Ως παιδί ο Trenchard δυσκολευόταν να μάθει. Απέτυχε σε πολλές εξετάσεις και μόλις μπήκε στον βρετανικό στρατό ως αξιωματικός. Ο Trenchard πήγε πρώτα στην Ινδία με τον στρατό και στη συνέχεια ζήτησε να πάει στη Νότια Αφρική επειδή ήθελε να πολεμήσει στον πόλεμο των Μπόερ. Κατά τη διάρκεια των μαχών, ο Trenchard πυροβολήθηκε στο στήθος και δεν μπόρεσε να περπατήσει σωστά λόγω της ζημιάς στη μέση του. Επέστρεψε στην Αγγλία, όπου ένας γιατρός του είπε να πάει στην Ελβετία επειδή ο αέρας ήταν καλύτερος από ό,τι στην Αγγλία. Ο Trenchard βαρέθηκε και άρχισε να κάνει μπόμπσλεϊ. Αφού έπεσε σε μια γρήγορη στροφή, ο Trenchard μπόρεσε να περπατήσει σωστά - επειδή η πλάτη του είχε φτιαχτεί. Αφού η υγεία του βελτιώθηκε ακόμη περισσότερο, ο Trenchard επέστρεψε στον πόλεμο στη Νότια Αφρική.
Το 1912, ο Trenchard έμαθε να πετάει και εντάχθηκε στο Βασιλικό Ιπτάμενο Σώμα. Έγινε ο δεύτερος πιο σημαντικός άνθρωπος στην Κεντρική Σχολή Ιπταμένων στην Αγγλία και είχε πολλές σημαντικές θέσεις στο Βασιλικό Ιπτάμενο Σώμα κατά τη διάρκεια του Α' Παγκοσμίου Πολέμου. Ο Trenchard ήταν ο υπεύθυνος του Βασιλικού Ιπτάμενου Σώματος στη Γαλλία από το 1915 έως το 1917. Το 1918, ήταν ο πρώτος υπεύθυνος της Βασιλικής Αεροπορίας για μικρό χρονικό διάστημα. Στη συνέχεια επέστρεψε στη Γαλλία για να αναλάβει τις βομβαρδιστικές επιθέσεις της Βασιλικής Αεροπορίας κατά της Γερμανίας. Ο Ουίνστον Τσόρτσιλ τον έθεσε ξανά επικεφαλής της Βασιλικής Αεροπορίας το 1919. Τα επόμενα 10 χρόνια, ο Τρέντσαρντ ξεκίνησε εκπαιδευτικές βάσεις της Πολεμικής Αεροπορίας και φρόντισε να χρησιμοποιηθεί για την επιβολή του νόμου σε τμήματα της Βρετανικής Αυτοκρατορίας. Στη δεκαετία του 1930 ο Trenchard ήταν επικεφαλής της αστυνομικής δύναμης του Λονδίνου (Μητροπολιτική Αστυνομία) και ως ηλικιωμένος άνδρας υποστήριξε τη διατήρηση μιας μεγάλης RAF. Στη σύγχρονη εποχή, ορισμένοι λένε ότι ο Trenchard ήταν ένας από τους πρώτους ανθρώπους που υποστήριξε τους στρατηγικούς βομβαρδισμούς.
