Μετά την αποφοίτησή του από το κολέγιο, ο Wai κατατάχθηκε στην Εθνική Φρουρά της Χαβάης. Κλήθηκε σε ενεργό υπηρεσία πριν από την είσοδο των Ηνωμένων Πολιτειών στον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο. Πήρε προαγωγή ως αξιωματικός και ολοκλήρωσε τη Σχολή Υποψηφίων Αξιωματικών το 1941. Ο διορισμός του ήταν σπάνιος σε μια εποχή που λίγοι Ασιάτες-Αμερικανοί επιτρεπόταν να υπηρετήσουν σε ηγετικούς ρόλους μάχης. Τελικά τοποθετήθηκε στο 34ο Σύνταγμα Πεζικού της 24ης Μεραρχίας Πεζικού με τον βαθμό του λοχαγού. Η 24η Μεραρχία, με έδρα το Schofield Barracks στο Oahu, ήταν από τις πρώτες αμερικανικές μονάδες που συμμετείχαν στο θέατρο του Ειρηνικού. Αντάλλαξαν πυρά με ιαπωνικά αεροσκάφη κατά τη διάρκεια της επίθεσης στο Περλ Χάρμπορ στις 7 Δεκεμβρίου 1941.
Επιχείρηση Reckless
Τον Μάιο του 1943 ο λοχαγός Wai αναπτύχθηκε στην Αυστραλία με την 24η Μεραρχία Πεζικού. Στις 19 Σεπτεμβρίου 1943 η μονάδα βρισκόταν στο Camp Caves, κοντά στο Rockhampton. Βρίσκεται στην ανατολική ακτή της Αυστραλίας. Ο Wai και η υπόλοιπη μονάδα άρχισαν εντατική εκπαίδευση μάχης. Με την εκπαίδευση να έχει ολοκληρωθεί, η μεραρχία μετακινήθηκε στο νησί Goodenough στις 31 Ιανουαρίου 1944, για να προετοιμαστεί για την επιχείρηση Reckless. Έτσι ονομαζόταν η αμφίβια εισβολή στην πόλη Hollandia της Ολλανδικής Νέας Γουινέας (σήμερα Jayapura, στην επαρχία Παπούα της Ινδονησίας).
Η 24η αποβιβάστηκε στον κόλπο Tanahmerah στις 22 Απριλίου 1944. Κατέλαβαν το αεροδρόμιο Hollandia Airdrome παρά την καταρρακτώδη βροχή και το ελώδες έδαφος. Λίγο μετά την απόβαση στην Hollandia, το 34ο Σύνταγμα Πεζικού της μεραρχίας μετακινήθηκε στο Biak. Πήγαν για να ενισχύσουν την 41η Μεραρχία Πεζικού. Το σύνταγμα του Wai κατέλαβε τα αερδρόμια Sorido και Borokoe πριν επιστρέψει στη μεραρχία στην Hollandia τον Ιούλιο. Μέσα σε δύο μήνες, ο Wai και η μονάδα του είχαν διασχίσει τη Νέα Γουινέα και είχαν ανακαταλάβει τρία αεροδρόμια από τους Ιάπωνες.
Leyte
Αφού κατέλαβε την περιοχή της Hollandia, ο Wai τοποθετήθηκε στο X Corps του 6ου στρατού των Ηνωμένων Πολιτειών για την προετοιμασία της εισβολής στις Φιλιππίνες. Στις 20 Οκτωβρίου 1944, η μεραρχία του συνδυάστηκε με την 1η Μεραρχία Ιππικού στο πλαίσιο του Χ Σώματος. Οι δύο μεραρχίες πραγματοποίησαν απόβαση επίθεσης στο Λέιτε. Όταν ο λοχαγός Γουάι αποβιβάστηκε στην Κόκκινη Παραλία, οι ιαπωνικές δυνάμεις που βρίσκονταν στο νησί εστίασαν τα πυρά τους στα κύματα των εισερχόμενων στρατευμάτων. Οι Ιάπωνες πυροβόλησαν από θέσεις πυροβόλων σε ένα φοινικόδασος στη μέση βυθισμένων ορυζώνων. Όταν ο Wai έφτασε στην παραλία με το πέμπτο κύμα, διαπίστωσε ότι οι στρατιώτες εκεί ήταν χωρίς αρχηγό, ανοργάνωτοι και καθηλωμένοι στην ανοιχτή παραλία. Αναλαμβάνοντας τη διοίκηση, κινήθηκε μέσα στους ορυζώνες, χωρίς κάλυψη. Η συμπεριφορά του και το παράδειγμά του ενέπνευσαν τους άλλους άνδρες να τον ακολουθήσουν. Χωρίς να σκέφτεται την προσωπική του ασφάλεια, προχώρησε μπροστά χωρίς κάλυψη για να τραβήξει τα πυρά των ιαπωνικών πολυβόλων και τυφεκίων. Αυτό του επέτρεψε να εντοπίσει τις θέσεις των οχυρωμένων ιαπωνικών δυνάμεων. Συστηματικά, οι ιαπωνικές θέσεις επιτέθηκαν και ξεπεράστηκαν. Ο Wai σκοτώθηκε οδηγώντας μια επίθεση εναντίον του τελευταίου ιαπωνικού οχυρού στην περιοχή. Για τις ενέργειές του κατά την απόβαση στο Λέιτε, ο Γουάι τιμήθηκε μετά θάνατον με τον Σταυρό Διακεκριμένων Υπηρεσιών. Μετά τον πόλεμο, η σορός του ενταφιάστηκε στο Εθνικό Κοιμητήριο Ειρηνικού στη Χαβάη. Ο τάφος του βρίσκεται στο τμήμα Q, τάφος 1194.