Skype

• Σεπτέμβριος 2002: επένδυση από την Draper Investment Company.
• Απρίλιος 2003: Skype.com και Skype.net.
• Αύγουστος 2003: Αύγουστος Αυγούστου: Πρώτη δημόσια έκδοση beta κυκλοφόρησε.
• Σεπτέμβριος 2005: Στη Νότια Κίνα απαγορεύεται το Skype για συνομιλίες.
• Οκτώβριος 2005: Το eBay αγοράζει το Skype.
• Δεκέμβριος 2005: εισαγωγή της βιντεοτηλεφωνίας.
• Απρίλιος 2006: 100 εκατομμύρια χρήστες.
• Οκτώβριος 2006: Skype 2.0 για Mac, η πρώτη πλήρης έκδοση του Skype με βίντεο για Macintosh.
• Δεκέμβριος 2006: Μάρτιος 2007: Το Skype ανακοινώνει μια νέα δομή τιμολόγησης από τις 18 Ιανουαρίου 2007, με τέλη σύνδεσης για όλες τις κλήσεις SkypeOut* Μάρτιος 2007: Το Skype 3.1 κυκλοφορεί, προσθέτοντας ορισμένες νέες λειτουργίες, όπως το Skype Find και το Skype Prime. Το Skype κυκλοφόρησε επίσης μια beta έκδοση 3.2 με μια νέα λειτουργία που ονομάζεται Send Money, η οποία επιτρέπει στους χρήστες να στέλνουν χρήματα μέσω PayPal από έναν χρήστη του Skype σε έναν άλλο.
• Αύγουστος 2007: Skype 3.5 για Windows με προσθήκες όπως η προσθήκη περιεχομένου βίντεο στη συνομιλία, η μεταφορά κλήσεων σε άλλο άτομο ή σε ομάδα,
• 15 Αυγούστου 2007: Skype 2.7.0.49 (beta) για Mac OS X, προσθέτοντας διαθεσιμότητα των επαφών στο βιβλίο διευθύνσεων Mac στη λίστα επαφών του Skype, αυτόματη επανάκληση, ομάδες επαφών, δημιουργία δημόσιας συνομιλίας και ένα ρυθμιστικό έντασης στο παράθυρο κλήσης.
• 16 Αυγούστου / 17 Αυγούστου 2007: Οι χρήστες του Skype δεν μπορούν να συνδεθούν σε πλήρες δίκτυο Skype σε πολλές χώρες
• Νοέμβριος 2007: Οι χρήστες του Skype στο Λονδίνο που χρησιμοποιούν τον κωδικό πόλης 020 έχασαν τους τηλεφωνικούς αριθμούς που συνδέονταν με τους λογαριασμούς τους στο Skype μετά τον Δεκέμβριο του 2007.

Το Skype διαθέτει σύστημα κρυπτογράφησης για ασφάλεια. Αυτό το σύστημα δεν μπορεί να ενεργοποιηθεί ή να απενεργοποιηθεί. Το Skype παρέχει ένα ανεξέλεγκτο σύστημα εγγραφής για τους χρήστες. Οι άνθρωποι μπορούν να χρησιμοποιούν το σύστημα με ασφάλεια χωρίς να αποκαλύπτουν την πραγματική τους ταυτότητα σε άλλους χρήστες του συστήματος, αλλά δεν υπάρχει τρόπος να γνωρίζουν ότι το άτομο με το οποίο επικοινωνούν είναι αυτό που λένε ότι είναι.

• Οι πελάτες Skype μπορούν να γίνουν υπερκόμβοι. Αυτοί οι υπερκόμβοι συγκρατούν το ομότιμο δίκτυο. Μπορούν να χρησιμοποιήσουν μεγάλη ποσότητα εύρους ζώνης. Για το λόγο αυτό, ορισμένα πανεπιστήμια έχουν απαγορεύσει τη χρήση του Skype.
• Σημαντική χρήση συγκεκαλυμμένου κώδικα
• Συνεχίζει να συνομιλεί στο δίκτυο
• Τυφλή εμπιστοσύνη σε οτιδήποτε άλλο μιλάει Skype
• Δυνατότητα δημιουργίας παράλληλου δικτύου Skype
• Έλλειψη απορρήτου (το Skype έχει τα κλειδιά για την αποκρυπτογράφηση κλήσεων ή συνεδριών)
• Υπερχείλιση σωρού στο Skype
• Το Skype δυσκολεύει την επιβολή μιας (εταιρικής) πολιτικής ασφαλείας
• "Δεν υπάρχει τρόπος να γνωρίζουμε αν υπάρχει/θα υπάρξει κερκόπορτα"
• Οι χρήστες του Skype σε Mac OS X έχουν κακή ποιότητα ήχου κατά τη σύνδεση με πελάτες Mac/Mobile
• Σφάλματα και καθυστερήσεις στην έκδοση Linux