Πρώιμη καριέρα (1999-2000)
Ξεκίνησε να παλεύει σε μια ομοσπονδία πάλης στην πίσω αυλή που ονομαζόταν Lunatic Wrestling Federation μαζί με τους φίλους του και τον αδελφό του Mike Brooks στα μέσα-τέλη της δεκαετίας του 1990 και χρησιμοποίησε το όνομα CM Punk ως μέλος των Chick Magnets με τον ταγματάρχη του CM Venom, αφού ένας άλλος παλαιστής είχε αποχωρήσει από την κάρτα. Ήθελε πραγματικά να γίνει επαγγελματίας παλαιστής σε αντίθεση με τους φίλους του και το σκεφτόταν περισσότερο από απλή διασκέδαση. Ο Punk αποστασιοποιήθηκε από τον αδελφό του Mike και δεν του έχει μιλήσει από τότε που έμαθε ότι ο Mike έκλεβε χιλιάδες δολάρια από την εταιρεία.
Έφυγε από το LWF για να εκπαιδευτεί να γίνει επαγγελματίας παλαιστής από τους Ace Steel, Danny Dominion και Kevin Quinn στη σχολή πάλης "Steel Dominion" στο Σικάγο. Αγωνίστηκε επίσης στο Steel Domain Wrestling στο St. Paul της Μινεσότα και γνώρισε τον Scott Colton, γνωστό αργότερα με το όνομα Colt Cabana. Ο Punk και ο Colton θα γίνονταν αργότερα οι καλύτεροι φίλοι.
Ο Punk άρχισε να αγωνίζεται για την Independent Wrestling Association Mid-South. Κέρδισε το IWA Mid-South Light Heavyweight Championship 2 φορές και το IWA Mid-South Heavyweight Championship πέντε φορές, νικώντας ονόματα όπως ο A.J. Styles, ο Colt Cabana και ο Eddie Guerrero. Έκανε διαμάχες με παλαιστές όπως ο Colt Cabana και ο Chris Hero. Κατά τη διάρκεια της διαμάχης του με τον Hero, αγωνίστηκαν σε έναν 55λεπτο αγώνα TLC, έναν 93λεπτο αγώνα με δύο από τρεις πτώσεις και πολλές ισοπαλίες 60 λεπτών με χρονικά όρια. Κατά τη διάρκεια της διαμάχης με τον Cabana, ο Punk πάλεψε μαζί του σε πολλούς διαφορετικούς αγώνες. Οι αγώνες που είχε με τον Cabana θα οδηγούσαν τον Punk στην πρόσληψή του από το Ring of Honor. Επέλεξε να μην αγωνιστεί πια για την Mid-South από τον Φεβρουάριο του 2003 μέχρι τον Μάιο του 2004, επειδή είπε ότι διαμαρτυρόταν για την κακομεταχείριση του Chris Hero από τον Ian Rotten. Ο Punk επέστρεψε στην εταιρεία και εμφανίστηκε τόσο ως παλαιστής όσο και ως σχολιαστής. Έμεινε στην εταιρεία μέχρι το 2005, όταν υπέγραψε συμβόλαιο με την World Wrestling Entertainment. Ο τελευταίος του αγώνας στην εταιρεία ήταν εναντίον του Delirious, ο οποίος έληξε με ισοπαλία 60 λεπτών με χρονικό όριο
Την 1η Αυγούστου 2003, ο Punk συμμετείχε στο ιαπωνικό promotion Pro Wrestling ZERO-ONE για την τελευταία ημέρα του 2003 Fire Festival στο Korakuen Hall. Στην εκδήλωση, ο Punk συνεργάστηκε με τους C.W. Anderson, Josh Daniels και Vansack Acid σε μια χαμένη προσπάθεια ενάντια στην ομάδα των Ikuto Hidaka, Jun Kasai, Naohiro Hoshikawa και Tatsuhito Takaiwa.
Ring of Honor και Total Nonstop Action Wrestling (2002-2006)
Το 2002, ο Punk εντάχθηκε στο Ring of Honor. Έπαιξε με τον Raven και η διαμάχη τους θεωρήθηκε μια από τις καλύτερες διαμάχες του ROH το 2003. Η διαμάχη βασίστηκε γύρω από τον straight-edge τρόπο ζωής του Punk και τον Punk να συγκρίνει τον Raven με τον αλκοολικό πατέρα του. Η διαμάχη τους έληξε όταν ο Punk νίκησε τον Raven σε έναν αγώνα σε ατσάλινο κλουβί στο The Conclusion. Εκείνη την περίοδο, ο Punk εντάχθηκε στο NWA Total Nonstop Action Wrestling (TNA) και ήταν μέλος του σταθερού του Raven, The Gathering μαζί με τον Julio Dinero.
Ο Punk θα αρχίσει να ανεβαίνει στην ιεραρχία του ROH. Κατάφερε να έρθει δεύτερος στο Second Anniversary Show κατά τη διάρκεια του τουρνουά για την ανάδειξη του πρώτου ROH Pure Champion, χάνοντας από τον A.J. Styles στον τελικό. Κατάφερε επίσης να κερδίσει το ROH Tag Team Championship δύο φορές με τον Colt Cabana ως μέλος των Second City Saints. Και οι δύο νίκες τους στο πρωτάθλημα ήταν εναντίον των Briscoe Brothers τους οποίους και νίκησαν. Γύρω στον Οκτώβριο του 2003, ο Punk προσλήφθηκε για να γίνει ο πρώτος επικεφαλής προπονητής στη σχολή πάλης του Ring of Honor.
Στις 25 Φεβρουαρίου 2004, πριν από ένα σόου του TNA, ο Punk ενεπλάκη σε καυγά με τον Teddy Hart έξω από ένα εστιατόριο, τον οποίο διέλυσε ο Sabu. Η συμπλοκή φέρεται να έγινε εξαιτίας ενός σόου της ROH, όπου ο Hart έκανε τρία απρογραμμάτιστα σποτ, τα οποία έθεσαν πολλούς άλλους παλαιστές σε κίνδυνο τραυματισμού. Περίπου την εποχή του καυγά, ο Punk και ο Dinero είχαν σταματήσει να εμφανίζονται στις παραστάσεις του TNA,γεγονός που οδήγησε σε εικασίες ότι απολύθηκε εξαιτίας του περιστατικού. Ο Punk θα έλεγε ότι η συμπλοκή δεν είχε καμία σχέση με την καριέρα του στο TNA. Είπε ότι ο λόγος για τον οποίο αυτός και ο Dinero είχαν σταματήσει να εμφανίζονται στα pay-per-views του TNA ήταν επειδή οι υπεύθυνοι του TNA πίστευαν ότι δεν επικοινωνούσαν με τους οπαδούς ως τακούνια. Ο Punk αποφάσισε να εγκαταλείψει το TNA τον Μάρτιο του 2004 κατά τη διάρκεια της διαμάχης Rob Feinstein, αφού είχε μια διαφωνία με τα γραφεία του TNA σχετικά με τη δυνατότητά του να εργαστεί για το ROH μετά από μια εντολή του TNA ότι οι παλαιστές που είχαν συμβόλαιο με το TNA δεν επιτρέπεται πλέον να παλεύουν στο ROH.
