2010–2011: Αρχές καριέρας
Ο Tesfaye γνώρισε τον Jeremy Rose το 2010, έναν παραγωγό που είχε μια ιδέα για ένα σκοτεινό R&B μουσικό project. Αφού αρχικά προσπάθησε να προωθήσει την ιδέα στον μουσικό Curtis Santiago, ο Rose έπαιξε ένα από τα instrumentals του για τον Tesfaye, ο οποίος έκανε freestyle ραπ πάνω σε αυτό. Αυτό οδήγησε στη συνεργασία των δύο για ένα άλμπουμ. Ο Rose έκανε την παραγωγή σε τρία τραγούδια - "What You Need", "Loft Music" και "The Morning" - και σε άλλα που είχε ραπάρει ο Tesfaye, τα οποία τελικά απορρίφθηκαν. Ο Rose άφησε τον Tesfaye να κρατήσει τα κομμάτια στα οποία είχε κάνει την παραγωγή υπό τον όρο ότι τελικά θα του αποδίδονταν τα credits γι' αυτά. Τον Δεκέμβριο του 2010, ο Tesfaye ανέβασε τα "What You Need", "Loft Music" και "The Morning" στο YouTube με το καλλιτεχνικό του όνομα, αν και η ταυτότητά του ήταν αρχικά άγνωστη. Τα τραγούδια τράβηξαν κάποια προσοχή στο διαδίκτυο και αργότερα συμπεριλήφθηκαν σε μια ανάρτηση στο blog του Drake. Τα τραγούδια έλαβαν στη συνέχεια κάλυψη από διάφορα μέσα ενημέρωσης, συμπεριλαμβανομένων των Pitchfork και The New York Times. Πριν υιοθετήσει το καλλιτεχνικό όνομα "The Weeknd", εργάστηκε με τα ψευδώνυμα "The Noise" και "Kin Kane".
Στις 21 Μαρτίου 2011, ο Tesfaye κυκλοφόρησε μόνος του το πρώτο του mixtape House of Balloons. Το mixtape περιελάμβανε παραγωγή από τους Καναδούς παραγωγούς Illangelo και Doc McKinney, και περιελάμβανε τα κομμάτια που παρήγαγε ο Rose, αν και, δεν έλαβε πιστώσεις παραγωγής. Το House of Balloons γνώρισε την αποδοχή των κριτικών. Ονομάστηκε ως μία από τις δέκα υποψήφιες για το μουσικό βραβείο Polaris 2011.
Ο Tesfaye ξεκίνησε μια περιοδεία στο Τορόντο, με την πρώτη του ζωντανή εμφάνιση στο Mod Club της πόλης. Ο Drake ήταν παρών για να παρακολουθήσει την παράσταση, η οποία διήρκεσε συνολικά ενενήντα λεπτά. Ο Drake πλησίασε τον Tesfaye και περιέγραψε μια πιθανή μουσική συνεργασία μεταξύ των δύο. Ο Tesfaye συνόδευσε τον Drake σε διάφορες συναυλίες του, εμφανιζόμενος συχνά ως opening act για συναυλίες που είχαν προγραμματιστεί στο Molson Canadian Amphitheatre, καθώς και εμφανιζόμενος στο δεύτερο ετήσιο OVO Fest τον Ιούλιο. Κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού του 2011, ο Tesfaye συνέβαλε σε πέντε τραγούδια στο Take Care του Drake, τόσο ως συγγραφέας όσο και ως καλλιτέχνης. []
Ο Tesfaye απέφυγε να συμμετάσχει σε συνεντεύξεις, επιλέγοντας να επικοινωνεί μέσω Twitter, μετά την κυκλοφορία του άλμπουμ. Αυτό πιστώθηκε [ποιος; ] ως μια επιτυχημένη διαφημιστική τακτική για το δεύτερο mixtape Thursday του Tesfaye, το οποίο κυκλοφόρησε στις 18 Αυγούστου 2011. Υπήρξε επίσης αντικείμενο επιδοκιμασίας από τους μουσικοκριτικούς[who? ]. Το τρίτο mixtape του Tesfaye Echoes of Silence κυκλοφόρησε στις 21 Δεκεμβρίου 2011, ένα χρόνο μετά το ντεμπούτο του σε singles, και γνώρισε επίσης θετική υποδοχή από τους κριτικούς[who; ].
