P. J. ήταν το μικρότερο από τα πέντε παιδιά που γεννήθηκαν από τους Ιρλανδούς καθολικούς μετανάστες Patrick Kennedy (1823-1858) και Bridget Murphy (1821-1888), οι οποίοι κατάγονταν και οι δύο από το New Ross της κομητείας Wexford και παντρεύτηκαν στη Βοστώνη στις 26 Σεπτεμβρίου 1849. Ο μεγαλύτερος γιος του ζευγαριού, ο John, είχε πεθάνει από χολέρα σε βρεφική ηλικία δύο χρόνια πριν γεννηθεί ο P.J. Δέκα μήνες μετά τη γέννηση του P.J., ο πατέρας του Patrick υπέκυψε επίσης στη μολυσματική επιδημία χολέρας που έπληττε τη γειτονιά της οικογένειας στην Ανατολική Βοστώνη. Ως ο μόνος επιζών άνδρας, ο P. J. ήταν ο πρώτος Kennedy που έλαβε επίσημη εκπαίδευση. Η μητέρα του Μπρίτζετ είχε αγοράσει ένα κατάστημα χαρτικών και ψιλικών στην Ανατολική Βοστώνη όπου εργαζόταν. Η επιχείρηση απογειώθηκε και επεκτάθηκε σε παντοπωλείο και κάβα.
Σε ηλικία δεκατεσσάρων ετών, ο P.J. εγκατέλειψε το σχολείο για να εργαστεί με τη μητέρα του και τις τρεις μεγαλύτερες αδελφές του, Mary, Joanna και Margaret, ως λιμενεργάτης στις αποβάθρες της Βοστώνης. Τη δεκαετία του 1880, με τα χρήματα που είχε εξοικονομήσει από τις μέτριες αποδοχές του, ξεκίνησε επιχειρηματική καριέρα αγοράζοντας ένα σαλούν στην πλατεία Haymarket στο κέντρο της πόλης. Με τον καιρό, αγόρασε ένα δεύτερο κατάστημα στις αποβάθρες της Ανατολικής Βοστώνης. Στη συνέχεια, για να επωφεληθεί από την κοινωνική κατανάλωση αλκοόλ της ανώτερης τάξης της Βοστώνης, ο Κένεντι αγόρασε ένα τρίτο μπαρ σε ένα πολυτελές ξενοδοχείο της Ανατολικής Βοστώνης, το Maverick House. Πριν κλείσει τα τριάντα του χρόνια, η αυξανόμενη ευημερία του του επέτρεψε να αγοράσει μια επιχείρηση εισαγωγής ουίσκι. Όταν πέθανε το 1929, ο Κένεντι είχε συμμετοχή σε μια εταιρεία άνθρακα και ένα σημαντικό ποσό μετοχών σε μια τράπεζα, την Columbia Trust Company. Ο πλούτος του επέτρεψε στην οικογένειά του, που αποτελούνταν από έναν γιο και δύο κόρες, να αποκτήσει ένα ελκυστικό σπίτι στο Jeffries Point στην Ανατολική Βοστώνη.