Όταν ο Punk επέστρεψε στην ROH, πάλεψε με τον παγκόσμιο πρωταθλητή της ROH Samoa Joe για το πρωτάθλημα σε μια σειρά τριών αγώνων. Ο πρώτος αγώνας μεταξύ των δύο πραγματοποιήθηκε στις 12 Ιουνίου 2004 στο World Title Classic στο Ντέιτον του Οχάιο. Ο αγώνας έληξε ισόπαλος με 60 λεπτά χρονικού ορίου, όταν ούτε ο Punk ούτε ο Joe κατάφεραν να καρφώσουν ή να αναγκάσουν τον άλλον να υποκύψει μέσα στο χρονικό όριο που δόθηκε. Ο δεύτερος αγώνας επρόκειτο να διεξαχθεί στις 4 Δεκεμβρίου 2004, αλλά λόγω του ότι ο Steve Corino αποσύρθηκε από έναν αγώνα με τον Joe από το Pro Wrestling ZERO-ONE, ο αγώνας μετατέθηκε για να διεξαχθεί στις 11 Οκτωβρίου 2004 για τις 16 Οκτωβρίου στη γενέτειρα του Punk, το Σικάγο. Στην εκδήλωση με τίτλο Joe vs. Punk II στις 16 Οκτωβρίου, ο Punk και ο Joe αγωνίστηκαν σε άλλη μια ισοπαλία 60 λεπτών με χρονικό όριο. Το Joe vs. Punk II έγινε το DVD της Ring of Honor με τις περισσότερες πωλήσεις εκείνη την εποχή και ο αγώνας μεταξύ Punk και Joe βαθμολογήθηκε με πέντε αστέρια από το Wrestling Observer Newsletter του Dave Meltzer. Η σειρά έληξε αφού ο Joe νίκησε τον Punk στον τρίτο και τελευταίο αγώνα τους στις 4 Δεκεμβρίου 2004 στο All-Star Extravaganza 2, όπου δεν υπήρχε χρονικό όριο.
World Wrestling Entertainment/WWE (2005-2014)
Πάλη στην κοιλάδα του Οχάιο (2005-2006)
Ο Punk ξεκίνησε από το αναπτυξιακό έδαφος του WWE Ohio Valley Wrestling και έκανε το ντεμπούτο του στις 8 Σεπτεμβρίου 2005 σε έναν σκοτεινό αγώνα ομάδας tag έξι ατόμων, όπου συνεργάστηκε με τον Nigel McGuinness και τον Paul Burchill και έχασε από την ομάδα των Deuce Shade, Elijah Burke και Seth Skyfire. Στις 9 Νοεμβρίου 2005, ο Punk νίκησε τον Ken Doane για να γίνει Television Champion του OVW. Ο Brent Albright επρόκειτο να αντιμετωπίσει τον Doane, αλλά έχασε την ευκαιρία του όταν ο Punk τον χτύπησε με μια ατσάλινη καρέκλα. Αυτό οδήγησε τον Punk σε διαμάχη με τον Albright. Στις 4 Ιανουαρίου 2006, ο Punk συμμετείχε σε έναν αγώνα Three-Way Dance με τους Doane και Albright. Έχασε το πρωτάθλημα όταν ο Punk υπέκυψε στην τελική κίνηση του Albright, το Crowbar. Η διαμάχη έληξε την 1η Φεβρουαρίου 2006, όταν έγινε μια διπλή στροφή. Ο Albright έγινε πισινός επιτρέποντας στην Spirit Squad να νικήσει τον Punk, γεγονός που μετέτρεψε τον Punk σε πρόσωπο. Κατά τη διάρκεια της εισόδου του John Cena στο WrestleMania 22, ο Punk έκανε μια μικρή εμφάνιση ως γκάνγκστερ και οδήγησε στο πλευρό ενός αυτοκινήτου της εποχής του 1930 στο ρινγκ.
Ο Matt Cappotelli, ο τότε πρωταθλητής βαρέων βαρών του OVW, εγκατέλειψε το πρωτάθλημα τον Φεβρουάριο του 2006, όταν έμαθε ότι είχε όγκο στον εγκέφαλο. Αφού ο Cappotelli εκκένωσε τον τίτλο, η OVW διοργάνωσε ένα τουρνουά για την ανάδειξη νέου πρωταθλητή. Ο Punk κατάφερε να φτάσει στον τελικό και αντιμετώπισε τον Brent Albright. Ο Albright νίκησε τον Punk στον τελικό και έγινε ο νέος πρωταθλητής. Ο Punk και ο Albright διαπληκτίστηκαν ξανά και ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Albright σε έναν αγώνα με ζώνη στις 3 Μαΐου 2006 για να γίνει πρωταθλητής. Έγινε επίσης το ένα μισό των Southern Tag Team Champions όταν συνεργάστηκε με τον Seth Skyfire και νίκησαν τον Shad Gaspard και τους Neighborhoodie σε ένα house show στις 28 Ιουλίου 2006. Έχασαν τα πρωταθλήματα από τους Deuce Shade και "Domino" Cliff Compton στις 28 Ιουλίου 2006 και ο Punk διαπληκτίστηκε με τον Skyfire. Ο Skyfire επρόκειτο να αντιμετωπίσει τον Punk σε έναν αγώνα για το πρωτάθλημα βαρέων βαρών του OVW, αλλά δέχτηκε επίθεση πριν από τον αγώνα από τον Charles "The Hammer" Evans. Ο Chet Jablonski αντικατέστησε τον Skyfire στον αγώνα και νίκησε τον Punk για να κερδίσει το πρωτάθλημα. Αφού ο Punk έχασε το πρωτάθλημα, κλήθηκε στο main roster του WWE με πλήρη απασχόληση.
Κύριο ρόστερ
ECW (2006-2008)
Ο Punk έκανε το ντεμπούτο του στο WWE στο ECW σε έναν αγώνα εναντίον του Justin Credible στις 01 Αυγούστου 2006. Έκανε το τηλεοπτικό του ντεμπούτο στο επεισόδιο της 4ης Ιουλίου του ECW στο Sci Fi. Κατά τη διάρκεια του ντεμπούτου του, έκανε ένα σύντομο προηχογραφημένο promo όπου μίλησε για τον straight edge τρόπο ζωής του. Ο πρώτος του τηλεοπτικός αγώνας έγινε την 1η Αυγούστου 2006 στο Hammerstein Ballroom όπου νίκησε τον Justin Credible. Κατά τη διάρκεια της παρουσίας του εκεί, ξεκίνησε ένα νικηφόρο σερί. Ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Mike Knox για την κοπέλα του Knox, Kelly Kelly. Ο Punk κατάφερε να προκριθεί στο Extreme Elimination Chamber στο December to Dismember αφού νίκησε τον Knox στον πρώτο τους αγώνα. Συμμετείχε στον αγώνα του Survivor Series όπου συνεργάστηκε με τους D-Generation X και τους Hardy Boyz για να νικήσουν τους Rated-RKO, Knox, John Morrison και Gregory Helms. Κατά τη διάρκεια του αγώνα Chamber, ο Punk ήταν ο πρώτος που αποκλείστηκε από τον Rob Van Dam.
Στη συνέχεια ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Hardcore Holly. Στις 9 Ιανουαρίου 2007, ο Holly κατάφερε να σπάσει το εξάμηνο αήττητο σερί του Punk αφού τον νίκησε. Όταν τελείωσε η διαμάχη του με τον Holly, ο Punk ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Matt Striker. Ο Striker νίκησε τον Punk, γεγονός που έδωσε στον Punk μια δεύτερη ήττα στο ιστορικό του. Ο Punk νίκησε τον Johnny Nitro και κέρδισε την ευκαιρία να αγωνιστεί στον αγώνα Money in the Bank ladder match στην WrestleMania 23. Ο Punk όμως δεν κέρδισε τον αγώνα, καθώς τον κέρδισε ο Mr. Kennedy.
Στις 10 Απριλίου 2007, ο Punk μετατράπηκε σε τακούνι και προσχώρησε στη συμμαχία New Breed στο ECW on Sci Fi. Δύο εβδομάδες αργότερα έγινε ξανά πρόσωπο όταν κλώτσησε τον ηγέτη των New Breed, Elijah Burke, στο κεφάλι και τους κόστισε έναν αγώνα αποκλεισμού τεσσάρων εναντίον τεσσάρων. Ο Punk έκανε την τελική του κίνηση, το Go To Sleep, στον Burke και ζήτησε σαρκαστικά συγγνώμη πριν φύγει από το ρινγκ. Ο Punk θα νικήσει τον Burke σε έναν μεμονωμένο αγώνα στο Judgment Day και θα συνεργαστεί με τους The ECW Originals (Tommy Dreamer και The Sandman) για να νικήσουν τους New Breed (Elijah Burke, Matt Striker και Marcus Cor Von) σε έναν ταμπλό αγώνα έξι ατόμων στο One Night Stand.
