Για ένα side project μακριά από το συγκρότημά του Nickel Creek, ο Chris Thile ήξερε ότι ήθελε να σχηματίσει μια πενταμελή μπάντα εγχόρδων που θα περιλάμβανε μαντολίνο, βιολί, μπάντζο, ακουστική κιθάρα και κοντραμπάσο. Ο Thile ήθελε επίσης το συγκρότημα να περιλαμβάνει τον φίλο του και βιολιστή Gabe Witcher, αλλά δεν ήξερε τι είδους συγκρότημα ήθελε να είναι. Στο Telluride Bluegrass Festival στο Κολοράντο, ο Thile γνώρισε τον μπάντζοίστα Noam Pikelny και αργότερα είπε ότι "κάθε νότα που έπαιξε ήταν κάτι που θα ήθελα να είχα παίξει εγώ". Εκείνη τη στιγμή, ο Thile αποφάσισε ότι ήθελε να "βάλει [τη] σφραγίδα του" στην κανονική μπλούγκρας μπάντα. Ο Thile ήθελε να βρει πέντε άτομα για να φτιάξει την πενταμελή μπάντα που σχεδίαζε. Είχε ήδη βρει παίκτες βιολιού, μπάντζο και μαντολίνου, οπότε έπρεπε απλώς να βρει παίκτες κοντραμπάσου και ακουστικής κιθάρας. Ο μπασίστας που έψαχνε ο Thile αποδείχθηκε ότι ήταν ο Greg Garrison, φίλος του Noam Pikelny. Πριν από αυτό, ο Pikelny είχε παίξει με τον Garrison στο συγκρότημα Leftover Salmon. Ο κιθαρίστας που χρειαζόταν ο Thile έγινε ο Chris Eldridge, διάσημος ως μέλος των Infamous Stringdusters. Τα πέντε άτομα συναντήθηκαν στο Νάσβιλ μια μέρα του 2005 και αποφάσισαν να "κάνουν κάτι μουσικό μαζί". Λίγες μέρες αργότερα, η ομάδα συναντήθηκε ξανά "για να ρίξει έναν τόνο χρήματα, να πιει πολύ κρασί, να φάει μπριζόλες και [να μιλήσει] για τις αποτυχημένες σχέσεις μας". Εκείνο το βράδυ, δημιούργησαν μια μπάντα bluegrass.
Λίγους μήνες αργότερα, το συγκρότημα αποφάσισε να ηχογραφήσει ένα άλμπουμ. Το άλμπουμ ηχογραφήθηκε σε δύο ημέρες στα Sear Sound Recording Studios στη Νέα Υόρκη. Το άλμπουμ δεν έγινε ψηφιακά, αλλά με τον πατροπαράδοτο τρόπο: σε κασέτα. Σε συνέντευξή του στο αμερικανικό περιοδικό Guitar Player, ο Chris Thile μίλησε για το πώς ηχογραφήθηκε το How to Grow a Woman from the Ground:
| " | Ηχογραφήθηκε στο Sear Sound στη Νέα Υόρκη χρησιμοποιώντας δύο vintage μικρόφωνα Telefunken ELA M 251 E σε έναν προενισχυτή FetCode της Forsell Technologies. Το μεγαλύτερο μέρος του ηχογραφήθηκε στο ίδιο Studer 1" two-track που χρησιμοποιήθηκε για τη μίξη του Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band! Τα πάντα τραβήχτηκαν ζωντανά, και αποφάσισα να μην ηχογραφήσω ποτέ ξανά φορώντας ακουστικά, εκτός αν είναι απολύτως απαραίτητο. Το να φοράς ακουστικά είναι μαλακία, γιατί είσαι στον δικό σου μικρό κόσμο παίζοντας σε μια μίξη που δεν θα ακούσει ποτέ κανείς άλλος εκτός από εσένα. Ποιο είναι το νόημα; | " |
Η παραγωγή του How to Grow a Woman from the Ground έγινε από τον Thile και οι μόνοι μουσικοί στο άλμπουμ ήταν η μπάντα που επέλεξε ο Thile. Η μπάντα ονομάστηκε αργότερα "How to Grow a Band".
