Το Σικάγο (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( ακούστε), τοπικά επίσης /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), επίσημα η πόλη του Σικάγο, είναι η πολυπληθέστερη πόλη στην αμερικανική πολιτεία του Ιλινόις και η τρίτη πολυπληθέστερη πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες. Έχει εκτιμώμενο πληθυσμό 2.705.994 κατοίκους (2018), είναι επίσης η πολυπληθέστερη πόλη στις μεσοδυτικέςΗνωμένες Πολιτείες. Το Σικάγο είναι η έδρα της κομητείας Cook County, της δεύτερης πολυπληθέστερης κομητείας των Ηνωμένων Πολιτειών, ενώ ένα μικρό τμήμα της βορειοδυτικής πλευράς της πόλης περνά στην κομητεία DuPage κοντά στο αεροδρόμιο O'Hare. Το Σικάγο είναι η κύρια πόλη της μητροπολιτικής περιοχής του Σικάγο, που συχνά αναφέρεται ως Chicagoland. Με σχεδόν 10 εκατομμύρια κατοίκους, η μητροπολιτική περιοχή είναι η τρίτη πολυπληθέστερη στις Ηνωμένες Πολιτείες.

Βρίσκεται στις όχθες της λίμνης Μίσιγκαν με γλυκό νερό, ενώ το Σικάγο έγινε πόλη το 1837 κοντά σε ένα πέρασμα μεταξύ των Μεγάλων Λιμνών και της λεκάνης απορροής του ποταμού Μισισιπή. Αναπτύχθηκε ραγδαία στα μέσα του 19ου αιώνα. Μετά τη Μεγάλη Πυρκαγιά του Σικάγο το 1871, η οποία κατέστρεψε πολλά τετραγωνικά χιλιόμετρα και άφησε περισσότερους από 100.000 άστεγους, η πόλη κατέβαλε τεράστια προσπάθεια ανοικοδόμησης. Η οικοδομική έκρηξη προκάλεσε μαζική αύξηση του πληθυσμού κατά τις επόμενες δεκαετίες και το 1900, λιγότερο από 30 χρόνια μετά τη μεγάλη πυρκαγιά, το Σικάγο ήταν η πέμπτη μεγαλύτερη πόλη στον κόσμο. Το Σικάγο έγινε γνωστό για τον πολεοδομικό σχεδιασμό και τα πρότυπα χωροταξίας του, συμπεριλαμβανομένων των νέων κατασκευαστικών στυλ (συμπεριλαμβανομένης της αρχιτεκτονικής σχολής του Σικάγο), την ανάπτυξη του κινήματος City Beautiful Movement και τον ουρανοξύστη με χαλύβδινο σκελετό. Ο πρώτος ουρανοξύστης στον κόσμο, το Home Insurance Building, χτίστηκε εδώ το 1885.

Το Σικάγο είναι ένα διεθνές κέντρο οικονομικών, πολιτισμού, εμπορίου, βιομηχανίας, εκπαίδευσης, τεχνολογίας, τηλεπικοινωνιών και μεταφορών. Είναι μία από τις μεγαλύτερες αγορές του κόσμου, δημιουργώντας το 20% όλων των εσόδων μόνο από τα εμπορεύματα και τα χρηματοοικονομικά συμβόλαια μελλοντικής εκπλήρωσης. Το Διεθνές Αεροδρόμιο O'Hare της πόλης κατατάσσεται ως το πέμπτο ή έκτο πιο πολυσύχναστο αεροδρόμιο στον κόσμο και πρώτο ή δεύτερο στις Ηνωμένες Πολιτείες. Η περιοχή διαθέτει επίσης τον μεγαλύτερο αριθμό ομοσπονδιακών αυτοκινητοδρόμων και είναι ο σιδηροδρομικός κόμβος της χώρας. Το Σικάγο καταγράφηκε ως άλφα παγκόσμια πόλη από το δίκτυο έρευνας για την παγκοσμιοποίηση και τις παγκόσμιες πόλεις και κατέλαβε την έβδομη θέση σε ολόκληρο τον κόσμο στον δείκτη παγκόσμιων πόλεων του 2017. Η περιοχή του Σικάγο έχει δημιουργήσει 689 δισεκατομμύρια δολάρια το 2018. Επιπλέον, η πόλη διαθέτει μία από τις πιο διαφοροποιημένες και ισορροπημένες οικονομίες στον κόσμο. Το Σικάγο φιλοξενεί αρκετές εταιρείες του Fortune 500, όπως οι Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings και Walgreens.

Οι 58 εκατομμύρια εγχώριοι και διεθνείς επισκέπτες του Σικάγο το 2018 το κατέστησαν τη δεύτερη πόλη με τις περισσότερες επισκέψεις στη χώρα, σε σύγκριση με τα 65 εκατομμύρια επισκέπτες της Νέας Υόρκης το 2018. Η πόλη κατέλαβε την πρώτη θέση στο Time Out City Life Index 2018, μια παγκόσμια έρευνα για την ποιότητα ζωής 15.000 ανθρώπων σε 32 πόλεις.

Στα αξιοθέατα της πόλης περιλαμβάνονται το Millennium Park, το Navy Pier, το Magnificent Mile, το Art Institute of Chicago, το Museum Campus, ο πύργος Willis (Sears), το Grant Park, το Chicago Riverwalk, το Museum of Science and Industry και ο ζωολογικός κήπος Lincoln Park. Από τα πολλά κολέγια και πανεπιστήμια της περιοχής, το Πανεπιστήμιο του Σικάγο, το Πανεπιστήμιο Northwestern και το Πανεπιστήμιο του Ιλινόις στο Σικάγο θεωρούνται ως διδακτορικά πανεπιστήμια "υψηλότερης έρευνας". Το Σικάγο διαθέτει επαγγελματικές αθλητικές ομάδες σε κάθε ένα από τα μεγάλα επαγγελματικά πρωταθλήματα, συμπεριλαμβανομένων δύο ομάδων της Major League Baseball.