Όταν ο τότε πρωταθλητής του ECW, Bobby Lashley, μετακινήθηκε στην Raw, του αφαιρέθηκε το πρωτάθλημα και το ECW διοργάνωσε τουρνουά για την ανάδειξη του νέου πρωταθλητή. Ο Punk νίκησε τον Marcus Cor Von στο επεισόδιο του ECW on Sci Fi στις 19 Ιουνίου. Ο Punk επρόκειτο να αντιμετωπίσει τον Chris Benoit στο Vengeance: Night of Champions στη συνέχεια, αλλά ο Benoit δεν εμφανίστηκε νόμιμα στην εκδήλωση αφού σκότωσε τηνοικογένειάκαι τον εαυτό του. Τον αντικατέστησε ο Johnny Nitro και ο Nitro νίκησε τον Punk για το κενό πρωτάθλημα.
Ο Punk μπόρεσε να διεκδικήσει ξανά τον τίτλο στο The Great American Bash εναντίον του Nitro (ο οποίος άλλαξε το όνομα του σε John Morrison σε αυτό το σημείο), αλλά ηττήθηκε και πάλι από τον Morrison. Ο Punk προκάλεσε τον Elijah Burke και τον Tommy Dreamer σε έναν αγώνα τριπλής απειλής. Ο αγώνας ήταν για να καθοριστεί ποιος θα ήταν ο επόμενος διαγωνιζόμενος στο 15 Minutes of Fame Challenge του Morrison, στο οποίο κέρδισε ο Punk. Ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Morrison μια εβδομάδα αργότερα για έναν αγώνα για τον τίτλο του ECW Championship στο SummerSlam. Ο Morrison νίκησε τον Punk στο SummerSlam, όταν ο Morrison χρησιμοποίησε τα σχοινιά για μια καρφίτσα με μόχλευση.
Κατά τη διάρκεια της 1ης Σεπτεμβρίου 2007 (προβλήθηκε στις 4 Σεπτεμβρίου), ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Morrison σε έναν αγώνα "τελευταίας ευκαιρίας" για την κατάκτηση του ECW Championship. Ο Punk υπερασπίστηκε με επιτυχία το πρωτάθλημά του εναντίον του Elijah Burke στο Unforgiven, του Big Daddy V μέσω αποκλεισμού στο No Mercy, του The Miz στο Cyber Sunday, του John Morrison στο επεισόδιο του ECW στις 6 Νοεμβρίου 2007 και σε έναν αγώνα τριπλής απειλής εναντίον του The Miz και του John Morrison στο Survivor Series. Στο επεισόδιο του ECW στις 22 Ιανουαρίου 2008, ο Punk ηττήθηκε από τον Chavo Guerrero για το πρωτάθλημα ECW σε έναν αγώνα χωρίς αποκλεισμούς, αφού ο Edge έτρεξε και κάρφωσε τον Punk. Στην WrestleMania XXIV, συμμετείχε στον αγώνα Money in the Bank ladder match και νίκησε τους Chris Jericho, Montel Vontavious Porter, Shelton Benjamin, John Morrison, Mr. Kennedy και Carlito.
Πρωταθλητής Raw & Παγκόσμιος Πρωταθλητής Βαρέων Βαρών (2008-2009)
Στο επεισόδιο της 23ης Ιουνίου 2008 του Raw, ο Punk επιλέχθηκε στο Raw κατά τη διάρκεια του WWE Draft του 2008. Κατά τη διάρκεια της πρώτης του βραδιάς στο Raw, ο Batista χτύπησε τον Παγκόσμιο Πρωταθλητή Βαρέων Βαρών Edge και τον άφησε πεσμένο στο ρινγκ. Στη συνέχεια, ο Punk κατέβηκε τρέχοντας τη ράμπα προς το ρινγκ μαζί με τον διαιτητή Mike Chioda. Στη συνέχεια εξαργύρωσε το συμβόλαιό του Money in the Bank, χτύπησε τον Edge με το Go to Sleep και τον κάρφωσε για να γίνει ο νέος Παγκόσμιος Πρωταθλητής Βαρέων Βαρών. Ο Punk υπερασπίστηκε τον τίτλο για πρώτη φορά αργότερα το βράδυ εναντίον του JBL. Ο Punk κατάφερε να κρατήσει το πρωτάθλημα μέχρι το Unforgiven στις 7 Σεπτεμβρίου 2008. Πριν ο Punk μπορέσει να αγωνιστεί στον αγώνα Championship Scramble, δέχτηκε επίθεση από τους The Legacy (Randy Orton, Cody Rhodes και Ted DiBiase με τον Manu). Ο Orton τερμάτισε την επίθεση χτυπώντας τον Punk στο κεφάλι. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα ο Punk να μην μπορεί να αγωνιστεί στον αγώνα και να χάσει τον τίτλο. Στον αγώνα, ο Punk αντικαταστάθηκε από τον Chris Jericho, ο οποίος κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα και τον τίτλο. Ο Punk είχε μια ρεβάνς με τον Jericho οκτώ ημέρες αργότερα στο επεισόδιο της 15ης Σεπτεμβρίου στο Raw, αλλά δεν μπόρεσε να ανακτήσει τον τίτλο σε έναν αγώνα σε ατσάλινο κλουβί.
Στο επεισόδιο Raw της 27ης Οκτωβρίου 2008, ο Punk και ο Kofi Kingston κατάφεραν να νικήσουν τους Cody Rhodes και Ted DiBiase και να κερδίσουν το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Tag Team. Ο Punk και ο Kofi ήταν επίσης μέλη της Team Batista στο Survivor Series όπου έχασαν από την Team Orton. Μετά το Survivor Series, ο Punk συμμετείχε στο τουρνουά νούμερο ένα διεκδικητή του Intercontinental Championship. Ο Punk κατάφερε να νικήσει τους Snitsky και John Morrison στους δύο πρώτους γύρους. Στις 13 Δεκεμβρίου 2008, ο John Morrison και ο The Miz νίκησαν τους Punk και Kingston για το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Tag Team σε ζωντανή εκδήλωση. Ο Punk νίκησε τον Rey Mysterio την επόμενη μέρα στο Armageddon για να κερδίσει το τουρνουά.
Στο επεισόδιο της 5ης Ιανουαρίου του Raw, έλαβε έναν αγώνα για τον τίτλο του Διασυνοριακού Πρωταθλήματος εναντίον του William Regal. Ο αγώνας έληξε με αποκλεισμό, όταν ο Regal άρπαξε το πουκάμισο του διαιτητή. Εξαιτίας αυτού, η Stephanie McMahon έδωσε στον Punk έναν επαναληπτικό αγώνα την επόμενη εβδομάδα. Η ρεβάνς έληξε με αποκλεισμό, αλλά αυτή τη φορά ήταν ο Punk που αποκλείστηκε. Του δόθηκε άλλη μια ρεβάνς στο επεισόδιο Raw της 19ης Ιανουαρίου, αλλά αυτή τη φορά ήταν ένας αγώνας χωρίς αποκλεισμούς. Ο Punk κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα και το πρωτάθλημα. Όταν κέρδισε το πρωτάθλημα, ο Punk έγινε ο δέκατος ένατος Triple Crown Champion. Έγινε επίσης το άτομο που κατάφερε να πετύχει το Triple Crown στον ταχύτερο χρόνο, κάτι που έσπασε το παλιό ρεκόρ του Kevin Nash. Στο επεισόδιο Raw της 9ης Μαρτίου, ο Punk ηττήθηκε για το πρωτάθλημα από τον John "Bradshaw" Layfield. Ο Punk κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα Money in the Bank ladder match στη WrestleMania XXV και έγινε το πρώτο άτομο που κέρδισε τον αγώνα δύο φορές. Στο WWE Draft του 2009, στις 13 Απριλίου 2009, επιλέχθηκε από το Raw στο SmackDown. Ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Umaga εξαιτίας των πολλαπλών αιφνιδιαστικών επιθέσεων του Umaga όταν ο Punk προσπαθούσε να εξαργυρώσει το Money in the Bank συμβόλαιό του. Η διαμάχη κατέληξε σε έναν αγώνα Samoan strap στο Extreme Rules. Τον αγώνα κέρδισε ο Punk.
