Η θητεία του δημάρχου στο Σικάγο ήταν μονοετής από το 1837 έως το 1863, οπότε και αυξήθηκε σε διετή. Το 1907 επιμηκύνθηκε και πάλι σε τέσσερα χρόνια, τη σημερινή διάρκεια. Μέχρι το 1861, οι δημοτικές εκλογές διεξάγονταν τον Μάρτιο. Το ίδιο έτος, η νομοθεσία τις μετέβαλε στον Απρίλιο. Το 1869, ωστόσο, ο χρόνος των εκλογών μετατράπηκε σε Νοέμβριο και οι θητείες που έληγαν τον Απρίλιο του ίδιου έτους παρατάθηκαν. Το 1875, η ημέρα των εκλογών μεταφέρθηκε ξανά στον Απρίλιο με την ψήφο της πόλης για να λειτουργήσει σύμφωνα με τον νόμο περί πόλεων και χωριών του 1872. Ο Lester L. Bond ήταν ο εκτελών χρέη δημάρχου όταν ο Joseph Medill έφυγε για μια περιοδεία στην Ευρώπη. Ο Thomas Hoyne κέρδισε τις εκλογές για τη θέση του δημάρχου, αλλά δεν μπόρεσε να γίνει δήμαρχος, οπότε οι εκλογές έγιναν άκυρες. Από το 1995, κανένας δήμαρχος δεν μπορεί να θέσει υποψηφιότητα για κάποιο πολιτικό κόμμα, θεωρούνται μη κομματικοί.
Δήμαρχος του Σικάγο
Αντιδήμαρχος
Το δημοτικό συμβούλιο εκλέγει έναν αντιδήμαρχο, ο οποίος εκτελεί χρέη προσωρινού δημάρχου σε περίπτωση χηρείας της θέσης του δημάρχου ή αδυναμίας του δημάρχου να υπηρετήσει λόγω ασθένειας ή τραυματισμού. Από τον Μάιο του 2019, ο σημερινός αντιδήμαρχος είναι ο Tom Tunney.
Προηγούμενοι κάτοχοι αυτού του αξιώματος ήταν ο Brendan Reilly (2015-2019), ο Ray Suarez (2011-2015) και ο David Orr.
Ερωτήσεις και απαντήσεις
Ερ: Πόσο διαρκούσε η θητεία του δημάρχου στο Σικάγο από το 1837 έως το 1863;
A: Η θητεία του δημάρχου στο Σικάγο ήταν ένα έτος από το 1837 έως το 1863.
Ερ: Πότε οι δημοτικές εκλογές άλλαξαν από Μάρτιο σε Απρίλιο;
A: Το 1861, η νομοθεσία τις άλλαξε σε Απριλίου.
Ερ: Πότε άλλαξαν οι εκλογικές περιόδους σε Νοέμβριο;
Α: Το 1869, ο χρόνος των εκλογών άλλαξε σε Νοέμβριο.
Ερ: Ποια χρονιά η πόλη ψήφισε να μεταφερθεί η ημέρα των εκλογών πίσω στον Απρίλιο;
Α: Το 1875, η πόλη ψήφισε να μεταφερθεί η ημέρα των εκλογών πίσω στον Απρίλιο.
Ερ: Ποιος εκτελούσε χρέη δημάρχου όταν ο Joseph Medill έφυγε για περιοδεία στην Ευρώπη;
Α: Ο Lester L. Bond ήταν ο εκτελών χρέη δημάρχου όταν ο Joseph Medill έφυγε για περιοδεία στην Ευρώπη.
Ερ: Ποιος κέρδισε τις εκλογές για τη θέση του δημάρχου αλλά δεν μπόρεσε να γίνει δήμαρχος λόγω ακύρωσης των αποτελεσμάτων;
Α: Ο Thomas Hoyne κέρδισε τις εκλογές για τη θέση του δημάρχου αλλά δεν μπόρεσε να γίνει δήμαρχος λόγω ακύρωσης των αποτελεσμάτων.
Ερ: Από το 1995, οι δήμαρχοι μπορούν να θέσουν υποψηφιότητα για πολιτικό κόμμα ή θεωρούνται ανένταχτοι;
Α: Από το 1995, κανένας δήμαρχος δεν μπορεί να θέσει υποψηφιότητα για πολιτικό κόμμα, θεωρούνται μη κομματικοί.