Η σεζόν 1998-99 της NHL ήταν η 82η κανονική περίοδος της National Hockey League. Είκοσι επτά ομάδες έπαιξαν 82 παιχνίδια η καθεμία.

Οι Dallas Stars τερμάτισαν πρώτοι στην κανονική περίοδο. Κατέκτησαν το πρωτάθλημα Stanley Cup επί των Buffalo Sabres με ένα αμφισβητούμενο γκολ στην παράταση από τον Brett Hull.

Μόνο δύο ομάδες, οι Toronto Maple Leafs και οι New Jersey Devils, σημείωναν κατά μέσο όρο περισσότερα από τρία γκολ ανά αγώνα. Επιπλέον, κανένας παίκτης δεν έφτασε τα 50 γκολ. Συνολικά καταγράφηκαν 160 shutouts για δεύτερη συνεχόμενη κανονική περίοδο.