Όταν το pay-per-view ήταν έτοιμο να τελειώσει, ο Punk έτρεξε στο ρινγκ, εξαργύρωσε το συμβόλαιό του Money in the Bank και νίκησε τον Jeff Hardy για να κερδίσει το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών. Στο επεισόδιο της 15ης Ιουνίου στο Raw, ο Punk υπερασπίστηκε το πρωτάθλημά του σε έναν αγώνα τριπλής απειλής εναντίον των Edge και Hardy. Στο The Bash, ο Punk έχασε από τον Hardy με αποκλεισμό, όταν ο Punk κλώτσησε τον διαιτητή, αφού είχε επηρεαστεί από ένα storyline τραυματισμό στο μάτι και ισχυρίστηκε ότι δεν μπορούσε να δει τον διαιτητή, αλλά επειδή οι τίτλοι δεν αλλάζουν χέρια από αποκλεισμό, ο Punk διατήρησε το πρωτάθλημα. Όταν ο Hardy πίστεψε ότι ο Punk προσποιούταν τον τραυματισμό του στο μάτι, τον αποκάλεσε γι' αυτό. Αυτό οδήγησε τον Punk να γίνει πισινός και να πει ότι ήταν ο ηθικά ανώτερος από τους οπαδούς του Hardy λόγω του τρόπου ζωής του χωρίς ναρκωτικά. Ο Punk έχασε το πρωτάθλημα από τον Hardy στο Night of Champions. Ο Punk και ο Hardy είχαν έναν αγώνα με τραπέζια, σκάλες και καρέκλες στο SummerSlam, όπου ο Punk κέρδισε ξανά το πρωτάθλημα. Μετά τον αγώνα, ο Punk δέχθηκε επίθεση από τον The Undertaker. Η διαμάχη του Punk με τον Hardy έληξε στο επεισόδιο της 28ης Αυγούστου του Friday Night SmackDown, όταν ο Punk νίκησε τον Hardy σε έναν αγώνα με ατσάλινο κλουβί, όπου ο ηττημένος του αγώνα θα έπρεπε να αποχωρήσει από την εταιρεία. Ο αγώνας κέρδισε το βραβείο Slammy για το "Shocker of the Year" το 2009.
Στο Breaking Point στο Μόντρεαλ, ο Punk αγωνίστηκε σε έναν αγώνα υποταγής εναντίον του The Undertaker. Ο Punk νίκησε τον Undertaker στον αγώνα για να διατηρήσει το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών. Ο Undertaker κέρδισε αρχικά τον αγώνα με τη λαβή υποταγής Hell's Gate. Ο γενικός διευθυντής του SmackDown Theodore Long ξεκίνησε ξανά τον αγώνα αφού ανακοίνωσε ότι η απαγόρευση που είχε θέσει η πρώην γενική διευθύντρια Vickie Guerrero στην κίνησή του ήταν ακόμα σε ισχύ. Ο Punk κέρδισε τον αγώνα με την Anaconda Vise όταν ο διαιτητής Scott Armstrong ζήτησε το καμπανάκι παρόλο που ο Undertaker δεν υποτάχθηκε (παρόμοια με το Montreal Screwjob που συνέβη στην ίδια αρένα το 1997). Ο Punk ηττήθηκε από τον The Undertaker σε έναν αγώνα Hell in a Cell για το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών στο Hell in a Cell. Ο Punk είχε μια ρεβάνς εναντίον του The Undertaker στο Smackdown και είχε μια άλλη ρεβάνς στο Bragging Rights σε έναν αγώνα Fatal Four Way στον οποίο συμμετείχαν επίσης ο Batista και ο Rey Mysterio, αλλά έχασε και τους δύο αγώνες.
The Straight Edge Society & New Nexus (2009-2011)
Άλλαξε τον χαρακτήρα του προς μια πιο απειλητική κατεύθυνση στο επεισόδιο της 27ης Νοεμβρίου του SmackDown, όταν αποκάλυψε ότι είχε μετατρέψει τον Luke Gallows, ο οποίος είχε το προηγούμενο gimmick του διανοητικά ανίκανου παλαιστή Festus, στον straight-edge τρόπο ζωής, ο οποίος είχε απαλλαγεί από τα διανοητικά του προβλήματα. Συνέχισε να υποστηρίζει τη straight-edge φιλοσοφία του, άρχισε να παρουσιάζεται στο κοινό ως σωτήρας που μοιάζει με αίρεση. Επίσης, άφησε τα μαλλιά στο κεφάλι, το πρόσωπο και το στήθος του σε μια αναφορά στον Ιησού. Κατά τη διάρκεια του μήνα Ιανουαρίου, άρχισε να προσηλυτίζει τα φυτεμένα μέλη του ακροατηρίου στον straight-edge τρόπο ζωής, βάζοντάς τα να δώσουν όρκο πίστης σε αυτόν και στη συνέχεια να ξυρίσουν το κεφάλι τους ως ένδειξη ανανέωσης και αφοσίωσης. Αφού προσηλύτισε πολλούς ανθρώπους που δεν τους ξαναείδε, ένας από τους προσηλυτισμένους, η Serena, άρχισε να συνοδεύει τον Punk και τον Gallows και αργότερα δημιούργησαν την Straight Edge Society. Ενώ ηγείτο του σταθερού, ήταν επίσης ο μέντορας του νεοφερμένου στο WWE NXT Darren Young. Κάποια στιγμή, ο Young επρόκειτο να ενταχθεί στο Straight Edge Society, αλλά επέλεξε να μην ενταχθεί πριν από το ξύρισμα του κεφαλιού του.
Ο Punk έκανε περιστασιακά κηρύγματα και μάλιστα έκανε κήρυγμα ενώ αγωνιζόταν στους αγώνες Royal Rumble και Elimination Chamber. Κατά τη διάρκεια του αγώνα Chamber, ο Punk αποκλείστηκε από τον Rey Mysterio, με τον οποίο βρισκόταν σε διαμάχη ενόψει του PPV. Αυτό προκάλεσε εντάσεις μεταξύ των δύο, καθώς ο Mysterio τον εμπόδισε να κερδίσει έναν προκριματικό αγώνα Money in the Bank, γεγονός που οδήγησε στη συνέχεια τον Punk να διακόψει τον εορτασμό των ένατων γενεθλίων της κόρης του Mysterio και να της τραγουδήσει τη δική του εκδοχή του "Happy Birthday to You". Ο Mysterio προκάλεσε τον Punk σε Street Fight στο WrestleMania XXVI, αλλά έχασε από τον Gallows. Ο Punk πρόσθεσε έναν όρο ότι αν ο Mysterio έχανε, θα έπρεπε να ενταχθεί στο Society. Ο Mysterio νίκησε τον Punk στην WrestleMania και έγινε η ρεβάνς στο Extreme Rules, όπου αν ο Punk έχανε, θα έπρεπε να ξυρίσει το κεφάλι του όπως οι μαθητές του. Ο Punk κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα μετά από εξωτερική παρέμβαση από ένα τέταρτο μέλος της Society που κράτησε το πρόσωπό του καλυμμένο. Ένας τρίτος και τελευταίος αγώνας πραγματοποιήθηκε στο Over The Limit με τους δύο προηγούμενους όρους που τέθηκαν. Στην εκδήλωση, ο Punk ηττήθηκε από τον Mysterio και το κεφάλι του ξυρίστηκε φαλακρό.
