Πριν από τη Φόρμουλα Ένα
Ο Nakajima ξεκίνησε την καριέρα του στους αγώνες το 1996, όταν ξεκίνησε τα καρτ. Ο πατέρας του είχε υποστηριχθεί από την αρχηγική αντίπαλο της Toyota, τη Honda, καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας του. Ο Nakajima ήλπιζε ότι με την ένταξή του στην Toyota θα προστατευόταν από τυχόν ισχυρισμούς ότι ο πατέρας του είχε προωθήσει την καριέρα του.
Το 2002, ο Nakajima κέρδισε μια υποτροφία στη Formula Toyota, στην οποία αναδείχθηκε πρωταθλητής ένα χρόνο αργότερα. Προχώρησε στην ιαπωνική Formula Three το 2004, κερδίζοντας δύο από τους 20 αγώνες και τερματίζοντας πέμπτος στο πρωτάθλημα οδηγών. Ο Nakajima παρέμεινε στην ιαπωνική Formula Three για το 2005, τερματίζοντας δεύτερος. Αγωνίστηκε επίσης στην ιαπωνική σειρά σπορ αυτοκινήτων GT300, όπου τερμάτισε τη χρονιά στην όγδοη θέση.
Ο Nakajima μετακινήθηκε στην Ευρωσειρά της Formula Three το 2006. Τερμάτισε έβδομος με 36 βαθμούς.
Τον Νοέμβριο του 2006, ο Nakajima ορίστηκε δοκιμαστής της Williams για τη σεζόν 2007. Το ντεμπούτο του Nakajima σε μονοθέσιο της Formula 1 έγινε στο Fuji Speedway τον Νοέμβριο του 2006, όπου συμπλήρωσε τέσσερις γύρους επίδειξης σε υγρές συνθήκες.
Ο Nakajima αγωνίστηκε στη σειρά GP2 το 2007 για την ομάδα DAMS. Ο Nakajima διετέλεσε επίσης δοκιμαστής της Williams, συμπληρώνοντας 7.000 χιλιόμετρα δοκιμών για την ομάδα.
Η πρώτη χρονιά του Nakajima στο GP2 ολοκληρώθηκε χωρίς νίκες, αλλά με πέντε διαδοχικά βάθρα και έκλεισε τη χρονιά ως κορυφαίος rookie.
Φόρμουλα Ένα
Στις 9 Οκτωβρίου 2007 ανακοινώθηκε ότι μετά την αποχώρηση του Alexander Wurz, ο Nakajima θα αγωνιζόταν για τη Williams στο φινάλε της σεζόν στο 2007 Grand Prix της Βραζιλίας. Ο Nakajima τερμάτισε δέκατος στον αγώνα. Έκανε τον πέμπτο ταχύτερο γύρο - ταχύτερο από τον team-mate του Nico Rosberg, ο οποίος τερμάτισε τέταρτος.
Στις 7 Νοεμβρίου επιβεβαιώθηκε από τη Williams ότι ο Nakajima θα ήταν ο συνεργάτης του Rosberg στην ομάδα της Williams για το 2008 για τη σεζόν. Το 2008 ξεκίνησε με επιτυχία στο γκραν πρι της Αυστραλίας. Τερμάτισε στην έβδομη θέση, αλλά ανέβηκε στην έκτη μετά τον αποκλεισμό του Rubens Barrichello. Στη συνέχεια τερμάτισε έβδομος στο ισπανικό γκραν πρι. Ο Nakajima σημείωσε δύο βαθμούς στο Μονακό. Ήταν ο πρώτος Ιάπωνας οδηγός της Φόρμουλα Ένα που σημείωσε βαθμό στο Μονακό. Ο Nakajima σημείωσε και πάλι βαθμό στο βρετανικό γκραν πρι. Στη Σιγκαπούρη, ο Nakajima έφτασε για πρώτη φορά στον τρίτο γύρο των κατατακτήριων δοκιμών. Κατατάχθηκε 10ος και τερμάτισε όγδοος και σημείωσε έναν βαθμό.
Ο Nakajima διατηρήθηκε από τη Williams για το 2009 τη σεζόν. Στο γκραν πρι της Αυστραλίας προσέκρουσε στον τοίχο στη στροφή έξι, βγάζοντάς τον εκτός αγώνα. Ο Nakajima εγκατέλειψε επίσης στο Μπαχρέιν. Έπεσε δύο γύρους πριν από το τέλος του Grand Prix του Μονακό, ενώ βρισκόταν στη 10η θέση. Στο βρετανικό γκραν πρι, ο Nakajima κατέλαβε την πέμπτη θέση, την υψηλότερη θέση εκκίνησης. Ο Nakajima ολοκλήρωσε τη σεζόν χωρίς να συγκεντρώσει ούτε έναν βαθμό.
Η Williams υπέγραψε τους Rubens Barrichello και Nico Hülkenberg για το 2010, αφήνοντας τον Nakajima χωρίς θέση. Η Stefan GP ανακοίνωσε στις 19 Φεβρουαρίου 2010 ότι ο Nakajima ήταν ένας από τους οδηγούς της ομάδας. Η Strefan GP δημιουργήθηκε από τα απομεινάρια της ομάδας Toyota F1. Η Toyota είχε αποσυρθεί από την F1 στα τέλη του 2009. Η Stefan GP δεν είχε συμμετοχή για τη σεζόν 2010 της Φόρμουλα Ένα. Η FIA αποφάσισε ότι η Stefan GP δεν μπορούσε να δηλώσει συμμετοχή για τη σεζόν σε τόσο προχωρημένο στάδιο. Αυτό άφησε τον Nakajima χωρίς συμμετοχή στη Φόρμουλα Ένα για το 2010.
