Δικοτροπική αντίδραση

Στις αναδιατάξεις τύπου Ι (μετατροπή Υ-Α-Β-Χ σε Χ-Α-Β-Υ), οι δύο μεταναστευτικές ομάδες είναι προσανατολισμένες trans μεταξύ τους. Η αντίδραση αφήνει και τις δύο ομάδες στις αντίθετες πλευρές. Το πρώτο παράδειγµα δυότροπης αναδιάταξης που περιλαµβάνει δεσµό άνθρακα-άνθρακα αναφέρθηκε από τους Cyril A. Grob και Saul Winstein. Είδαν την ανταλλαγή δύο ατόμων βρωμίου σε ένα συγκεκριμένο στεροειδές.

Σε ένα απλό παράδειγμα, τα δύο άτομα βρωμίου στο 3-τερτ-βουτυλο-τρανς-1,2-διβρωμοεξάνιο μεταλλάσσονται με θέρμανση. Στη μεταβατική κατάσταση και τα δύο άτομα βρωμίου συνδέονται συμμετρικά με δύο άτομα άνθρακα σε αντίθετες πλευρές και η αντίδραση είναι συντονισμένη. Οι χημικοί έχουν επίσης διερευνήσει μηχανισμούς σταδιακής αντίδρασης σε διτρωματικές αντιδράσεις.

Στην οργανική σύνθεση, μια σημαντική δυότροπη αντίδραση είναι η μετατροπή 4-υποκατεστημένων γ-λακτονών σε βουτυρολακτόνες. Οι δυότροπες αναδιατάξεις τύπου Ι συμβαίνουν επίσης γύρω από δεσμούς άνθρακα-οξυγόνου. Ένα παράδειγμα είναι η χρήση θερμότητας για τη μετατροπή του RRSi1R3C-O-Si2R3 σε RRSi2R3C-O-Si1R3. (Αυτή η αντίδραση μπορεί να πάει και προς τις δύο κατευθύνσεις ανάλογα με τη θερμοκρασία.) Ένα άλλο παράδειγμα είναι η αναδιάταξη 1,2-Wittig. Οι αντιδράσεις με δυότροπες αντιδράσεις μπορούν επίσης να συμβούν με δεσμούς Ν-Ο ή με δεσμούς Ν-Ν.

Οι αναδιατάξεις τύπου ΙΙ συχνά περιλαμβάνουν δύο άτομα υδρογόνου που μετακινούνται κατά μήκος ενός σκελετού άνθρακα. Αυτός ο τύπος αντίδρασης απαντάται σε ορισμένες υδρογονώσεις μεταφοράς. Ένα παράδειγμα είναι η μεταφορά υδρογόνου στις δισουλφόνες του συν-σεσκινορβορνενίου.