Στην οργανική χημεία, η τορβοεκλεκτικότητα περιγράφει τις ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις που παράγουν το ένα ισομερές περισσότερο από το άλλο. Ένας επίσημος ορισμός είναι "η προτίμηση για την προς τα μέσα ή προς τα έξω περιστροφή των υποκαταστατών σε κωνοειδείς ή διστροφικές ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις". Με άλλα λόγια, μια χημική αντίδραση είναι τορκοεκλεκτική εάν οι ομάδες ατόμων που κρέμονται από έναν δακτύλιο ατόμων είναι πιο πιθανό να έχουν περιστραφεί προς μια συγκεκριμένη κατεύθυνση κατά τη διάρκεια της αντίδρασης (αντί να είναι εξίσου πιθανό να περιστραφούν και προς τις δύο πιθανές κατευθύνσεις.) Η τορκοεκλεκτικότητα διαφέρει από την κανονική διαστερεοεκλεκτικότητα των περικυκλικών αντιδράσεων. Αντίθετα, πρόκειται για μεγαλύτερη εκλεκτικότητα πέρα από τους κανόνες Woodward-Hoffmann. Η ονομασία προέρχεται από την ιδέα ότι οι υποκαταστάτες σε μια ηλεκτροκυκλοποίηση φαίνεται να περιστρέφονται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Η αντίδραση παράγει ένα μόνο προϊόν επειδή επιτρεπόταν μόνο μία κατεύθυνση περιστροφής (δηλαδή ευνοούνταν η κατεύθυνση περιστροφής των υποκαταστατών). Η έννοια αναπτύχθηκε αρχικά από τον Kendall N. Houk.
Όταν μια χημική αντίδραση κλείνει έναν δακτύλιο, η τορκοεκλεκτικότητα είναι η ίδια με την εναντιοεκλεκτικότητα. Από το εκλεκτικό κλείσιμο του δακτυλίου του αρχικού υλικού σχηματίζεται ένα μόνο εναντιομερές ενός προϊόντος κυκλοποίησης. Σε ένα τυπικό ηλεκτροκυκλικό κλείσιμο δακτυλίου, η επιλογή είτε για συγκυκλικό είτε για δισυγκυκλικό τρόπο αντίδρασης εξακολουθεί να παράγει δύο εναντιομερή. Η τορκοεκλεκτικότητα είναι μια διάκριση μεταξύ αυτών των πιθανών εναντιομερών που απαιτεί ασύμμετρη επαγωγή.
Η τορβοεκλεκτικότητα συμβαίνει επίσης σε εκλεκτικές ηλεκτροκυκλικές αντιδράσεις που σπάνε ανοιχτούς δακτυλίους. Οι διαφορετικές κατευθύνσεις περιστροφής παράγουν διακριτά δομικά ισομερή. Σε αυτές τις περιπτώσεις, η στερική πίεση είναι συχνά η κινητήρια δύναμη για την εκλεκτικότητα. Μελέτες έχουν δείξει ότι η εκλεκτικότητα μπορεί επίσης να μεταβληθεί από την παρουσία ομάδων που δίνουν και αποσύρουν ηλεκτρόνια.
Η τορκοεκλεκτικότητα μπορεί επίσης να εφαρμοστεί και σε άλλους μηχανισμούς, συμπεριλαμβανομένων των χειρόφιλων καταλυτών με οξέα Lewis, της επαγωγής από γειτονικά στερεοκέντρα (οπότε η τορκοεκλεκτικότητα είναι μια περίπτωση διαστερεοεκλεκτικότητας) και της μεταφοράς χειρικότητας από αξονικό σε τετραεδρικό επίπεδο. Ένα παράδειγμα μεταφοράς χειραλότητας από αξονικό σε τετραεδρικό επίπεδο παρουσιάζεται κατωτέρω για την τορβοεκλεκτική αντίδραση κυκλοποίησης Nazarov μιας χειρικής αλλενυλοβινυλοκετόνης.