Ο Punk αισθανόταν αμήχανα με το ξύρισμα του κεφαλιού του και θεωρούσε τον εαυτό του πάντα αγνό σε αντίθεση με τους οπαδούς του, ο Punk εμφανίστηκε με μάσκα για να καλύψει τη φαλάκρα του στο επεισόδιο του SmackDown στις 29 Μαΐου. Στο Fatal 4-Way, ο Punk διεκδίκησε το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών εναντίον του Mysterio, του Big Show και του πρωταθλητή Jack Swagger, αλλά έχασε όταν ο Kane επιτέθηκε στον Punk, αφού ο Kane κατηγόρησε τον Punk ότι ήταν το πρόσωπο που επιτέθηκε στον Undertaker. Ο Punk αποκαλύφθηκε από τον Big Show στο επεισόδιο της 16ης Ιουλίου του SmackDown, ενώ ο Punk επούλωνε τον τραυματισμό του στο χέρι. Στο επεισόδιο της 23ης Ιουλίου του SmackDown, ο Big Show ξεσκέπασε το τέταρτο μέλος της Straight Edge Society και αποκαλύφθηκε ότι ήταν ο Joey Mercury. Αυτό το περιστατικό οδήγησε σε έναν αγώνα χάντικαπ στο SummerSlam. Στον αγώνα, ο Big Show νίκησε το Straight Edge Society όταν ο Punk τους εγκατέλειψε. Ο Punk ηττήθηκε σε έναν μεμονωμένο αγώνα εναντίον του Big Show στο Night of Champions. Λίγο καιρό μετά, η Serena αποδεσμεύτηκε από το συμβόλαιό της στο WWE, αφού σύμφωνα με πληροφορίες δεν "ζούσε" δημόσια την straight edge περσόνα της. Ο Mercury είχε επίσης υποστεί έναν τραυματισμό, γεγονός που προκάλεσε τη μείωση της ομάδας. Ο Gallows έδειξε σημάδια διαφωνίας και ο Punk νίκησε τον Gallows σε έναν αγώνα στο επεισόδιο του SmackDown στις 24 Σεπτεμβρίου. Το έβαλε τέλος στο γκρουπ.
Ο Punk ανταλλάχθηκε πίσω στο Raw όταν ανταλλάχθηκε με τον Edge. Ο Punk συμμετείχε σε έναν αγώνα interbrand tag team στο Bragging Rights μετά τον τραυματισμό του Evan Bourne για να πάρει τη θέση του, αλλά η ομάδα έχασε. Αργότερα αναφέρθηκε ότι ο Punk υπέφερε από τραυματισμό στο ισχίο και θα έπρεπε να σταματήσει να αγωνίζεται για λίγο καιρό. Για να παραμείνει στην τηλεόραση, ο Punk εμφανίστηκε και άρχισε να σχολιάζει στο Raw από τις 22 Νοεμβρίου. Κατά τη διάρκεια του σχολιασμού του, ο Punk έδειξε εύνοια προς τους τακούνια και επέκρινε τον John Cena εξαιτίας των ενεργειών του με τους Nexus. Ο Punk εγκατέλειψε το σχολιασμό αφού επιτέθηκε στον John Cena με μια καρέκλα τόσο στο Raw όσο και στο SmackDown. Ο Punk αποκάλυψε ότι είχε ενταχθεί στους The Nexus και αυτός ήταν ο λόγος που επιτέθηκε στον Cena. Ο Punk έδωσε εντολή στην ομάδα να επιτεθεί στον Randy Orton και τον κατηγόρησε για τον τερματισμό της πρώτης βασιλείας του Punk στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Βαρέων Βαρών το 2008. Το περιστατικό οδήγησε σε έναν αγώνα στην WrestleMania XXVII όπου ο Orton νίκησε τον Punk. Είχαν επίσης έναν αγώνα Last Man Standing με τους New Nexus αποκλεισμένους από το ρινγκ στο Extreme Rules, τον οποίο έχασε επίσης ο Punk.
Βασιλεία στο πρωτάθλημα WWE (2011-2013)
Μέσα σε μια εβδομάδα, ο Punk νίκησε τον John Cena στο Raw, τον Rey Mysterio στο Capitol Punishment και τον Alberto Del Rio σε έναν αγώνα νούμερο ένα διεκδικητή. Στη συνέχεια, ο Punk αποκάλυψε ότι το συμβόλαιό του με το WWE θα έληγε στο Money in the Bank και υποσχέθηκε ότι θα αποχωρούσε από την εταιρεία με το πρωτάθλημα WWE- μερικές από τις ομιλίες και τους τρόπους του έμοιαζαν πολύ με τους τελευταίους μήνες του στο Ring of Honor. Αφού ο Punk έκανε έναν καυστικό λόγο on air για τον τρόπο που διοικείται το WWE και για τον ιδιοκτήτη του Vince McMahon, αποβλήθηκε (storyline) από τις τηλεοπτικές εκδηλώσεις του WWE, αλλά επανήλθε την επόμενη εβδομάδα μετά από επιμονή του John Cena. Όταν ο Punk επέστρεψε, δεν εμφανίστηκε μαζί με τα υπόλοιπα μέλη του Nexus και ο σταθερός διαλύθηκε αθόρυβα. Αυτό βοήθησε τον Punk να ξαναγίνει αγαπημένος των οπαδών. Ο Punk θα νικούσε τον John Cena στο Money in the Bank και θα γινόταν πρωταθλητής του WWE κατά τη διάρκεια της τελευταίας του βραδιάς με συμβόλαιο WWE.
Στις 21 Ιουλίου, έκανε μια αιφνιδιαστική εμφάνιση σε ένα κοινό πάνελ WWE-Mattel στο San Diego Comic Con. Κατά τη διάρκεια της εμφάνισής του, ο Punk ειρωνεύτηκε τον Chief Operating Officer Triple H και προσέφερε επίσης έναν αγώνα στον φιναλίστ του τουρνουά του WWE Championship Rey Mysterio, αρκεί ο αγώνας να γινόταν στη γενέτειρα του Punk, το Σικάγο. Το τουρνουά του WWE Championship κέρδισε ο Mysterio στο επεισόδιο Raw της 25ης Ιουλίου, αλλά έχασε από τον Cena αργότερα το βράδυ. Όταν ο Cena κέρδισε, ο Punk επέστρεψε για να αναστατώσει τον πανηγυρισμό του Cena για τη νίκη του στο WWE Championship, γεγονός που οδήγησε σε διαμάχη για τον τίτλο. Ο Triple H υποστήριξε αργότερα το γεγονός ότι τόσο ο Punk όσο και ο Cena διεκδικούσαν το πρωτάθλημα WWE ως νόμιμες αξιώσεις και προγραμμάτισε έναν αγώνα μεταξύ των δύο στο SummerSlam για να αποφασίσει ποιος θα γίνει ο αδιαμφισβήτητος πρωταθλητής WWE. Στο SummerSlam, ο Punk κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα, αλλά έχασε το πρωτάθλημα λίγο αργότερα, όταν ο Kevin Nash επιτέθηκε στον Punk και ο Alberto Del Rio εξαργύρωσε το συμβόλαιό του Money in the Bank. Στο Raw το επόμενο βράδυ, ο Punk κατηγόρησε τον Nash ότι συνεργάζεται με τον Triple H για να προσπαθήσει να κρατήσει τον Punk μακριά από το πρωτάθλημα WWE. Μετά από πολλές αντιπαραθέσεις μεταξύ των δύο, ο Punk και ο Nash απαίτησαν να αντιμετωπίσουν ο ένας τον άλλον στο Night of Champions και ο Triple H συμφώνησε. Ο Triple H θα άλλαζε αργότερα τον αγώνα και θα έκλεινε τον εαυτό του να αντικαταστήσει τον Nash αντί αυτού, αφού ο Punk συνέχισε να επιτίθεται λεκτικά σε αυτόν και στη σύζυγό του Stephanie McMahon.
