Ο Henman ανέβηκε πολύ γρήγορα στην κατάταξη. Το 1994, ένα χρόνο αφότου έγινε επαγγελματίας, ήταν 200ος στον κόσμο. Το 1996 βρισκόταν στην πρώτη τριακονταριά. Το 1995 έγινε ο πρώτος παίκτης που αποκλείστηκε ποτέ από το τουρνουά Wimbledon. Επειδή ήταν θυμωμένος κατά τη διάρκεια ενός αγώνα, χτύπησε πολύ δυνατά τη μπάλα σε ένα κορίτσι με μπάλα και την πέτυχε στο κεφάλι.
Το 1998, κατατάχθηκε στους δέκα καλύτερους τενίστες στον κόσμο. Την ίδια χρονιά έφτασε επίσης στον ημιτελικό του Wimbledon. Το 2001 είχε μια καλή χρονιά στο Γουίμπλεντον κερδίζοντας τον Ρότζερ Φέντερερ σε straight sets. Έφτασε στον ημιτελικό για να ηττηθεί από τον τελικό νικητή Γκόραν Ιβανίσεβιτς. Το 2004 έφτασε στον ημιτελικό του Roland Garros στη Γαλλία αλλά έχασε από τον Guillermo Coria. Προς το τέλος της καριέρας του ο Henman δεν έπαιζε τόσο καλά. Κατέληξε να πέσει στην 63η θέση της παγκόσμιας κατάταξης. Το 2005 αποκλείστηκε στον δεύτερο γύρο του Γουίμπλεντον από τον Ρότζερ Φέντερερ. Είχε επίσης πολλούς τραυματισμούς εκείνη την περίοδο, συμπεριλαμβανομένων πολλών σε σημαντικά σημεία των αγώνων.
Έλαβε το βραβείο OBE το 2003 και ζωγραφίστηκε από τον βασιλικό καλλιτέχνη Christian Furr το 2005. []
Το τελευταίο Wimbledon του Henman ήταν μια απογοήτευση. Βγήκε στον δεύτερο γύρο από τον Ισπανό Feliciano López. Λίγο αργότερα ανακοίνωσε την αποχώρησή του. Έδωσε συνέντευξη Τύπου στις 23 Αυγούστου 2007 για να το επισημοποιήσει.