Ο συμμαχικός στόλος αναχώρησε από τη νότια ακτή της Αγγλίας τη νύχτα της 18ης Αυγούστου 1942. Οι Καναδοί αναχώρησαν από το λιμάνι του Νιούχεβεν. Του στόλου των οκτώ αντιτορπιλικών και μηχανοκίνητων κανονιοφόρων για την προστασία των αποβατικών σκαφών και των μηχανοκίνητων λέμβων προηγήθηκαν ναρκαλιευτικά που τους άνοιξαν δρόμους μέσα στη Μάγχη.
Οι αρχικές αποβάσεις ξεκίνησαν στις 04:50 στις 19 Αυγούστου. Υπήρξαν επιθέσεις στις δύο πυροβολαρχίες στις πλευρές της κύριας περιοχής απόβασης.
Κατά την είσοδό τους, τα αποβατικά σκάφη και τα συνοδευτικά που κατευθύνονταν προς Puys και Berneval συνάντησαν μια μικρή ομάδα γερμανικών πλοίων και αντάλλαξαν πυρά στις 03:48.
Κίτρινη παραλία
Ο στόχος του αντισυνταγματάρχη John Durnford-Slater και του No. 3 Commando ήταν να πραγματοποιήσουν δύο αποβάσεις 8 μίλια (13 χλμ.) ανατολικά της Dieppe για να καταστρέψουν την παράκτια πυροβολαρχία κοντά στο Berneval. Η πυροβολαρχία θα μπορούσε να πυροβολήσει κατά της απόβασης στο Dieppe 4 μίλια (6,4 χλμ.) δυτικά.
Το σκάφος που μετέφερε το No. 3 Commando πλησίασε την ακτή προς τα ανατολικά. Δεν είχαν ειδοποιηθεί για την προσέγγιση μιας γερμανικής νηοπομπής που είχε εντοπιστεί από τους βρετανικούς σταθμούς ραντάρ "Chain Home" στις 21:30.
Γερμανικά S-πλοία που συνόδευαν ένα γερμανικό δεξαμενόπλοιο τορπίλισαν μερικά από τα αποβατικά σκάφη και προκάλεσαν ζημιές στο συνοδευτικό Steam Gun Boat 5.
Το Motor Launch 346 και το Landing Craft Flak 1 πυροβόλησαν τις γερμανικές βάρκες. Η ομάδα διασκορπίστηκε, με κάποιες απώλειες, και η παράκτια άμυνα του εχθρού τέθηκε σε συναγερμό.
Μόνο 18 κομάντος πλησίασαν τη γερμανική πυροβολαρχία. Πυροβόλησαν τους Γερμανούς με πυροβόλα όπλα. Αν και δεν μπόρεσαν να καταστρέψουν το πυροβολικό, προκάλεσαν προβλήματα στα γερμανικά στρατεύματα πυροβολικού. Οι κομάντος αναγκάστηκαν να υποχωρήσουν γιατί υπήρχαν πολλά εχθρικά στρατεύματα.
Παραλία Όραντζ
Ο στόχος του αντισυνταγματάρχη Lord Lovat και του No. 4 Commando (συμπεριλαμβανομένων 50 United States Army Rangers) ήταν να πραγματοποιήσουν δύο αποβάσεις 6 μίλια (9,7 χλμ.) δυτικά της Dieppe. Έπρεπε να καταστρέψουν την παράκτια πυροβολαρχία Hess στο Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Αποβιβάζοντας στη δεξιά πλευρά, ανέβηκαν στο λόφο και επιτέθηκαν. Κατέστρεψαν την πυροβολαρχία των έξι πυροβόλων των 150 χιλιοστών. Αυτή ήταν η μοναδική επιτυχία της επιχείρησης Jubilee. Στη συνέχεια, οι κομάντος αποσύρθηκαν στις 07:30 όπως είχε προγραμματιστεί.