Μετά από αυτή την κυκλοφορία, τα τρία mixtapes έγιναν συλλογικά γνωστά ως Balloons Trilogy, και είδαν τον Tesfaye να δέχεται προσφορές από διάφορες δισκογραφικές εταιρίες[ποιος; ].
2012–2014: Τριλογία και Kiss Land
Τον Απρίλιο του 2012, ο Tesfaye ξεκίνησε την πρώτη του περιοδεία στις Ηνωμένες Πολιτείες, με μια εμφάνιση στο φεστιβάλ Coachella. Η περιοδεία κορυφώθηκε στη Νέα Υόρκη με back-to-back sold-out συναυλίες, οι οποίες αξιολογήθηκαν θετικά από το Rolling Stone. Ο Tesfaye επέκτεινε την περιοδεία του για να συνοδεύσει την Ευρώπη, πραγματοποιώντας εμφανίσεις σε διάφορα ευρωπαϊκά φεστιβάλ, συμπεριλαμβανομένων των Primavera Sound Festivals στην Ισπανία και την Πορτογαλία και του Wireless Festival στο Λονδίνο. Διασκευάζοντας το "Dirty Diana" στην εμφάνισή του στο Λονδίνο, έλαβε θετικές αντιδράσεις τόσο από την Katy Perry όσο και από τη Florence Welch, οι οποίες σημείωσαν την ικανότητα του τραγουδιστή να αναλάβει με επιτυχία ένα πολύπλοκο τραγούδι. Τον Ιούνιο, αποκαλύφθηκε ότι η τριλογία Balloons είχε κατεβάσει πάνω από 8 εκατομμύρια φορές, γεγονός που επέτρεψε στον Tesfaye να ξεκινήσει την επίσημη εμπορική κυκλοφορία των έργων αργότερα μέσα στο ίδιο έτος.
Τον Σεπτέμβριο του 2012, ο Tesfaye υπέγραψε με τη Republic Records σε μια κοινοπραξία με το δικό του αποτύπωμα XO. Το άλμπουμ-συλλογή για τα mixtapes με τίτλο Trilogy, κυκλοφόρησε δύο μήνες αργότερα, και αποτελούνταν από αρκετές remastered εκδόσεις τραγουδιών, καθώς και τρία επιπλέον. [] Πιστοποίησε επίσης επίσημα τον Rose ως παραγωγό και συγγραφέα στα τρία τραγούδια από το House of Balloons για τα οποία αρχικά δεν είχε λάβει αναγνώριση. Το Trilogy κατέλαβε την τέταρτη θέση στο αμερικανικό Billboard200 με πωλήσεις 86.000 αντιτύπων την πρώτη εβδομάδα. Έκανε επίσης το ντεμπούτο του στο νούμερο πέντε του καναδικού album chart, με παρόμοιες πωλήσεις. Η Trilogy πιστοποιήθηκε αργότερα πλατινένια από την Recording Industry Association of America (RIAA) και διπλά πλατινένια από την Music Canada τον Μάιο του 2013. Είχε επίσης κερδίσει μια υποψηφιότητα για το βραβείο ψηφοφορίας Sound of 2013 από το BBC μια εβδομάδα αργότερα.
Στις 16 Μαΐου 2013, ο Tesfaye παρουσίασε το ομώνυμο τραγούδι του ντεμπούτου του στούντιο άλμπουμ Kiss Land και ανακοίνωσε ως ημερομηνία κυκλοφορίας του άλμπουμ τις 10 Σεπτεμβρίου. Το άλμπουμ προωθήθηκε αργότερα με τα singles "Belong to the World" και "Live For" με τη συμμετοχή του Drake, καθώς και με την έναρξη της περιοδείας The Fall του Tesfaye μια εβδομάδα πριν από την κυκλοφορία του άλμπουμ. Με την κυκλοφορία του, το Kiss Land έκανε ντεμπούτο στο νούμερο δύο του αμερικανικού Billboard200, πουλώντας 96.000 αντίτυπα. Αργότερα επιβεβαιώθηκε ότι πούλησε πάνω από 273.000 αντίτυπα στις Ηνωμένες Πολιτείες, καθώς και ότι έλαβε γενικά θετικές κριτικές από τους μουσικοκριτικούς.
