Η Πρώτη Μάχη του Γουίντσεστερ διεξήχθη στις 25 Μαΐου 1862, στην κομητεία Φρέντερικ και γύρω από αυτήν και στο Γουίντσεστερ της Βιρτζίνια κατά τη διάρκεια του Αμερικανικού Εμφυλίου Πολέμου. Η μάχη ήταν μια νίκη στην εκστρατεία του Ταγματάρχη του Στρατού της Συνομοσπονδίας Thomas J. "Stonewall" Jackson στην κοιλάδα Shenandoah. Ο Τζάκσον περικύκλωσε τη δεξιά πτέρυγα του στρατού της Ένωσης υπό τον υποστράτηγο Ναθάνιελ Π. Μπανκς. Οι δυνάμεις της Ένωσης υποχώρησαν πέρα από τον ποταμό Ποτόμακ στο Μέριλαντ. Λόγω της σύγχυσης μεταξύ των διοικητών της Συνομοσπονδίας, ο Τζάκσον δεν μπόρεσε να καταδιώξει τον Μπανκς στο Μέριλαντ.