Το μεγαλύτερο μέρος του Νο 4 επέστρεψε στην Αγγλία. Αυτό το μέρος της επιδρομής θεωρήθηκε ως ένα καλό παράδειγμα του τρόπου με τον οποίο οι Royal Marine Commando θα έπρεπε να επιτίθενται κατά τη διάρκεια των αποβάσεων. Ο Λόρδος Lovat τιμήθηκε με το παράσημο Distinguished Service Order και ο Λοχαγός Patrick Porteous Νο 4 Commando, τιμήθηκε με τον Σταυρό της Βικτωρίας.
Μπλε παραλία
Η ναυμαχία μεταξύ της μικρής γερμανικής νηοπομπής και του σκάφους που μετέφερε το No. 3 Commando είχε κάνει τους Γερμανούς υπερασπιστές στην παραλία Blue να αντιληφθούν την επίθεση. Η απόβαση κοντά στο Puys από το Βασιλικό Σύνταγμα του Καναδά συν τρεις διμοιρίες από τη Μαύρη Φρουρά του Καναδά και μια ομάδα πυροβολικού διατάχθηκε να καταστρέψει τις πυροβολαρχίες πολυβόλων και πυροβολικού που προστάτευαν την παραλία της Dieppe.
Καθυστέρησαν 20 λεπτά και ο καπνός που θα έπρεπε να κρύβει την επίθεσή τους είχε διαλυθεί. Οι Γερμανοί ήταν έτοιμοι στις αμυντικές τους θέσεις για την απόβαση. Οι καλά οχυρωμένες γερμανικές δυνάμεις πυροβόλησαν τις καναδικές δυνάμεις που αποβιβάστηκαν στην παραλία.
Μόλις έφτασαν στην ακτή, οι Καναδοί δεν μπόρεσαν να προχωρήσουν. Το Βασιλικό Σύνταγμα του Καναδά είχε πολλούς νεκρούς. Από τους 556 άνδρες του συντάγματος, 200 σκοτώθηκαν και 264 αιχμαλωτίστηκαν.
Πράσινη παραλία
Στην παραλία Green την ίδια στιγμή που είχε αποβιβαστεί το Νο 4 Commando, το Σύνταγμα South Saskatchewan κατευθύνθηκε προς το Pourville. Αποβιβάστηκαν στις 04:52 χωρίς να γίνουν αντιληπτοί. Το σύνταγμα κατάφερε να εγκαταλείψει τα αποβατικά του σκάφη πριν οι Γερμανοί αρχίσουν να πυροβολούν με τα όπλα τους.
Το σύνταγμα έπρεπε να εισέλθει στο Pourville για να διασχίσει τον ποταμό από τη μοναδική γέφυρα. Πριν καταφέρουν να φτάσουν στη γέφυρα, οι Γερμανοί είχαν τοποθετήσει εκεί πολυβόλα και αντιαρματικά πυροβόλα που τους σταμάτησαν. Με νεκρούς και τραυματίες Καναδούς να κείτονται στη γέφυρα, ο αντισυνταγματάρχης Charles Cecil Ingersoll Merritt, ο διοικητής, διέσχισε τη γέφυρα αρκετές φορές. Ήθελε να δείξει στους στρατιώτες του ότι η γέφυρα μπορούσε να διαβεί. Ο αντισυνταγματάρχης Merritt τιμήθηκε με τον Σταυρό της Βικτωρίας.
Σταθμός ραντάρ Pourville
Ένας από τους στόχους της επιδρομής της Ντιέπ ήταν να ανακαλύψει την τεχνολογία ενός γερμανικού σταθμού ραντάρ.
Ο λοχίας της RAF Jack Nissenthall, ειδικός στα ραντάρ, θα επιχειρούσε να εισέλθει στον σταθμό ραντάρ και να μάθει τα μυστικά του. Αν επρόκειτο να συλληφθεί, οι στρατιώτες που ήταν μαζί του έπρεπε να τον σκοτώσουν. Γνώριζε πολλά μυστικά για τα συμμαχικά ραντάρ. Είχε επίσης μαζί του ένα χάπι κυανίου που θα έπαιρνε αν τον έπιαναν.
Ο Nissenthall και οι άνδρες του δεν μπόρεσαν να εισέλθουν στον σταθμό ραντάρ λόγω της ισχυρής γερμανικής άμυνας. Ο Nissenthall έκοψε όλα τα τηλεφωνικά καλώδια.