Κυβερνήτης της Νότιας Καρολίνας
Ως κυβερνήτης της Νότιας Καρολίνας από τις 20 Ιανουαρίου 1959 έως τις 15 Ιανουαρίου 1963, ο Χόλινγκς εργάστηκε για τη βελτίωση του εκπαιδευτικού συστήματος της πολιτείας, συμβάλλοντας στη δημιουργία περισσότερης βιομηχανίας και ευκαιριών απασχόλησης στην πολιτεία. Κατά τη διάρκεια της θητείας του ιδρύθηκε το σύστημα τεχνικής εκπαίδευσης της πολιτείας και το εκπαιδευτικό τηλεοπτικό δίκτυο. Ζήτησε επίσης και πέτυχε σημαντικές αυξήσεις στους μισθούς των εκπαιδευτικών, φέρνοντάς τους πιο κοντά στον περιφερειακό μέσο όρο. Στη Διάσκεψη του Κυβερνήτη για τις επιχειρήσεις, τη βιομηχανία, την εκπαίδευση και τη γεωργία το 1961 στην Κολούμπια της πολιτείας της Σκωτίας, δήλωσε: "Σήμερα, στην πολύπλοκη κοινωνία μας, η εκπαίδευση είναι ο ακρογωνιαίος λίθος πάνω στον οποίο πρέπει να οικοδομηθεί η οικονομική ανάπτυξη - και να εξασφαλιστεί η ευημερία".
Προσπάθησε να κερδίσει το χρίσμα των Δημοκρατικών για μια θέση στη Γερουσία των ΗΠΑ το 1962, αλλά έχασε από τον Olin D. Johnston.
Γερουσιαστής
Για 36 χρόνια (μέχρι τον Ιανουάριο του 2003), υπηρέτησε μαζί με τον Ρεπουμπλικανό Strom Thurmond, καθιστώντας τους το μακροβιότερο δίδυμο στη Γερουσία. Αυτό τον κατέστησε τον μακροβιότερο νεότερο γερουσιαστή όλων των εποχών, παρόλο που είχε μεγαλύτερη αρχαιότητα από όλους τους συναδέλφους του, εκτός από λίγους. Ο Θέρμοντ και ο Χόλινγκς είχαν γενικά καλές σχέσεις παρά τις ενίοτε έντονες φιλοσοφικές διαφορές τους, και συχνά συνεργάζονταν σε νομοθεσίες και έργα προς όφελος της Νότιας Καρολίνας. Μόνο οι Thurmond, Robert Byrd, Ted Kennedy, Daniel Inouye, Carl Hayden, John Stennis και Ted Stevens υπηρέτησαν περισσότερο χρόνο στη Γερουσία από τον Hollings.
Ο Χόλινγκς παρέμεινε πολύ δημοφιλής στη Νότια Καρολίνα όλα αυτά τα χρόνια, ακόμη και όταν η πολιτεία γινόταν όλο και πιο φιλική προς τους Ρεπουμπλικάνους σε εθνικό επίπεδο. Στις τρεις πρώτες του υποψηφιότητες για πλήρη θητεία, δεν έπεσε ποτέ κάτω από το 60% των ψήφων. Στις εκλογές του 1992, ωστόσο, αντιμετώπισε μια απροσδόκητα στενή κούρσα με τον πρώην βουλευτή Τόμι Χάρτνετ, σε μια κατά τα άλλα πολύ καλή χρονιά για τους Δημοκρατικούς σε εθνικό επίπεδο. Ο Χάρτνετ είχε εκπροσωπήσει την περιοχή του Τσάρλεστον στο Κογκρέσο από το 1981 έως το 1987, καθιστώντας τον έτσι βουλευτή του Χόλινγκς. Η απήχησή του στο Lowcountry -παραδοσιακά μια περιοχή που επηρεάζει την κατάσταση σε πολιτειακό επίπεδο- του επέτρεψε να συγκρατήσει τον Hollings μόνο στο 50% των ψήφων.
Στον τελευταίο του αγώνα για τη Γερουσία το 1998, ο Χόλινγκς αντιμετώπισε τον Ρεπουμπλικανό βουλευτή Μπομπ Ίνγκλις. Μια από τις πιο έντονες και αξιοσημείωτες στιγμές του αγώνα ήταν μια συνέντευξη σε εφημερίδα στην οποία ο Χόλινγκς αναφέρθηκε στον Ίνγκλις ως "καταραμένο κουνάβι". Ο Χόλινγκς επανεξελέγη με 52%-45%.
Υποψήφιος πρόεδρος
Ο Χόλινγκς προσπάθησε να διεκδικήσει το χρίσμα του επικεφαλής των Δημοκρατικών κατά τη διάρκεια της προεδρικής κούρσας του 1984. Έχασε από τον Walter Mondale.
