Ο Αντεροβγάλτης ήταν διάσημος για τη βιαιότητα των φόνων του. Συχνά ακρωτηρίαζε τα θύματά του, συνήθως τα σκότωνε ανοίγοντας το λαιμό τους, σχεδόν σε σημείο αποκεφαλισμού, και τα μαχαίρωνε πολλές φορές, ιδίως στην κοιλιά. Περίπου στις 23:00 της 30ής Αυγούστου, η Mary Ann Nichols εθεάθη να περπατά στην οδό Whitechapel Road- στις 00:30 εθεάθη να βγαίνει από μια παμπ στην Brick Lane, Spitalfields. Μια ώρα αργότερα, την έδιωξαν από την οδό Thrawl Street 18, καθώς της έλειπαν τέσσερις πένες για ένα κρεβάτι, αφήνοντας να εννοηθεί με τα τελευταία της λόγια ότι σύντομα θα κέρδιζε τα χρήματα στο δρόμο με τη βοήθεια ενός νέου καπό που είχε αποκτήσει. Αργότερα την είδε στη γωνία της Osborn Street και της Whitechapel Road, στις 02:30, μια ώρα πριν από το θάνατό της, η Nelly Holland. Η Nichols ισχυρίστηκε ότι είχε βγάλει αρκετά χρήματα για να πληρώσει το κρεβάτι της τρεις φορές, αλλά τα είχε πιει όλα, ήταν η τελευταία φορά που την είδαν ζωντανή. Μια ώρα αργότερα, βρέθηκε νεκρή μπροστά από μια περιφραγμένη είσοδο στάβλου στην Buck's Row (που από τότε μετονομάστηκε σε Durward Street), στο Whitechapel, με κομμένο το λαιμό και σκισμένη την κοιλιά της. Κανείς δεν είχε δει ή ακούσει τίποτα, ο δολοφόνος ξαναχτύπησε στις 8 Σεπτεμβρίου, η Annie Chapman εθεάθη να μιλάει με έναν άνδρα περίπου στις 5:30 π.μ. λίγο πιο πέρα από την αυλή της οδού Hanbury 29, Spitalfields. Η κυρία Long τον περιέγραψε ως άνω των σαράντα ετών και λίγο ψηλότερο από την Chapman, με σκούρα επιδερμίδα και ξένη, "άθλια-γκεντίλ" εμφάνιση. Φορούσε καπέλο με καλαμάκι από ελάφι και σκούρο παλτό, ο ξυλουργός Albert Cadosch είχε εισέλθει στη γειτονική αυλή της οδού Hanbury 27 δευτερόλεπτα αργότερα και άκουσε φωνές στην αυλή, ακολουθούμενες από τον ήχο του να πέφτει κάτι πάνω στον φράχτη. Το πτώμα του Τσάπμαν ανακαλύφθηκε λίγο πριν από τις 6:00 το πρωί της 8ης Σεπτεμβρίου 1888 από έναν κάτοικο του αριθμού 29, τον θυρωρό της αγοράς Τζον Ντέιβις. Ήταν πεσμένη στο έδαφος κοντά σε μια πόρτα στην πίσω αυλή. Ο λαιμός της ήταν κομμένος από αριστερά προς τα δεξιά και είχε ξεκοιλιαστεί, με τα έντερά της πεταμένα έξω από την κοιλιά της πάνω από καθέναν από τους ώμους της. Η εξέταση στο νεκροτομείο αποκάλυψε ότι έλειπε μέρος της μήτρας της. Η προεξέχουσα γλώσσα και το πρησμένο πρόσωπο της Chapman οδήγησαν τον Δρ Phillips να σκεφτεί ότι μπορεί να την είχαν πνίξει με το μαντήλι γύρω από το λαιμό της πριν κοπεί ο λαιμός της.