Το όνομα Piccadilly μπορεί να προέρχεται από έναν ράφτη ονόματι Robert Baker, στα τέλη του 16ου αιώνα και στις αρχές του 17ου αιώνα. Συγκέντρωσε μια μεγάλη περιουσία κατασκευάζοντας και πουλώντας piccadills - άκαμπτα κολάρα με χτενισμένες άκρες και δαντελένιο περίγραμμα, τα οποία ήταν τότε στη μόδα. Με τη μεγάλη του περιουσία αγόρασε μια μεγάλη έκταση της τότε ανοιχτής υπαίθρου στα δυτικά του Λονδίνου.
Μετά την αποκατάσταση της αγγλικής μοναρχίας το 1660, το Piccadilly και η περιοχή στα βόρεια (Mayfair) άρχισαν να αναπτύσσονται συστηματικά ως μοντέρνα οικιστική περιοχή. Ορισμένες από τις μεγαλοπρεπέστερες επαύλεις του Λονδίνου χτίστηκαν στη βόρεια πλευρά του Piccadilly: Το Clarendon House, το Berkeley House (αργότερα Devonshire House) και το σπίτι του Sir John Denham (αργότερα Burlington House) χτίστηκαν τον 17ο αιώνα. Μεταγενέστερα αρχοντικά περιλάμβαναν το Melbourne House (σήμερα The Albany), το Apsley House, το Bath House και το Cambridge House. Αρκετά μέλη της οικογένειας Ρότσιλντ είχαν αρχοντικά στο δυτικό άκρο του δρόμου, και το τμήμα αυτό αναφερόταν στην καθομιλουμένη ως Rothschild Row.
Μέχρι τη δεκαετία του 1920 τα περισσότερα από αυτά τα κτίρια είχαν κατεδαφιστεί ή χρησιμοποιούνταν σε ιδρύματα. Η διεύρυνση της Park Lane και η διαμόρφωση της Hyde Park Corner ως ένα σημαντικό σύστημα κυκλικής κυκλοφορίας απέκοψε το δυτικό τμήμα του Piccadilly, με αποτέλεσμα το Apsley House να αποκοπεί από αυτό.
Το Piccadilly του 21ου αιώνα δεν είναι ένας από τους κύριους εμπορικούς δρόμους του Λονδίνου, παρά την παρουσία πολλών διάσημων καταστημάτων. Το ξενοδοχείο Ritz βρίσκεται στο δρόμο, μαζί με μερικά άλλα πολυτελή ξενοδοχεία. Υπάρχουν επίσης κάποια γραφεία και μερικά πολύ ακριβά διαμερίσματα. Ο Piccadilly είναι ένας από τους φαρδύτερους και ευθυτενέστερους δρόμους του κεντρικού Λονδίνου.
Συντεταγμένες: 51.50698°N 0.14235°W / 51.50698; -0.14235
