Την πρώτη εβδομάδα του Δεκεμβρίου, ένα χαμηλό ανώτερου επιπέδου που κινούνταν προς τα δυτικά οδήγησε στο σχηματισμό μιας ευρείας επιφανειακής καμπύλης αρκετά ανατολικά των βόρειων Μικρών Αντιλλών. Με μια ισχυρή κορυφογραμμή στα βορειοανατολικά της, η κοιλάδα κινήθηκε αργά προς τα δυτικά, δημιουργώντας διάσπαρτη συναγωγή και κάποιες κυκλωνικές στροφές. Στις 8 Δεκεμβρίου άρχισε να επιμένει η συναγωγή σε συνδυασμό με την κοιλάδα και ένα χαμηλό ανώτερου επιπέδου. Νωρίς στις 9 Δεκεμβρίου, οι αξιωματούχοι του Κέντρου Τροπικών Προγνώσεων άρχισαν να ταξινομούν το σύστημα χρησιμοποιώντας την τεχνική Hebert-Poteat και πολλά μοντέλα πρόβλεψης τροπικών κυκλώνων ανέμεναν την ανάπτυξη τροπικών χαρακτηριστικών. Το σύστημα, το οποίο περιελάμβανε μια απότομη κοιλάδα με μια περιοχή θυελλωδών ανέμων στα βόρεια, συνέχισε να κινείται δυτικά μέσα από μια περιοχή με μέτρια θερμή θερμοκρασία στην επιφάνεια της θάλασσας. Στις 10 Δεκεμβρίου αναπτύχθηκε μια κυκλοφορία χαμηλού επιπέδου εντός του συστήματος, αν και η συναγωγή της είχε αποδιοργανωθεί και είχε απομακρυνθεί αρκετά από το κέντρο. Η νότια διάτμηση των ανέμων άφησε τη δομή ασύμμετρη και η συναγωγή αυξανόταν σταθερά πιο κοντά στο κέντρο. Με ένα χαμηλό ανώτερου επιπέδου να βρίσκεται ακριβώς νότια του κέντρου, το Εθνικό Κέντρο Τυφώνων το χαρακτήρισε ως Υποτροπική Καταιγίδα Όλγα στις 0300 UTC της 11ης Δεκεμβρίου, ενώ βρισκόταν περίπου 85 χιλιόμετρα (55 μίλια) ανατολικά του Σαν Χουάν, Πουέρτο Ρίκο.
Αφού ταξινομήθηκε ως υποτροπικός κυκλώνας, η Όλγα διατήρησε μια οργανωμένη εκροή και, ευρισκόμενη νοτιοανατολικά μιας ισχυρής κορυφογραμμής πάνω από τον δυτικό Ατλαντικό Ωκεανό, ο κυκλώνας κινήθηκε δυτικά-νοτιοδυτικά. Η καταιγίδα ενισχύθηκε λίγο ενώ κινούνταν ακριβώς κατά μήκος της βόρειας ακτής του Πουέρτο Ρίκο, και μετά από μια αύξηση της συναγωγής κοντά στο κέντρο, η Όλγα έφτασε στην ξηρά κοντά στην Πούντα Κάνα της Δομινικανής Δημοκρατίας στις 18:00 UTC στις 11 Δεκεμβρίου. Μια πτήση του Hurricane Hunters μέσα στην καταιγίδα ανέφερε μια στενότερη κλίση ανέμων και ανέμους αιχμής 60 mph (95 km/h), και στις 0000 UTC της 12ης Δεκεμβρίου το Εθνικό Κέντρο Τυφώνων επαναταξινόμησε την Όλγα ως τροπικό κυκλώνα, ενώ βρισκόταν ακόμη στην ενδοχώρα. Η συναγωγή εξασθένησε γρήγορα καθώς η καταιγίδα διέσχιζε την κεντρική Ισπανιόλα, και αφού έφτασε στην Καραϊβική Θάλασσα το σύστημα δεν είχε τη συναγωγή που απαιτείται για την ταξινόμηση ως τροπικός κυκλώνας- οι βροχοπτώσεις αρκετά βορειοανατολικά του είχαν ισχυρότερους ανέμους, αν και το κέντρο έγινε πολύ αποδιοργανωμένο με ξηρό αέρα και ισχυρή διάτμηση ανέμων. Αργά στις 12 Δεκεμβρίου, η συναγωγή αυξήθηκε λίγο πάνω από το κέντρο, αν και μέχρι εκείνη τη στιγμή ο κυκλώνας εξασθένησε σε κατάσταση τροπικής ύφεσης. Καθώς δεν υπήρχε κάποια ποσότητα συναγωγής, το Εθνικό Κέντρο Τυφώνων διέκοψε τις συμβουλές για την Όλγα νωρίτερα στις 13 Δεκεμβρίου, ενώ βρισκόταν περίπου 130 χιλιόμετρα (80 μίλια) βορειοδυτικά του Κίνγκστον της Τζαμάικα. Τα υπολείμματά της συνέχισαν προς τα δυτικά-βορειοδυτικά με μια σαφή κυκλοφορία χαμηλού επιπέδου, δημιουργώντας διάσπαρτες καταιγίδες πάνω από την Κούβα και τα νησιά Κέιμαν, ενώ η υγρασία της επεκτάθηκε βόρεια στη νότια Φλόριντα.