Η Σιγκαπούρη έχει στείλει αθλητές στους περισσότερους θερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες που διεξάγονται από το 1948. Η χώρα δημιουργήθηκε ως ξεχωριστή βρετανική αποικία του Στέμματος από τους Οικισμούς Στενών περίπου τρεις μήνες πριν από την έναρξη των θερινών Ολυμπιακών Αγώνων του 1948. Έστειλε ομάδα στους Αγώνες μέχρι το 1964. Εκείνη την εποχή, η Σιγκαπούρη αποτελούσε μέρος της Μαλαισίας. Στην ομάδα της Μαλαισίας συμμετείχαν άτομα από τη Σιγκαπούρη. Όταν η Σιγκαπούρη ανεξαρτητοποιήθηκε από τη Μαλαισία το 1965, η χώρα άρχισε να στέλνει και πάλι τη δική της ομάδα. Έπειτα έστειλε ομάδα σε κάθε θερινούς αγώνες, εκτός από το 1980. Η χώρα μποϊκοτάρισε τους αγώνες του 1980 μαζί με πολλές άλλες χώρες. Κανένας αθλητής από τη Σιγκαπούρη δεν έχει συμμετάσχει σε χειμερινούς Ολυμπιακούς Αγώνες.
Η χώρα έχει κερδίσει τέσσερα Ολυμπιακά μετάλλια. Το πρώτο μετάλλιο κέρδισε ο Tan Howe Liang, ο οποίος κέρδισε ένα ασημένιο μετάλλιο στην άρση βαρών ελαφρών βαρών το 1960. Στην επιτραπέζια αντισφαίριση, οι Jing Jun Hong και Li Jiawei έφτασαν κοντά στην κατάκτηση μεταλλίων στο Σίδνεϊ το 2000. Τερμάτισαν στην τέταρτη θέση. Τερμάτισαν επίσης τέταρτοι στους Ολυμπιακούς Αγώνες της Αθήνας το 2004. Η Σιγκαπούρη έστειλε πολλούς αθλητές στους Ολυμπιακούς Αγώνες του 2008 στο Πεκίνο. Θεωρήθηκε ότι αυτή ήταν η καλύτερη ευκαιρία τους να κερδίσουν ένα μετάλλιο από το 1960. Αυτό αποδείχθηκε αληθινό.
Στο Πεκίνο, η Li, μαζί με τις Feng Tianwei και Wang Yuegu, νίκησαν την ομάδα επιτραπέζιας αντισφαίρισης γυναικών της Νότιας Κορέας στα ημιτελικά. Εξαιτίας αυτού, έφτασαν στον τελικό αγώνα και θα κέρδιζαν τουλάχιστον το ασημένιο μετάλλιο. Η Σιγκαπούρη έχασε από την οικοδέσποινα Κίνα στον τελικό του χρυσού μεταλλίου.
