Οι ιθαγενείς Taino, με καταγωγή από τη Νότια Αμερική, εγκαταστάθηκαν στο νησί μεταξύ 4000 και 1000 π.Χ. Όταν ο Χριστόφορος Κολόμβος έφτασε το 1494, υπήρχαν περισσότερα από 200 χωριά που διοικούνταν από καζίκους (αρχηγούς χωριών). Η νότια ακτή της Τζαμάικα ήταν η πιο πυκνοκατοικημένη, ιδίως γύρω από την περιοχή που σήμερα είναι γνωστή ως Old Harbour.
Ο Χριστόφορος Κολόμβος, κατά τη διάρκεια του δεύτερου ταξιδιού του στην Αμερική, διεκδίκησε την Τζαμάικα για την Ισπανία αφού αποβιβάστηκε εκεί στις 5 Μαΐου 1494 και το πιθανό σημείο αποβίβασης ήταν το Dry Harbour, που σήμερα ονομάζεται Discovery Bay. Υπάρχει κάποια συζήτηση σχετικά με το αν αποβιβάστηκε στον κόλπο της Αγίας Άννας ή στον κόλπο Ντισκάβερι. Ο κόλπος της Αγίας Άννας ονομάστηκε "Αγία Γκλόρια" από τον Κολόμβο, ως η πρώτη παρατήρηση της γης.
Το 1503, κατά τη διάρκεια του τέταρτου ταξιδιού του, ο Κολόμβος χρειάστηκε να περάσει ένα χρόνο στη βόρεια ακτή του νησιού και ονόμασε το νησί Isla de Santiago (από το Sant Iago Apostol, στα ισπανικά Σαντιάγο).
Το 1509, ο νέος κυβερνήτης της Ισπανιόλας, Ντιέγκο Κολόμβος, έστειλε τον Χουάν ντε Εσκιβέλ, έναν κονκισταδόρ γεννημένο στη Σεβίλλη της Ισπανίας, με 70 άνδρες στην Τζαμάικα για να ολοκληρώσει την κατάκτηση του νησιού. Αρχικά έζησαν στην περιοχή του κόλπου Σεντ Ανν και σύντομα ο Εσκιβέλ ίδρυσε μια πόλη, τη Sevilla La Nueva (στα αγγλικά, "Η Νέα Σεβίλλη") στη βόρεια ακτή, ένα μίλι δυτικά του κόλπου Σεντ Ανν.
Η Σεβίλλη εγκαταλείφθηκε γύρω στο 1524 επειδή θεωρήθηκε ανθυγιεινή. Η πρωτεύουσα μεταφέρθηκε στην ισπανική πόλη, που τότε ονομαζόταν Saint Jago de la Vega, στο νότο γύρω στο 1534.
Βρετανική κυριαρχία
Το 1654 ο Όλιβερ Κρόμγουελ αποφάσισε να σπάσει τον ισπανικό έλεγχο των Δυτικών Ινδιών και έστειλε έναν στόλο σε μια εκστρατεία με επικεφαλής τον Γουίλιαμ Πεν και τον στρατηγό Ρόμπερτ Βέναμπλς. Ο στόλος έφτασε στο νησί Σάντο Ντομίνγκο στις 13 Απριλίου 1655, αλλά οι Βρετανοί έχασαν σε δύο μάχες στις 17 και 25 Απριλίου και αποφάσισαν να μετακινηθούν προς την Τζαμάικα.
Στις 10 Μαΐου 1655, ο Πεν και ο Βέναμπλς πραγματοποίησαν επιτυχημένη επίθεση στη Τζαμάικα. Οι Ισπανοί παραδόθηκαν στους Άγγλους, απελευθέρωσαν τους σκλάβους τους και στη συνέχεια κατέφυγαν στην Κούβα. Αυτοί οι απελευθερωμένοι σκλάβοι και οι απόγονοί τους που ζούσαν στα βουνά της Τζαμάικα έγιναν γνωστοί ως Maroons.
Ανεξαρτησία
Μετά από μια μακρά περίοδο άμεσης βρετανικής αποικιοκρατίας, η Τζαμάικα απέκτησε έναν βαθμό τοπικού πολιτικού ελέγχου στα τέλη της δεκαετίας του 1930 και διεξήγαγε τις πρώτες εκλογές της με πλήρη και καθολική ψηφοφορία ενηλίκων το 1944. Η Τζαμάικα προσχώρησε σε εννέα άλλα εδάφη του Ηνωμένου Βασιλείου στην Ομοσπονδία των Δυτικών Ινδιών το 1958, αλλά αποσύρθηκε αφού οι Τζαμαϊκανοί ψηφοφόροι απέρριψαν την ένταξη το 1961. Η Τζαμάικα απέκτησε την ανεξαρτησία της το 1962, παραμένοντας μέλος της Κοινοπολιτείας.