Η συμμορία του Μπεν Χολ λήστευε ταξιδιώτες στους δρόμους, ταχυδρομικές άμαξες, συνοδούς χρυσού, ξενοδοχεία, αγροικίες, ακόμη και ολόκληρες πόλεις. Η αστυνομία φαινόταν ανίκανη να σταματήσει τη συμμορία. Στην αρχή ο κόσμος πίστευε ότι αυτό ήταν διασκεδαστικό, καθώς η αστυνομία γινόταν ρεζίλι. Οι Gilbert και John O'Meally έκαναν την πρώτη ληστεία τράπεζας στο φως της ημέρας στην Αυστραλία τον Ιούλιο του 1863. Καβάλησαν την πόλη Carcoar και προσπάθησαν να πάρουν χρήματα από την τράπεζα. Ο άνδρας που εργαζόταν στην τράπεζα άρπαξε το όπλο του και πυροβόλησε δύο φορές. Ο Gilbert και ο O'Meally έτρεξαν έξω από την τράπεζα, ανέβηκαν γρήγορα στα άλογά τους και έφυγαν.
Καθώς όμως ο αριθμός των ληστειών συνεχίστηκε, ο κόσμος φοβήθηκε και ήθελε η κυβέρνηση να κάνει κάτι. Το 1864, ο Gilbert σκότωσε έναν αστυνομικό, τον λοχία Edmund Parry, κατά τη διάρκεια μιας ληστείας κοντά στο Jugiong. Η έρευνα της αστυνομίας για τον Γκίλμπερτ έγινε επείγουσα.
Στο Σπρίνγκφιλντ, κοντά στο Γκούλμπερν, ο Γκίλμπερτ προσπάθησε να ληστέψει τέσσερα νεαρά αδέλφια. Τα αγόρια πυροβόλησαν με τα όπλα τους και κράτησαν τους ληστές πίσω. Ο Γκίλμπερτ προσπάθησε να πυροβολήσει ένα από τα αγόρια, αλλά το κλεμμένο άλογο κούρσας του (που ονομαζόταν "Young Waverly") μπήκε στη μέση. Το άλογο πέθανε αμέσως και ο Γκίλμπερτ παγιδεύτηκε κάτω από το νεκρό άλογο. Ο κόσμος θεώρησε ότι αυτό ήταν πολύ αστείο: ένας επικίνδυνος bushranger να γελοιοποιείται από μια ομάδα αγοριών.
Το 1865 ένας άλλος αστυνομικός σκοτώθηκε από ένα άλλο μέλος της συμμορίας, τον John Dunn. Τα μέλη της συμμορίας κηρύχθηκαν παράνομοι. Αυτό σήμαινε ότι μπορούσαν να δολοφονηθούν από οποιονδήποτε ανά πάσα στιγμή. Η αστυνομία πυροβόλησε τον Ben Hall κοντά στο Forbes στις 5 Μαΐου 1865. Στις 13 Μαΐου 1865 ο Γκίλμπερτ και ο Νταν πήγαν να κρυφτούν στο σπίτι του Τζον Κέλι (παππού του Νταν). Ο Kelly είπε στην αστυνομία στο Binalong πού κρύβονταν οι δύο bushrangers, ώστε να μπορέσει να πάρει την αμοιβή. Η αστυνομία πήγε στο σπίτι, αλλά ο Γκίλμπερτ και ο Νταν σκαρφάλωσαν από ένα παράθυρο και έτρεξαν προς το Billabong Creek για να διαφύγουν στους θάμνους. Ο αστυφύλακας King πυροβολήθηκε στο πόδι και ο Dunn στο χέρι. Ο Γκίλμπερτ σκοτώθηκε όταν σταμάτησε να πυροβολεί τον αστυφύλακα Τζον Μπράιτ. Μετά από ανάκριση για να καταγραφεί πώς πέθανε, θάφτηκε στο Binalong, στο χωράφι όπου η αστυνομία φύλαγε τα άλογά της. Ο Γκίλμπερτ ήταν κακός εγκληματίας. Είχε συμμετάσχει σε 630 ληστείες. Ο Dunn δραπέτευσε αλλά συνελήφθη έξι μήνες αργότερα. Απαγχονίστηκε στο Σίδνεϊ τον Μάρτιο του 1866.
