Το 1877 ήρθε σε επαφή με τον Τσαϊκόφσκι, αν και δεν τον γνώρισε ποτέ. Του ζήτησε να συνθέσει μερικά κομμάτια για βιολί και πιάνο για να τα παίξει στο σπίτι της. Ο Τσαϊκόφσκι ήξερε ότι ήταν μια πλούσια κυρία που πλήρωνε καλά, οπότε συνέθεσε γρήγορα κάποια μουσική. Έγραφαν επιστολές ο ένας στον άλλον, αντάλλασσαν φωτογραφίες ο ένας του άλλου, αλλά ήρθαν σε συμφωνία ότι δεν θα συναντηθούν ποτέ. Τον πλήρωνε 6.000 ρούβλια το χρόνο. Αυτά ήταν πολλά χρήματα: περίπου είκοσι φορές ο μισθός ενός απλού κρατικού υπαλλήλου. Ήταν σε θέση να σταματήσει να διδάσκει στο Ωδείο της Μόσχας και να περνάει τον χρόνο του συνθέτοντας. Μεταξύ του 1877 και του 1890 έγραψαν περίπου 1.200 επιστολές ο ένας στον άλλον. Η ενθάρρυνσή της ήταν πολύ σημαντική γι' αυτόν και τον βοηθούσε να παραμένει χαρούμενος όταν ένιωθε κατάθλιψη.
Το 1876 ο Τσαϊκόφσκι αποφάσισε να παντρευτεί. Ήταν τότε συνθέτης σε ηλικία 36 ετών. Ήταν ομοφυλόφιλος, και αυτό ήταν κάτι τρομερό στη Ρωσία εκείνη την εποχή. Φοβόταν πολύ ότι ο κόσμος θα το μάθαινε και ότι θα τον εκφόβιζαν. Έτσι αποφάσισε να παντρευτεί. Δεν τον ενδιέφερε ποιον θα παντρευόταν, αρκεί να τον έκανε να φαίνεται αξιοσέβαστος. Τον επόμενο χρόνο βρήκε μια νεαρή κοπέλα που την έλεγαν Αντονίνα για να την παντρευτεί. Το είπε στη Nadezhda. Εκείνη του έγραψε για να τον συγχαρεί και του είπε ότι ήλπιζε να είναι ευτυχισμένος. Μια εβδομάδα αργότερα, ο Τσαϊκόφσκι έγραψε στη Ναντέζντα για να ζητήσει περισσότερα χρήματα επειδή ο γάμος τον είχε χρεώσει. Λίγες εβδομάδες αργότερα της έγραφε ξανά λέγοντάς της ότι μισούσε τη γυναίκα του. Σύντομα χώρισε μαζί της. Το γράψιμο στη Nadezhda ήταν ένα μεγάλο στήριγμα γι' αυτόν εκείνη την περίοδο. Είναι αδύνατον να γνωρίζουμε αν η Nadezhda γνώριζε ότι ήταν ομοφυλόφιλος ή αν αυτό θα είχε κάνει τη διαφορά στα συναισθήματά της. Σε κάθε περίπτωση, συνέχισε να γράφει ότι τον αγαπούσε. Αύξησε το ποσό που του πλήρωνε σε 6.000 ρούβλια το χρόνο. Αυτά ήταν πολλά χρήματα: περίπου είκοσι φορές ο μισθός ενός απλού κρατικού υπαλλήλου. Ήταν σε θέση να σταματήσει να διδάσκει στο Ωδείο της Μόσχας και να περνάει τον χρόνο του συνθέτοντας. Μεταξύ του 1877 και του 1890 έγραψαν περίπου 1.200 επιστολές ο ένας στον άλλον. Η ενθάρρυνσή της ήταν πολύ σημαντική γι' αυτόν και τον βοηθούσε να παραμένει χαρούμενος όταν ένιωθε κατάθλιψη.
Η σχέση της με τον Τσαϊκόφσκι ήταν επίσης καλή για εκείνη. Μισούσε οτιδήποτε είχε σχέση με το σεξ, οπότε ήταν καλό που μπορούσε να εκφράσει τα συναισθήματά της σε κάποιον που δεν χρειαζόταν να αντιμετωπίσει αυτοπροσώπως. Ο Τσαϊκόφσκι της αφιέρωσε την τέταρτη συμφωνία του.
Σε μια περίπτωση συναντήθηκαν τυχαία. Η Nadezhda είχε προσκαλέσει τον Tchaikovsky να μείνει στο σπίτι της. Αυτό ήταν ένα τεράστιο σπίτι σε τεράστιο χώρο, οπότε ήταν εύκολο να κανονιστεί να μην συναντηθούν. Συμφώνησαν ότι δεν θα έβγαιναν έξω την ίδια στιγμή. Ωστόσο, μια μέρα εκείνος επέστρεψε αργά στο σπίτι και εκείνη βγήκε νωρίς. Εκείνη ήταν σε μια άμαξα με άλογα και εκείνος περπατούσε. Όταν είδαν ο ένας τον άλλον κοίταξαν μακριά γρήγορα.
Τον Οκτώβριο του 1890, η φον Μεκ έστειλε στον Τσαϊκόφσκι προκαταβολικά τα χρήματα ενός έτους, λέγοντας ότι ήταν η τελευταία φορά που θα μπορούσε να του στείλει χρήματα. Είπε ότι είχε πτωχεύσει. Μπορεί να ανησυχούσε ότι πιθανότατα θα χρεοκοπούσε σε ένα χρόνο.
Ορισμένοι πιστεύουν ότι το έκανε αυτό επειδή έμαθε για την ομοφυλοφιλία του Τσαϊκόφσκι. Άλλοι διαφωνούν με αυτό. Άλλωστε, στο τελευταίο της γράμμα προς αυτόν του ζητούσε να μην την ξεχάσει ποτέ.
