Ο τυφώνας Lenny ήταν ο τελευταίος μεγάλος τυφώνας, τυφώνας, καταιγίδα και ύφεση της περιόδου τυφώνων του 1999 στον Ατλαντικό. Υπάρχουν τρεις βασικοί λόγοι για να θυμόμαστε τον Λένι. Πρώτον, ήταν ο ισχυρότερος τυφώνας του Νοεμβρίου στον Ατλαντικό- δεύτερον, οι ζημιές που προκάλεσε στο Πουέρτο Ρίκο και τις Παρθένες Νήσους και τρίτον, κινήθηκε με τον αντίθετο τρόπο που συνήθως κινούνται οι καταιγίδες στην Καραϊβική Θάλασσα. Κάποιοι στο Εθνικό Κέντρο Τυφώνων του έδωσαν το παρατσούκλι "Wrong Way Lenny". Ο Λένι άφησε πίσω του ζημιές ύψους 330 εκατομμυρίων δολαρίων, το ποσό αυτό πιθανότατα δεν είναι το σύνολο των ζημιών. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι αναφέρθηκε μόνο για τα αμερικανικά εδάφη, όπως το Πουέρτο Ρίκο και οι Αμερικανικές Παρθένοι Νήσοι.