Το Scilly κατοικείται από τη νεολιθική εποχή. Η ιστορία του ήταν μια ιστορία βιοπορισμού μέχρι τις αρχές του 20ού αιώνα (οι άνθρωποι ζούσαν από ό,τι μπορούσαν να πάρουν από τη γη ή τη θάλασσα). Η γεωργία και η αλιεία συνεχίζονται και σήμερα, αλλά η κύρια βιομηχανία τώρα είναι ο τουρισμός.
Είναι πιθανό ότι μέχρι σχετικά πρόσφατα τα νησιά ήταν πολύ μεγαλύτερα και πολλά από αυτά είχαν ενωθεί σε ένα νησί, το οποίο ονομαζόταν Ennor. Η άνοδος της στάθμης της θάλασσας κατέκλυσε την κεντρική πεδιάδα γύρω στο 400-500 μ.Χ., σχηματίζοντας τα σημερινά νησιά.
Τα στοιχεία για το παλαιότερο μεγάλο νησί περιλαμβάνουν:
- Μια περιγραφή των ρωμαϊκών χρόνων περιγράφει το Scilly ως "Scillonia insula" στον ενικό, σαν να επρόκειτο για ένα μόνο νησί ή ένα νησί πολύ μεγαλύτερο από οποιοδήποτε άλλο.
- Στο Nornour έχουν βρεθεί απομεινάρια προϊστορικής φάρμας, η οποία σήμερα είναι ένα μικρό βραχώδες skerry πολύ μικρό για καλλιέργεια.
- Σε ορισμένες χαμηλές παλίρροιες η θάλασσα γίνεται αρκετά ρηχή ώστε οι άνθρωποι να μπορούν να περπατήσουν ανάμεσα σε ορισμένα από τα νησιά. Αυτό είναι πιθανώς μία από τις πηγές των ιστοριών για πνιγμένες χώρες, π.χ. Lyonesse.
- Αρχαία τείχη είναι ορατά κάτω από τη γραμμή της παλίρροιας σε ορισμένα από τα νησιά (π.χ. Σαμψών).
- Ορισμένα από τα τοπωνύμια της γλώσσας της Κορνουάλης φαίνεται επίσης να αντικατοπτρίζουν παρελθοντικές ακτογραμμές και πρώην χερσαίες περιοχές.
- Ολόκληρη η νότια Αγγλία βυθίζεται σταθερά σε αντίθεση με τη μεταπαγετώδη ανάκαμψη στη Σκωτία.
Στα ανοιχτά, στη μέση της διαδρομής μεταξύ του Land's End και των νησιών Scilly, βρίσκεται η υποτιθέμενη τοποθεσία της μυθικής χαμένης χώρας Lyonesse, που αναφέρεται στη λογοτεχνία του Αρθούρου.
Το Scilly έχει αναγνωριστεί ως ο τόπος εξορίας δύο αιρετικών επισκόπων του 4ου αιώνα, του Instantius και του Tiberianus, οι οποίοι ήταν οπαδοί του Priscillian.