Ο Tesfaye συμμετείχε στην παγκόσμια περιοδεία 20/20 Experience World Tour, ακολουθώντας τον Justin Timberlake για έξι συναυλίες. Αυτό έγινε τρεις εβδομάδες πριν από τη συμμετοχή του στο soundtrack για το The Hunger Games: Catching Fire (2013), συνεισφέροντας στο "Devil May Cry", καθώς και στο "Elastic Heart" της Sia. Το τελευταίο αποδείχθηκε το δεύτερο lead single του soundtrack.
Το 2014, ο Tesfaye έκανε remix το "Drunk in Love", ένα single της Beyoncé από το ομώνυμο στούντιο άλμπουμ της. Διατηρώντας το θέμα και το concept του τραγουδιού, περιέγραψε λεπτομερώς τη σύνοψη μέσα από την οπτική γωνία ενός άνδρα. Το remix έτυχε καλής υποδοχής και ήρθε λίγες ημέρες πριν από την ανακοίνωση της πρώτης headlining περιοδείας του Tesfaye, με τίτλο "King of the Fall tour". Η περιοδεία πραγματοποιήθηκε σε όλες τις Ηνωμένες Πολιτείες τον Σεπτέμβριο και τον Οκτώβριο, και είδε τον Schoolboy Q και την Jhené Aiko ως support acts. Αυτό επέβλεψε την κυκλοφορία του single "Often", γεγονός που οδήγησε σε εικασίες ότι επρόκειτο για το πρώτο single από το δεύτερο στούντιο άλμπουμ του. Αργότερα συνεργάστηκε με την Ariana Grande σε ένα ντουέτο με τίτλο "Love Me Harder", το οποίο έφτασε στο νούμερο επτά του BillboardHot 100. Λίγες μέρες αργότερα, κυκλοφόρησε το "Earned It", ένα single από το Fifty Shades of Grey (2015). Αυτό σηματοδότησε τη δεύτερη συνεισφορά του σε ταινία και έφτασε στο νούμερο τρία του Billboard Hot 100.
2015: Ομορφιά πίσω από την τρέλα
Αφού ο Tesfaye κέρδισε το Centric Award στα BET Awards του 2015, ερμήνευσε το "Earned It" με την Alicia Keys, καθώς και το ντεμπούτο του τραγουδιού "The Hills". Το "The Hills" κυκλοφόρησε αργότερα για ψηφιακή λήψη και έκανε ντεμπούτο στο νούμερο είκοσι του BillboardHot 100. Το single έφτασε αργότερα στην κορυφή του chart, σηματοδοτώντας το πρώτο νούμερο ένα single του Tesfaye. Το single πιστοποιήθηκε πλατινένιο από την Ένωση Βιομηχανιών Ηχογράφησης της Αμερικής (RIAA).
Άλλα τρία τραγούδια διέρρευσαν στο διαδίκτυο τις αντίστοιχες ημέρες. Στις 8 Ιουνίου, το "Can't Feel My Face", ένα από τα κομμάτια που διέρρευσαν, κυκλοφόρησε ως δεύτερο single, μετά την εμφάνισή του στο Apple Worldwide Developers Conference. Το τραγούδι έκανε ντεμπούτο στο νούμερο είκοσι τέσσερα στο BillboardHot 100 και έφτασε στο νούμερο ένα του Hot 100, καθιστώντας το την τρίτη του top 10 επιτυχία και τη δεύτερη νούμερο ένα επιτυχία του στις Ηνωμένες Πολιτείες. Κατέλαβε ταυτόχρονα και τις τρεις θέσεις στο Hot R&B Songs chart του Billboard με τα προαναφερθέντα singles, και έγινε ο πρώτος καλλιτέχνης στην ιστορία που το κατάφερε αυτό. Ήταν επικεφαλής του FVDED in the Park, ενός φεστιβάλ στο Surrey της Βρετανικής Κολομβίας. Ο Tesfaye αποκαλύφθηκε ως ένα από τα μουσικά πρόσωπα της υπηρεσίας streaming Apple Music, μια θέση που κατείχε μαζί με τον συχνό συνεργάτη του Drake. Κατά τη διάρκεια των MTV Video Music Awards του 2015, η Apple παρουσίασε ένα διαφημιστικό σποτ δύο τμημάτων με τον Tesfaye, στο οποίο είχε μια guest εμφάνιση από τον John Travolta. Αποκαλύφθηκε ότι το δεύτερο στούντιο άλμπουμ του θα είχε τίτλο Beauty Behind the Madness.