Ο Punk ηττήθηκε από τον Triple H σε έναν αγώνα χωρίς αποκλεισμούς, αφού ο Miz και ο R-Truth επιτέθηκαν και στους δύο. Στο Hell in a Cell, ο Punk συμμετείχε σε έναν αγώνα με τριπλή απειλή Hell in a Cell εναντίον του Alberto Del Rio και του John Cena, αλλά ηττήθηκε. Μετά τον αγώνα, ο Punk δέχθηκε και πάλι επίθεση από τους The Miz και R-Truth. Στο Vengeance, ο Punk συνεργάστηκε με τον Triple H σε έναν αγώνα εναντίον των The Miz και R-Truth, αλλά έχασαν μετά από επίθεση του Nash στον Triple H. Η ήττα βοήθησε στο να αλλάξει η φωνή του Punk κατά του κατεστημένου από τον Triple H στον John Laurinaitis, ο οποίος έγινε προσωρινά γενικός διευθυντής της Raw. Στον Punk δεν άρεσε η προώθηση που έλαβε ο Laurinaitis και τον αποκάλεσε βαρετό yes man.
Στις 31 Οκτωβρίου, ο Punk μπήκε με τη βία σε έναν αγώνα εναντίον του Del Rio στο Survivor Series. Στον αγώνα, ο Punk νίκησε τον Del Rio για να κερδίσει ξανά το πρωτάθλημα WWE. Υπερασπίστηκε το πρωτάθλημα καθ' όλη τη διάρκεια της χρονιάς, νικώντας τον Del Rio σε έναν αγώνα ρεβάνς στο επεισόδιο Raw της 28ης Νοεμβρίου, καθώς και νικώντας τόσο τον Del Rio όσο και τον The Miz σε έναν αγώνα τριπλής απειλής TLC στο TLC: Tables, Ladders & Chairs. Στο επεισόδιο Raw της 26ης Δεκεμβρίου, ο Punk ηττήθηκε σε έναν αγώνα γάντι από τον Dolph Ziggler, γεγονός που έκανε τον Ziggler να γίνει ο νούμερο ένα διεκδικητής του πρωταθλήματος WWE. Αν ο Punk κατάφερνε να κερδίσει τον αγώνα γάντι, θα κέρδιζε το δικαίωμα να αντιμετωπίσει τον Laurinaitis σε έναν αγώνα. Στο επεισόδιο Raw της 2ας Ιανουαρίου, ο Punk ηττήθηκε από τον Ziggler μέσω countout, αφού ο Laurinaitis παρενέβη στον αγώνα. Καθ' όλη τη διάρκεια του Ιανουαρίου, ο Laurinaitis θα συνέχιζε να χαλάει τους αγώνες του Punk και να τον κάνει να χάνει από τον Ziggler. Αυτό οδήγησε τελικά τον Punk να επιτεθεί στον Laurinaitis. Ο Punk νίκησε τον Ziggler σε έναν αγώνα στο Royal Rumble για να διατηρήσει το πρωτάθλημά του ακόμα και με τον Laurinaitis να ενεργεί ως εξωτερικός εκτελεστής.
Στο επεισόδιο της 30ης Ιανουαρίου του Raw, ξεκίνησε μια διαμάχη με τον Chris Jericho μετά την επίθεση του Jericho στον Punk και τον Daniel Bryan κατά τη διάρκεια του αγώνα Champion vs. Champion, που βοήθησε τον Bryan να κερδίσει τη νίκη. Στο επεισόδιο της 6ης Φεβρουαρίου του Raw, ο Jericho εξήγησε γιατί επιτέθηκε στον Punk, λέγοντας ότι το ρόστερ του WWE ήταν απομιμήσεις του εαυτού του και ξεχώρισε τον Punk που ισχυριζόταν ότι ήταν ο καλύτερος στον κόσμο, ένα παρατσούκλι που ο Jericho είχε χρησιμοποιήσει την τελευταία φορά που ήταν στο WWE. Ο Punk συμμετείχε σε έναν αγώνα Elimination Chamber στο Elimination Chamber. Στον αγώνα συμμετείχε και ο Jericho τον οποίο ο Punk πέταξε έξω από το Chamber και υπέστη έναν τραυματισμό μικρής διάρκειας. Ο Punk κατάφερε να κερδίσει τον αγώνα και να διατηρήσει το πρωτάθλημά του. Στο επεισόδιο της 20ης Φεβρουαρίου του Raw, ο Jericho κέρδισε ένα Battle Royal 10 ατόμων No. 1 Contender's Battle Royal και κέρδισε έναν αγώνα με τον Punk για το πρωτάθλημα WWE στην WrestleMania XXVIII. Για να προσπαθήσει να αποκτήσει ψυχολογικό πλεονέκτημα, ο Jericho αποκάλυψε ότι ο πατέρας του Punk ήταν αλκοολικός και ισχυρίστηκε επίσης ότι η αδελφή του Punk ήταν ναρκομανής. Ο Jericho είπε ότι η straight edge φιλοσοφία του Punk ήταν για να μην καταλήξει και ο ίδιος να πέσει στα ίδια ελαττώματα και υποσχέθηκε ότι θα έκανε τον Punk να στραφεί στο αλκοόλ νικώντας τον και κερδίζοντας το πρωτάθλημα από αυτόν. Στον αγώνα προστέθηκε ένας όρος από τον John Laurinaitis, σύμφωνα με τον οποίο αν ο Punk αποκλειόταν, θα έχανε το πρωτάθλημα. Στη συνέχεια ο Jericho θα προσπαθούσε να πείσει τον Punk να χρησιμοποιήσει ένα όπλο, κάτι που ο Punk αρνήθηκε να κάνει. Ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Jericho και να διατηρήσει το πρωτάθλημά του στην WrestleMania XXVIII. Τόσο στις 2 όσο και στις 9 Απριλίου, στα επεισόδια του Raw SuperShow, ο Punk κατάφερε να διατηρήσει το πρωτάθλημά του απέναντι στον Mark Henry, αφού έχασε από αυτόν μέσω count-out και αποκλεισμού. Μετά και από τους δύο αγώνες, ο Jericho επιτέθηκε στον Punk και τον περιέλουσε με αλκοόλ. Στο επεισόδιο της 16ης Απριλίου του Raw SuperShow, ο Punk κατάφερε να καρφώσει τον Henry σε έναν αγώνα χωρίς αποκλεισμούς και χωρίς countout για να διατηρήσει τον τίτλο του. Η διαμάχη έληξε στο Extreme Rules, όταν ο Punk κατάφερε να διατηρήσει το πρωτάθλημά του νικώντας τον Jericho σε ένα Street Fight στο Σικάγο.
