Η Εσθονία συμμετείχε για πρώτη φορά σε Ολυμπιακούς Αγώνες το 1920, αφού ανεξαρτητοποιήθηκε από τη Ρωσία το 1918. Η Εθνική Ολυμπιακή Επιτροπή δημιουργήθηκε το 1923. Συμμετείχαν στους πρώτους Χειμερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες το 1924. Οι Εσθονοί αθλητές έλαβαν μέρος στους Ολυμπιακούς Αγώνες έως ότου η χώρα έγινε μέρος της Σοβιετικής Ένωσης το 1940. Στους Θερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες του 1980, η ιστιοπλοϊκή ρεγκάτα διεξήχθη στην πρωτεύουσα Ταλίν. Η Εσθονία έχει λάβει μέρος σε όλους τους Ολυμπιακούς Αγώνες από τότε που έγινε και πάλι ανεξάρτητη το 1991. Η Εσθονία έχει κερδίσει τα περισσότερα μετάλλιά της στον στίβο, την άρση βαρών, την πάλη και το σκι ανωμάλου δρόμου.