Το Beauty Behind the Madness κυκλοφόρησε στις 28 Αυγούστου 2015 και έκανε ντεμπούτο στην κορυφή του Billboard200, κερδίζοντας 412.000 ισοδύναμες μονάδες δίσκου την πρώτη εβδομάδα. Έφτασε στο top 10 σε περισσότερες από δέκα χώρες, καθώς και στο νούμερο ένα στον Καναδά, την Αυστραλία, τη Νορβηγία και το Ηνωμένο Βασίλειο. Το άλμπουμ προωθήθηκε από τον Tesfaye ως headliner σε διάφορα καλοκαιρινά μουσικά φεστιβάλ, όπως το Lollapalooza, το Hard Summer Music Festival και το Bumbershoot Festival. Ανακοίνωσε την πρώτη του περιοδεία μεγάλης κλίμακας στις Ηνωμένες Πολιτείες, η οποία ξεκίνησε τον Νοέμβριο και ολοκληρώθηκε τον Δεκέμβριο. Το άλμπουμ έγινε διπλά πλατινένιο στις ΗΠΑ και πούλησε 1,5 εκατομμύριο αντίτυπα παγκοσμίως. Αναφέρθηκε ότι ήταν το άλμπουμ με τις περισσότερες ροές καθ' όλη τη διάρκεια του 2015, με πάνω από 60 εκατομμύρια, καθώς και ότι κατατάχθηκε σε πολλές λίστες που αφορούσαν τα λεπτομερή άλμπουμ της χρονιάς.
Στις 8 Σεπτεμβρίου, ο Tesfaye έγινε ο πρώτος άντρας καλλιτέχνης που κατέλαβε ταυτόχρονα τις τρεις πρώτες θέσεις του Billboard Hot R&B Songs chart, με τα τρία singles που προηγήθηκαν της κυκλοφορίας του άλμπουμ του. Όλα έγιναν πλατινένια στις Ηνωμένες Πολιτείες. Αφού συμμετείχε σε πολλαπλές μουσικές συνεργασίες με τους Belly, Meek Mill και Travis Scott, ο Tesfaye συμμετείχε στο "Low Life", το τριπλά πλατινένιο single από το τέταρτο στούντιο άλμπουμ του Future. Ο Tesfaye εμφανίστηκε στο Saturday Night Live μαζί με την ηθοποιό Amy Schumer, εμφανιζόμενος ως μουσικός καλεσμένος της εκπομπής στις 10 Οκτωβρίου. Αυτή ήταν η πρώτη του εμφάνιση στην εκπομπή ως σόλο καλλιτέχνης, αφού εμφανίστηκε με την Ariana Grande για να ερμηνεύσουν το "Love Me Harder".
2016-σήμερα: Starboy και My Dear Melancholy
Ο Tesfaye συμμετείχε στο "FML", ένα κομμάτι στο The Life of Pablo του Kanye West. Σηματοδότησε τη δεύτερη συνεργασία μεταξύ του ζευγαριού, με τον West να παρέχει την παραγωγή και τη σύνθεση στο "Tell Your Friends" από το Beauty Behind the Madness. Ο Tesfaye εμφανίστηκε στο "6 Inch", το πέμπτο τραγούδι στο Lemonade της Beyoncé. Ανακοινώθηκε από το Spotify ότι ήταν μεταξύ των πέντε καλλιτεχνών με τις περισσότερες ροές κατά τον πρώτο χρόνο συνεργασίας τους με τη Sony για την παροχή της υπηρεσίας streaming στο PlayStation 4.