Ο Punk θα πήγαινε σε διαμάχη με τον Daniel Bryan ξεκινώντας από το Over the Limit, όταν ο Punk κατάφερε να διατηρήσει το πρωτάθλημά του αφού ανέτρεψε την τελική λαβή υποταγής του Bryan, το "Yes!" Lock, σε συνδυασμό καρφώματος. Η επανάληψη, ωστόσο, θα έδειχνε ότι ο Punk είχε εμφανώς υποχωρήσει λίγα λεπτά μετά τη λήξη του αγώνα. Στο SmackDown πριν από το pay-per-view, ο Bryan θα παρέμβει στον αγώνα χωρίς τίτλο μεταξύ του Punk και του Kane για να προσπαθήσει να ενοχοποιήσει τον Punk για την επίθεση στον Kane με μια ατσάλινη καρέκλα, γεγονός που ξεκίνησε μια τριπλή αντιπαλότητα. Στο επεισόδιο της 1ης Ιουνίου του SmackDown, πραγματοποιήθηκε ένας αγώνας μεταξύ του Punk και του Kane για το πρωτάθλημα WWE, αλλά έληξε με διπλό αποκλεισμό, αφού ο Bryan έτρεξε και επιτέθηκε και στους δύο άνδρες. Η πρώην φίλη του Bryan, η AJ, θα στρέψει την αγάπη της τόσο προς τον Punk όσο και προς τον Kane. Η διαμάχη έληξε όταν ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Bryan και τον Kane σε έναν αγώνα τριπλής απειλής στο No Way Out, αφού η AJ απέσπασε την προσοχή του Kane. Ο Punk μπόρεσε να νικήσει τον Bryan για να διατηρήσει το πρωτάθλημα σε έναν αγώνα χωρίς αποκλεισμούς με την AJ ως ειδικό καλεσμένο διαιτητή στο Money in the Bank.
Στο επεισόδιο Raw 1000 της 23ης Ιουλίου, ο Punk αντιμετώπισε τον νικητή του Money in the Bank John Cena και μπόρεσε να υπερασπιστεί το πρωτάθλημα WWE, αλλά έχασε τον αγώνα μετά την παρέμβαση του Big Show και την επίθεση στον Cena. Αφού ο ειδικός καλεσμένος της βραδιάς The Rock προσπάθησε να βοηθήσει τον Cena, ο Punk θα του επιτεθεί και θα γίνει πισινός. Στο επόμενο Raw, ο Punk θα εξηγήσει ότι επιτέθηκε στον Rock επειδή είχε κουραστεί να τον επισκιάζουν άνθρωποι όπως ο Cena και ο Rock, όταν το κύριο βάρος της εταιρείας θα έπρεπε να είναι στον πρωταθλητή του WWE. Ο Punk θα επιτεθεί τόσο στον Cena όσο και στον Big Show κατά τη διάρκεια του αγώνα τους για τον νούμερο ένα διεκδικητή αργότερα το βράδυ. Ως αποτέλεσμα αυτού, τόσο ο Cena όσο και ο Show τέθηκαν σε αγώνα τίτλου εναντίον του Punk στο SummerSlam. Στο SummerSlam, ο Punk υπερασπίστηκε με επιτυχία το πρωτάθλημά του εναντίον τους σε έναν αγώνα τριπλής απειλής. Κατά τη διάρκεια των επόμενων εβδομάδων, ο Punk απαιτούσε σεβασμό από ανθρώπους όπως η AJ Lee, ο Jerry Lawler και ο Bret Hart. Τελικά, θα τον μάνατζερνε ο Paul Heyman κατά τη διάρκεια της διαμάχης του Punk με τον Cena. Ο Punk θα αντιμετωπίσει τον Cena σε ισοπαλία στο Night of Champions. Παρόλο που ο Cena υπέφερε από τραυματισμό στο χέρι, συνέχισαν να διαμάχονται. Ο Punk θα απορρίψει τον Mick Foley και τον Jim Ross να τον επιλέξουν ως αντίπαλο του Hell in a Cell και θα οδηγήσει τον Punk σε καυγά με τον πρόεδρο του WWE Vince McMahon. Αφού ο τραυματισμός του Cena τον κατέστησε ανίκανο να παλέψει στο Hell in a Cell, αντικαταστάθηκε από τον Ryback. Στο Hell in a Cell, ο Punk κατάφερε να νικήσει τον Ryback και να διατηρήσει το πρωτάθλημά του, αφού ο διαιτητής Brad Maddox χτύπησε τον Ryback με ένα χαμηλό χτύπημα.
Στο Raw το επόμενο βράδυ, ένας θυμωμένος Mick Foley αντιμετώπισε τον Punk επειδή δεν επέλεξε τον John Cena ως αντίπαλό του στο Hell in a Cell. Ο Foley και ο Punk συμφώνησαν τότε να αντιμετωπίσουν ο ένας τον άλλον στην παραδοσιακή ομάδα πέντε εναντίον πέντε με αποκλεισμό στο Survivor Series. Ο Punk θα επέλεγε τους Alberto Del Rio, Cody Rhodes, Damien Sandow και The Miz για να είναι στην ομάδα του, αλλά ο Punk αντικαταστάθηκε αργότερα ως αρχηγός της ομάδας από τον Dolph Ziggler, αφού ο κ. McMahon τον έκλεισε σε έναν αγώνα τριπλής απειλής για το πρωτάθλημα WWE εναντίον του John Cena και του Ryback. Στο pay-per-view, ο Punk νίκησε τους Cena και Ryback μετά από παρέμβαση του πρωτοεμφανιζόμενου σταθερού που ονομαζόταν The Shield (Dean Ambrose, Seth Rollins και Roman Reigns), γεγονός που του επέτρεψε να διατηρήσει το πρωτάθλημα WWE. Θα κρατούσε το πρωτάθλημα για έναν ολόκληρο χρόνο. Στις 4 Δεκεμβρίου, ο Punk υποβλήθηκε σε χειρουργική επέμβαση για μια μερική ρήξη μηνίσκου, η οποία τον απέκλεισε από τον αγώνα τίτλου με τον Ryback στο TLC: Tables, Ladders and Chairs. Παρόλο που ο Punk ήταν τραυματισμένος, έγινε ο μακροβιότερος εν ενεργεία πρωταθλητής του WWE τα τελευταία 25 χρόνια στις 5 Δεκεμβρίου, αφού έφτασε τις 381 ημέρες, οι οποίες ξεπέρασαν τις 380 ημέρες βασιλείας του John Cena. Ο Punk επέστρεψε στην αγωνιστική δράση στο επεισόδιο Raw της 7ης Ιανουαρίου 2013, όπου νίκησε τον Ryback σε έναν αγώνα με τραπέζια, σκάλες και καρέκλες, μετά από παρέμβαση της The Shield, για να διατηρήσει το πρωτάθλημά του.
Ο Punk υπερασπίστηκε το πρωτάθλημα WWE εναντίον του The Rock στο Royal Rumble στις 27 Ιανουαρίου 2013. Στον αγώνα προστέθηκε ένας όρος, σύμφωνα με τον οποίο αν παρενέβαινε η The Shield, τότε ο Punk θα έχανε τον τίτλο. Ο Punk είχε αρχικά καρφώσει τον Rock για να διατηρήσει το πρωτάθλημά του, αφού η Ασπίδα επιτέθηκε και έριξε τον Rock μέσα από ένα τραπέζι, ενώ τα φώτα της αρένας ήταν σβηστά. Ο Vince McMahon βγήκε στη ράμπα εισόδου και άρχισε να ανακοινώνει ότι ο Punk θα έχανε το πρωτάθλημα, αλλά αντ' αυτού ξεκίνησε ξανά τον αγώνα μετά από αίτημα του The Rock. Ο Punk τελικά έχασε τον αγώνα, τερματίζοντας τη βασιλεία του, η οποία έφτασε τις 434 ημέρες. Ο Punk θα έπαιρνε ρεβάνς για το πρωτάθλημα στις 17 Φεβρουαρίου στο Elimination Chamber, με τον όρο ότι αν ο Rock αποκλειόταν ή καταμετριόταν, θα έχανε το πρωτάθλημα WWE. Ο Rock κατάφερε να καρφώσει και να νικήσει τον Punk στον αγώνα για να διατηρήσει το πρωτάθλημα. Στο επεισόδιο Raw της 25ης Φεβρουαρίου, ο Punk αντιμετώπισε τον νικητή του Royal Rumble John Cena για την πρώτη θέση διεκδίκησης του πρωταθλήματος WWE, αλλά ηττήθηκε.
