Κατά τους μεσαιωνικούς χρόνους, η περιοχή του Κάβαν αποτελούσε τμήμα του Ανατολικού Μπρέιφνε από την ηγετική οικογένεια των Γαελικών. Αυτό ήταν ένα τμήμα του Βασιλείου του Bréifne του 11ου αιώνα. Για το λόγο αυτό η κομητεία είναι επίσης μερικές φορές γνωστή ως κομητεία Breffni. Το φυσικό τοπίο των λόφων drumlin και των λιμνών αποτελούσε καλή άμυνα κατά των εισβολέων.
Ιστορικά, το Κάβαν αποτελούσε μέρος της δυτικής επαρχίας Κόναχτ, αλλά μεταφέρθηκε στο Ούλστερ το 1584, όταν το Μπρέιφνε έγινε η κομητεία του Κάβαν. Στα νότια, η περιοχή του Lough Sheelin αποτελούσε τμήμα του Leinster μέχρι τα τέλη του 14ου αιώνα.
Τμήματα του Κάβαν βρίσκονταν υπό νορμανδική επιρροή από τον δωδέκατο αιώνα. Τα απομεινάρια αρκετών κτιρίων της εποχής αυτής είναι ακόμη ορατά στο Castlerahan και στο κάστρο Clogh Oughter. Υπάρχουν επίσης κάποια λείψανα πρώιμων αβαείων στην κομητεία, όπως στο Drumlane και στο Trinity Island.
Η Φύτευση του Ulster από το 1610 είδε την εγκατάσταση και την προέλευση πολλών νέων πόλεων μέσα στην κομητεία, όπως οι Bailieborough, Cootehill, Killeshandra και Virginia. Υπάρχουσες πόλεις όπως το Cavan και το Belturbet έγιναν με την πάροδο του χρόνου πιο σημαντικές ως εμπορικά κέντρα. Οι πόλεμοι που αποσκοπούσαν στην προσπάθεια αναστάτωσης της Φυτείας οδήγησαν σε περαιτέρω φυτεύσεις Άγγλων και Σκωτσέζων εποίκων στην κομητεία και στην αρχή μιας ακμάζουσας βιομηχανίας λιναριού και λινών.