Αντίδραση Ντιλς-Άλντερ
Η αντίδραση Diels-Alder (DA) είναι μια χημική αντίδραση μεταξύ οργανικών ενώσεων. Η αντίδραση οδηγεί τις ενώσεις στο σχηματισμό μιας νέας εξαπλής ένωσης. Αυτή ονομάζεται κυκλοεξένιο. Ένα συζευγμένο διένιο ενώνεται με ένα αλκένιο για να δημιουργηθεί το κυκλοεξένιο. Η ένωση αυτή μοιάζει με δακτύλιο.
Η αντίδραση αυτή ανακαλύφθηκε από τους Otto Diels και Kurt Alder το 1928. Το 1950, τους απονεμήθηκε το βραβείο Νόμπελ Χημείας για το έργο τους σε αυτή την αντίδραση. Η αντίδραση DA είναι πολύ χρήσιμη καθώς σημαίνει ότι τα κυκλοεξένια μπορούν να παραχθούν με πολύ λίγη ενέργεια. Τα κυκλοεξένια χρησιμοποιούνται για την παρασκευή πολύπλοκων οργανικών μορίων. Μια από τις πρώτες χρήσεις της αντίδρασης DA ήταν η παρασκευή εντομοκτόνων.
Η αντίδραση DA δημιουργεί μια νέα εξαγωνική ένωση σε σχήμα δακτυλίου. Μια ένωση με δύο διπλούς δεσμούς που απέχουν μεταξύ τους ένα άτομο άνθρακα συνδέεται με μια άλλη ένωση με τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό. Μια αντίδραση DA μπορεί επίσης να συμβεί εάν μερικά από τα άτομα του νέου δακτυλίου που σχηματίζεται δεν είναι άνθρακας. Ορισμένες από τις αντιδράσεις DA είναι αντιστρεπτές. Η αντίδραση που προκαλείται κατά τη διάρκεια αυτής της διάσπασης του κυκλικού συστήματος ονομάζεται ρετρο-Diels-Alder. Αυτές οι ενώσεις retro-Diels-Alder παρατηρούνται συχνά όταν αναλύονται με φασματομετρία μάζας.
Ορισμένοι χημικοί αποκαλούν την αντίδραση Diels-Alder "Μόνα Λίζα" των οργανικών αντιδράσεων. Όπως και το απλό χαμόγελο στον πίνακα, η αντίδραση μπορεί να είναι πολύ πιο πολύπλοκη από ό,τι έχουν ανακαλύψει μέχρι στιγμής οι χημικοί.
Τα οξέα Lewis (AlCl3, ZnCl2 και άλλα) δρουν ως καταλύτες στην αντίδραση.
Ερωτήσεις και απαντήσεις
Ερ: Τι είναι η αντίδραση Diels-Alder;
Α: Η αντίδραση Diels-Alder (DA) είναι μια χημική αντίδραση μεταξύ οργανικών ενώσεων που τις αναγκάζει να σχηματίσουν μια νέα εξαπλευρική ένωση που ονομάζεται κυκλοεξένιο.
Ερ: Ποιος ανακάλυψε την αντίδραση DA;
Α: Η αντίδραση DA ανακαλύφθηκε από τους Otto Diels και Kurt Alder το 1928.
Ερ: Τι έλαβαν για την εργασία τους σε αυτή την αντίδραση;
Α: Το 1950, τους απονεμήθηκε το βραβείο Νόμπελ Χημείας για την εργασία τους σε αυτή την αντίδραση.
Ερ: Σε τι χρησιμοποιούνται τα κυκλοεξένια;
Α: Τα κυκλοεξένια χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία πολύπλοκων οργανικών μορίων. Μια από τις πρώτες χρήσεις της αντίδρασης DA ήταν η παρασκευή εντομοκτόνων.
Ερ: Πώς η αντίδραση DA δημιουργεί μια ένωση σε σχήμα εξαγωνικού δακτυλίου;
Α: Μια ένωση με δύο διπλούς δεσμούς που απέχουν μεταξύ τους ένα άτομο άνθρακα συνδέεται με μια άλλη ένωση με τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό, δημιουργώντας μια ένωση σε σχήμα εξαγωνικού δακτυλίου.
Ερ: Ορισμένες αντιδράσεις DA είναι αντιστρεπτές;
Α: Ναι, ορισμένες από τις αντιδράσεις DA είναι αντιστρεπτές και η διάσπαση του κυκλικού συστήματος κατά τη διαδικασία αυτή ονομάζεται retro-Diels-Alder.
Ερ: Ποιοι καταλύτες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την επιτάχυνση της αντίδρασης DA;
Α: Τα οξέα Lewis, όπως το AlCl3 και το ZnCl2, μπορούν να λειτουργήσουν ως καταλύτες για την επιτάχυνση της αντίδρασης DA.
