μαζί με τον Hiroshi Kawaguchi ως μέρος της εκπαιδευτικής τους διαδικασίας.