Οι Promoucaes ήταν οι πρώτοι άνθρωποι που κατοίκησαν το Pichilemu. Ήταν κυνηγοί-συλλέκτες και ψαράδες.
Το 1887, ο πρόεδρος José Manuel Balmaceda κήρυξε το Pichilemu ως μικρό λιμάνι.
Ο José Toribio Medina έκανε τις πρώτες αρχαιολογικές έρευνες στο Pichilemu και δημοσίευσε το 1908 το βιβλίο Los Restos Indígenas de Pichilemu. Εκεί ανέφερε ότι ο Pedro de Valdivia έδωσε γη στην περιοχή της σημερινής κεντρικής Χιλής στον Juan Gómez de Almagro στις 24 Φεβρουαρίου 1544. Το Pichilemu βρισκόταν μεταξύ των περιοχών Palloquierbico, Topocalma και Gulaquien.
Το όνομα Pichilemu προέρχεται από τις λέξεις pichi (μικρό) και lemu (δάσος) των Mapudungún.
Μερικοί από τους πρώτους ιδιοκτήτες γης στο Pichilemu ήταν η οικογένεια Ortúzar. Ο Daniel Ortúzar είναι γνωστός ως ένας από τους ιδρυτές του αρχικού χωριού Pichilemu. Η οικογένεια Ortúzar Cuevas, από την Hacienda San Antonio de Petrel, δημιούργησε στα μέσα του αιώνα μια θαλάσσια αποβάθρα που λειτούργησε ως αλιευτικό λιμάνι για μερικά χρόνια. Έχτισαν επίσης σπίτια κατά μήκος της αποβάθρας σε αυτό που είναι σήμερα η λεωφόρος Ortúzar. Πιο πρόσφατα, άλλοι μεγάλοι ιδιοκτήτες γης είναι ο Pedro Pavez Polanco και η Hacienda του San Antonio de Petrel. Το 1891, κατά τη διάρκεια του εμφυλίου πολέμου της Χιλής, ο Daniel Ortúzar και ο ιερέας του Alcones πιάστηκαν αιχμάλωτοι από το Pichilemu μέσω της αποβάθρας. Κατά τη διάρκεια του πολέμου, η αποβάθρα κάηκε. Μετά τον εμφύλιο πόλεμο, το Pichilemu απέκτησε το επίσημο όνομα και καθεστώς του. Ο πρόεδρος Jorge Montt και ο υπουργός του, Manuel José Irarrázabal, ίδρυσαν επίσημα την πόλη στις 22 Δεκεμβρίου 1891.
Το Pichilemu έχει γίνει η ιστορική πρωτεύουσα της επαρχίας Cardenal Caro, η οποία πήρε το όνομά της από τον πρώτο καρδινάλιο της Καθολικής Εκκλησίας της Χιλής. Ο πατέρας του ήταν ο πρώτος δήμαρχος της πόλης.
Ο Agustín Ross Edwards ήταν Χιλιανός συγγραφέας, βουλευτής, υπουργός και πολιτικός. Ο Ρος ήταν πολύ πλούσιος και με βάση την ευρωπαϊκή του καταγωγή, αγόρασε ένα κομμάτι γης 300 εκταρίων και το ονόμασε "La Posada" (αγγλικά: The Inn), ή Petren Fund, το 1885. Ο Ρος σχεδίασε έναν αστικό τόπο υψηλής περιβαλλοντικής αξίας και τοπίου, μετατρέποντας το "La Posada" σε ξενοδοχείο (Great Hotel Pichilemu, αργότερα Hotel Ross, ή Ross Hotel) και χτίζοντας ένα καζίνο, αναχώματα, πέτρινους τοίχους, ένα μπαλκόνι που βλέπει στην παραλία. Επιπλέον, κατασκεύασε ένα πάρκο και ένα δάσος άνω των 10 εκταρίων. Ο Αγκουστίν Ρος μετέτρεψε το Pichilemu σε καλοκαιρινό θέρετρο για τους κατοίκους του Σαντιάγο. Ορισμένα από τα κτίριά του ονομάστηκαν εθνικά μνημεία.