Το 1995 εντάχθηκε στη Merrill Lynch ως επικεφαλής του ασιατικού συναλλάγματος στη Σιγκαπούρη. Την ίδια χρονιά προήχθη σε παγκόσμιο επικεφαλής του τμήματος συναλλάγματος της Merrill, με έδρα το Λονδίνο, όπου μπορεί να κέρδιζε περίπου 2,25 εκατομμύρια δολάρια ΗΠΑ ετησίως, συμπεριλαμβανομένων των μπόνους, δηλαδή περίπου 5 εκατομμύρια NZ$ με βάση τις συναλλαγματικές ισοτιμίες του 2001. Ορισμένοι συνάδελφοι τον αποκαλούσαν "ο χαμογελαστός δολοφόνος" επειδή διατηρούσε τη συνήθη ευθυκρισία του ενώ απέλυε δεκάδες (ορισμένοι λένε εκατοντάδες) υπαλλήλους μετά τις μεγάλες απώλειες από τη ρωσική χρηματοπιστωτική κρίση του 1998. Ήταν μέλος της Επιτροπής Συναλλάγματος της Ομοσπονδιακής Τράπεζας της Νέας Υόρκης από το 1999 έως το 2001.
| Parl. | Εκλογικό σώμα | Λίστα Pos. | Κόμμα |
| 47η | Helensville | 43 | Εθνικό |
| 48η | Helensville | 7 | Εθνικό |
| 49η | Helensville | 1 | Εθνικό |
Πρωθυπουργός (2008-2016)
Ο Κι έγινε πρωθυπουργός μετά τις γενικές εκλογές της 8ης Νοεμβρίου 2008, οι οποίες έθεσαν τέλος στην εννεαετή κυβέρνηση των Εργατικών υπό την ηγεσία της Έλεν Κλαρκ. Το Εθνικό Κόμμα, που προωθούσε μια πολιτική "αλλαγής", κέρδισε το 45% των ψήφων του κόμματος και 59 από τις 122 έδρες στο Κοινοβούλιο, με μεγάλη διαφορά από το Εργατικό Κόμμα που κέρδισε 43 έδρες.
Ο Key ορκίστηκε πρωθυπουργός στις 19 Νοεμβρίου 2008 μαζί με το νέο του υπουργικό συμβούλιο. Η πρώτη του διεθνής έξοδος ως πρωθυπουργός ήταν η 20ή σύνοδος του APEC στο Περού την επόμενη ημέρα.
Ο Key ανακοίνωσε ότι θα παραιτηθεί από τον ρόλο του πρωθυπουργού και ηγέτη του Εθνικού Κόμματος με ισχύ από τις 12 Δεκεμβρίου 2016.