Στις 24 Αυγούστου, στο πλαίσιο της προετοιμασίας του τρίτου στούντιο άλμπουμ του, η εκτελεστική αντιπρόεδρος της Republic Records, Wendy Goldstein, επιβεβαίωσε ότι ο Tesfaye ξεκίνησε συνεργασίες με το γαλλικό ντουέτο ηλεκτρονικής μουσικής Daft Punk. Έναν μήνα αργότερα, ο τίτλος του άλμπουμ ανακοινώθηκε ως Starboy και είχε ημερομηνία κυκλοφορίας τις 25 Νοεμβρίου. Κυκλοφόρησε το ομώνυμο κομμάτι του άλμπουμ, στο οποίο συμμετέχουν οι Daft Punk. Το τραγούδι έλαβε πλατινένια πιστοποίηση και πήγε στο νούμερο ένα στις Ηνωμένες Πολιτείες, καθώς και σε διάφορες άλλες χώρες. Μια δεύτερη συνεργασία με τους Daft Punk, με τίτλο "I Feel It Coming", κυκλοφόρησε μια εβδομάδα πριν από την κυκλοφορία του άλμπουμ, μαζί με τις σόλο προσπάθειες "Party Monster" και "False Alarm". Ο Tesfaye επέστρεψε στο Saturday Night Live στις 10 Οκτωβρίου, ερμηνεύοντας το "Starboy" και το "False Alarm". Στις 23 Νοεμβρίου κυκλοφόρησε μια 12λεπτη ταινία μικρού μήκους με τίτλο M A N I A. Σε σκηνοθεσία του Grant Singer, περιείχε αποσπάσματα από το άλμπουμ, συμπεριλαμβανομένων αποσπασμάτων από τα "All I Know" με τη συμμετοχή του Future, "Sidewalks" με τη συμμετοχή του Kendrick Lamar, "Secrets" και "Die for You".
Το 2017, ο Tesfaye εμφανίστηκε στο έκτο στούντιο άλμπουμ του Future, καθώς και στο ντεμπούτο single του Nav, ο οποίος υπέγραψε συμβόλαιο με την XO τον Ιανουάριο. Έγινε το πρώτο χαρακτηριστικό που αξιοποίησε η Lana Del Rey, εμφανιζόμενος στο "Lust for Life", το ομώνυμο κομμάτι και δεύτερο single από το πέμπτο στούντιο άλμπουμ της. Συμμετείχε στο "A Lie" του French Montana, το τρίτο single από το δεύτερο άλμπουμ του Jungle Rules και στο ντεμπούτο single του Cashmere Cat "Wild Love" από το άλμπουμ του 9. Εμφανίστηκε στο μουσικό βίντεο που σκηνοθέτησε ο Virgil Abloh για το "XO Tour Llif3" του Lil Uzi Vert μαζί με τον υπογράφοντα της XO Nav. Αργότερα συμμετείχε στο ντεμπούτο άλμπουμ του Lil Uzi Vert και στο ενδέκατο στούντιο άλμπουμ του Gucci Mane, Mr. Davis. Κέρδισε μια υποψηφιότητα Grammy για το καλύτερο σύγχρονο αστικό άλμπουμ στα 60ά ετήσια βραβεία Grammy για το Starboy και τελικά κέρδισε το βραβείο.
Στις 31 Ιανουαρίου 2018, η Top Dawg Entertainment αποκάλυψε την πλήρη tracklist του soundtrack άλμπουμ Black Panther που επιμελήθηκε ο Kendrick Lamar, με τον Tesfaye να εμφανίζεται σε ένα από τα κομμάτια, το "Pray for Me". Στις 2 Φεβρουαρίου 2018, κυκλοφόρησε ως το τρίτο single του soundtrack. Αυτό σηματοδοτεί τη δεύτερη συνεργασία μεταξύ Tesfaye και Lamar, μετά το τραγούδι "Sidewalks" στο άλμπουμ Starboy.
Στις 27 Μαρτίου 2018, ο Tesfaye ξεκίνησε τη διαφήμιση για μια νέα επίσημη κυκλοφορία σε μια ανάρτηση στο Instagram. Στις 29 Μαρτίου 2018, μια πινακίδα εμφανίστηκε στο Λονδίνο της Αγγλίας για την προώθηση ενός πιθανού άλμπουμ με τίτλο My Dear Melancholy και την ίδια μέρα το project ανακοινώθηκε επίσημα. Στις 30 Μαρτίου 2018, κυκλοφόρησε το extended play My Dear Melancholy, το οποίο ήταν το πρώτο που κυκλοφόρησε.