Αναχώρηση και συνταξιοδότηση (2014)
Στις 26 Ιανουαρίου 2014, ο Punk ήταν ο πρώτος συμμετέχων στον αγώνα Royal Rumble. Αφού κατάφερε να αντέξει στον αγώνα μέχρι την τελική τετράδα, ο Kane, ο οποίος είχε ήδη αποκλειστεί νωρίτερα από τον Punk, απέκλεισε τον Punk από την εξωτερική πλευρά και στη συνέχεια τον έπνιξε μέσω του τραπεζιού του εκφωνητή.
"Ήμουν άρρωστος και πληγωμένος, και άρρωστος και κουρασμένος, και καμένος, και περπάτησα. Και, μπορώ να το κάνω αυτό επειδή είμαι ανεξάρτητος εργολάβος".
Σε μια συνέντευξη που παραχώρησε τον Δεκέμβριο του 2014 στον Colt Cabana, ο Punk εξηγεί γιατί πήρε την απόφαση να εγκαταλείψει το WWE τον Ιανουάριο του 2014.
Το βράδυ μετά το Royal Rumble, ο Punk δεν εμφανίστηκε στο Raw ή στις μαγνητοσκοπήσεις του SmackDown την Τρίτη στο Τολέδο του Οχάιο, παρόλο που είχε διαφημιστεί. Αναφέρθηκε από το Wrestling Observer ότι, τη Δευτέρα πριν από το Raw, ο Punk αποχώρησε νόμιμα από την εταιρεία, αφού είπε τόσο στον Vince McMahon όσο και στον Triple H ότι "πάει σπίτι του". Στις 20 Φεβρουαρίου, ο McMahon δήλωσε ότι ο Punk "παίρνει άδεια" κατά τη διάρκεια τηλεδιάσκεψης με επενδυτές. Μετά από εβδομάδες που άκουγε το κοινό να φωνάζει για τον CM Punk σε διάφορες εκδηλώσεις του WWE, η εταιρεία αποφάσισε να κάνει τα πρώτα της σχόλια σχετικά με την κατάσταση του Punk στο επεισόδιο Raw της 3ης Μαρτίου 2014 στη γενέτειρα του Punk, το Σικάγο. Όταν ξεκίνησε η εκπομπή, έπαιξαν τη μουσική εισόδου του Punk "Cult of Personality" και αντί αυτού βγήκε ο παλιός του μάνατζερ Paul Heyman. Ο Heyman δήλωσε ότι ο Punk δεν ήταν στο Raw και κατηγόρησε το κοινό. Κατηγόρησε επίσης τον Undertaker για τον χωρισμό του Punk από τον Heyman. Στις 15 Ιουλίου 2014, το WWE μετέφερε το προφίλ του Punk από το ενεργό ρόστερ στη σελίδα των αποφοίτων του, χωρίς να εκδώσει δήλωση. Την ίδια ημέρα, ο Punk ευχαρίστησε τους οπαδούς του χωρίς να αναφέρει το WWE στο Twitter. Στα τέλη Ιουλίου, ο Punk δήλωσε ότι "ποτέ, μα ποτέ" δεν πρόκειται να επιστρέψει στην πάλη.
Όταν ο Punk είπε στον γιατρό ότι πάλευε με τη μάζα [σταφυλόκοκκου] στην πλάτη του για τρεις μήνες, ο Punk είπε ότι ο γιατρός του το είπε: "Θα έπρεπε να είσαι νεκρός. Θα μπορούσες να είχες πεθάνει".
Το Professional Wrestling Torch καταγράφει τη συνέντευξη του Punk που κυκλοφόρησε τον Νοέμβριο του 2014.
Στις 26 Νοεμβρίου 2014, ο Punk εμφανίστηκε στο podcast Art of Wrestling του φίλου του Colt Cabana. Κατά τη διάρκεια του podcast, ο Punk αποφάσισε να σπάσει τη σιωπή του σχετικά με την απόφασή του να αποχωρήσει από το WWE. Ο Punk δήλωσε ότι το WWE τον είχε θέσει σε διαθεσιμότητα για δύο μήνες μετά την αποχώρησή του τον Ιανουάριο και ότι απολύθηκε από την εταιρεία μήνες αργότερα, την ημέρα του γάμου του, τον Ιούνιο του 2014. Είπε ότι το ότι τον απέλυσαν την ημέρα του γάμου του ήταν η σταγόνα που ξεχείλισε το ποτήρι και είπε ότι δεν θα επιστρέψει ποτέ στο WWE. Είπε επίσης ότι μετά από νομικό διακανονισμό με το WWE, δεν θα υπάρξει περαιτέρω εργασιακή σχέση μεταξύ τους. Ο διακανονισμός που επιτεύχθηκε περιελάμβανε ότι ο Punk έδωσε στην εταιρεία την άδεια να πουλήσει το υπόλοιπο εμπόρευμα που του είχε απομείνει. Ο Punk δήλωσε ότι ο κύριος λόγος που εγκατέλειψε το WWE ήταν τα προβλήματα υγείας του. Ο Punk είπε ότι κατά τους τελευταίους μήνες της συνεργασίας του με την εταιρεία, αντιμετώπιζε μια ανεπεξέργαστη και πιθανώς θανατηφόρα λοίμωξη MRSA, σπασμένα πλευρά, τραυματισμένα γόνατα, πολλαπλές διασείσεις, μεταξύ των οποίων και μία στο Royal Rumble όταν τον κλώτσησε ο Kofi Kingston, καθώς και ότι είχε χάσει την όρεξή του και την ικανότητά του να κοιμάται καλά. Ένιωθε ότι η εταιρεία τον πίεζε και τον έσπρωχνε να παλέψει πριν αναρρώσει πλήρως. Ο Punk σημείωσε επίσης ότι ήταν δυσαρεστημένος με την αποτυχία του να γίνει main event σε μια WrestleMania (λέγοντας ότι ολόκληρη η καριέρα του ήταν μια αποτυχία ως αποτέλεσμα), με το ότι πληρωνόταν λιγότερο από τους άλλους κορυφαίους παλαιστές στην κάρτα της WrestleMania 29, με το ότι "πνίγονταν δημιουργικά" και με το ότι είχε την αίσθηση ότι δεν υπήρχαν μακροπρόθεσμα σχέδια για τους παλαιστές εκτός από τον John Cena, καθώς και με το ότι λάμβανε μικρότερες αμοιβές και δεν έπαιρνε απαντήσεις για το πώς το WWE Network θα επηρέαζε τους μισθούς των παλαιστών. Ο Punk έκλεισε λέγοντας ότι του έχει μείνει "μηδέν πάθος" για την πάλη.
Ούτε μια εβδομάδα αργότερα, ο Vince McMahon εμφανίστηκε στο podcast The Steve Austin Show του Stone Cold Steve Austin. Κατά τη διάρκεια του podcast, ο Stone Cold ρώτησε τον McMahon αν ήθελε να μιλήσει για τον CM Punk. Ο McMahon ζήτησε συγγνώμη από τον Punk για τον τρόπο με τον οποίο έγινε η απόλυσή του, η οποία, όπως ισχυρίστηκε, ήταν μια "σύμπτωση", ενώ κατηγόρησε την έλλειψη επικοινωνίας στον οργανισμό. Ο McMahon είπε επίσης ότι θα ήθελε να συνεργαστεί ξανά με τον Punk. Ο Punk θα εμφανιζόταν ξανά στο podcast του Cabana Art of Wrestling. Κατά τη διάρκεια του podcast, ο Punk δήλωσε ότι δεν αποδέχεται τη συγγνώμη του McMahon, λέγοντας ότι ήταν ανειλικρινής και "διαφημιστικό κόλπο", καθώς ο McMahon δεν είχε επικοινωνήσει απευθείας μαζί του για να ζητήσει συγγνώμη και ότι θα μπορούσε να είχε ζητήσει συγγνώμη νωρίτερα.
