Το Stanley Cup είναι ένα τρόπαιο που απονέμεται στους πρωταθλητές της National HockeyLeague (NHL) κάθε χρόνο.
Αγοράστηκε από τον Λόρδο Στάνλεϊ, τον Γενικό Κυβερνήτη του Καναδά, το 1892, έναντι 50 δολαρίων. Η πρώτη ομάδα που το κέρδισε ήταν η Montreal A.A.A. το 1893. Άλλες ομάδες μπορούσαν να το διεκδικήσουν. Μέχρι το 1915, απονεμήθηκε σε ετήσια βάση.
Τα ονόματα των παικτών και άλλων, όπως των προπονητών, αναγράφονται στο κύπελλο κάθε χρόνο. Ως αποτέλεσμα, η NHL έπρεπε να κάνει το κύπελλο μεγαλύτερο, προσθέτοντας στρώματα στον πυθμένα. Όταν το πρώτο κύπελλο ήταν γεμάτο ονόματα, έφτιαξαν ένα αντίγραφο αυτού, το οποίο είναι αυτό που απονέμεται τώρα.
Σήμερα, υπάρχουν 31 ομάδες στο NHL. Παίζουν 82 παιχνίδια το χρόνο και 16 ομάδες μπαίνουν στα πλέι οφ. Αυτές οι ομάδες παίζουν σειρές best-of seven μέχρι να αναδειχθεί μόνο ένας πρωταθλητής.
Οι Montreal Canadiens έχουν κατακτήσει το Stanley Cup 24 φορές, τις περισσότερες από κάθε άλλη ομάδα. Κέρδισαν επίσης τα περισσότερα στη σειρά: πέντε μεταξύ 1955-56 και 1959-60.
Ο Henri Richard των Montreal Canadiens εμφανίζεται τις περισσότερες φορές στο Stanley Cup, 11 φορές.
Το κύπελλο Stanley δεν απονεμήθηκε το 2005: δεν υπήρξε σεζόν NHL λόγω εργατικών διαφωνιών. Δεν απονεμήθηκε ούτε το 1919, λόγω της επιδημίας γρίπης.
