Αρωματικοί υδρογονάνθρακες

Μοντέλο δακτυλίου βενζολίου

Το βενζόλιο, C₆ H₆ , είναι ο απλούστερος αρωματικός υδρογονάνθρακας και αναγνωρίστηκε ως ο πρώτος αρωματικός υδρογονάνθρακας, ενώ η φύση των δεσμών του αναγνωρίστηκε για πρώτη φορά από τον Kekulé τον 19ο αιώνα. Κάθε άτομο άνθρακα στον εξαγωνικό κύκλο έχει τέσσερα ηλεκτρόνια να μοιραστεί. Ένα πηγαίνει στο άτομο υδρογόνου και από ένα στους δύο γειτονικούς άνθρακες. Αυτό αφήνει ένα να μοιραστεί με ένα από τα δύο γειτονικά του άτομα άνθρακα, γι' αυτό και το μόριο του βενζολίου σχεδιάζεται με εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς γύρω από το εξάγωνο.

Η δομή απεικονίζεται επίσης ως ένας κύκλος γύρω από το εσωτερικό του δακτυλίου για να δείξει έξι ηλεκτρόνια που αιωρούνται σε αποεντοπισμένα μοριακά τροχιακά στο μέγεθος του ίδιου του δακτυλίου. Αυτό αναπαριστά επίσης την ισοδύναμη φύση των έξι δεσμών άνθρακα-άνθρακα που ο καθένας ισοδυναμεί με ~1,5. Τα ηλεκτρόνια απεικονίζονται ως αιωρούμενα πάνω και κάτω από το δακτύλιο με τα ηλεκτρομαγνητικά πεδία που δημιουργούν να δρουν για να διατηρούν το δακτύλιο επίπεδο.

Γενικές ιδιότητες:

1. Εμφάνιση αρωματικότητας.
2. Η αναλογία άνθρακα-υδρογόνου είναι υψηλή.
3. Καίγονται με μια κίτρινη φλόγα με αιθάλη λόγω της υψηλής αναλογίας άνθρακα-υδρογόνου.
4. Υποβάλλονται σε αντιδράσεις υποκατάστασης.

Το σύμβολο του κύκλου για την αρωματικότητα εισήχθη από τον Sir Robert Robinson και τον μαθητή του James Armit το 1925 και διαδόθηκε από το 1959 από το βιβλίο των Morrison & Boyd για την οργανική χημεία. Η ορθή χρήση του συμβόλου συζητείται- χρησιμοποιείται για να περιγράψει οποιοδήποτε κυκλικό σύστημα pi σε ορισμένες δημοσιεύσεις, ή μόνο εκείνα τα συστήματα pi που υπακούουν στον κανόνα του Hückel σε άλλες.

Βενζόλιο

Σύνθεση Arene

Μια αντίδραση που σχηματίζει μια ένωση αρενίου από μια ακόρεστη ή μερικώς ακόρεστη κυκλική πρόδρομη ουσία ονομάζεται απλώς αρωματοποίηση. Υπάρχουν πολλές εργαστηριακές μέθοδοι για την οργανική σύνθεση αρενίων από μη αρενικές πρόδρομες ουσίες.

Σημασία των αρωματικών ενώσεων

Οι αρωματικές ενώσεις διαδραματίζουν βασικό ρόλο στη βιοχημεία όλων των έμβιων όντων. Τα τέσσερα αρωματικά αμινοξέα ιστιδίνη, φαινυλαλανίνη, τρυπτοφάνη και τυροσίνη χρησιμεύουν το καθένα ως ένα από τα 20 βασικά δομικά στοιχεία των πρωτεϊνών. Επιπλέον, και τα 5 νουκλεοτίδια (αδενίνη, θυμίνη, κυτοσίνη, γουανίνη και ουρακίλη) που συνθέτουν την αλληλουχία του γενετικού κώδικα στο DNA και το RNA είναι αρωματικές πουρίνες ή πυριμιδίνες. Επιπλέον, το μόριο της αίμης περιέχει ένα αρωματικό σύστημα με 22 ηλεκτρόνια π. Η χλωροφύλλη διαθέτει επίσης ένα παρόμοιο αρωματικό σύστημα.

Οι αρωματικές ενώσεις είναι σημαντικές στη βιομηχανία. Οι βασικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες εμπορικού ενδιαφέροντος είναι το βενζόλιο, το τολουόλιο, το ορθο-ξυλένιο και το παρα-ξυλένιο. Περίπου 35 εκατομμύρια τόνοι παράγονται παγκοσμίως κάθε χρόνο. Εξάγονται από σύνθετα μείγματα που λαμβάνονται από τη διύλιση του πετρελαίου ή από την απόσταξη της πίσσας άνθρακα. Χρησιμοποιούνται για την παραγωγή μιας σειράς σημαντικών χημικών ουσιών και πολυμερών, συμπεριλαμβανομένων του στυρενίου, της φαινόλης, της ανιλίνης, του πολυεστέρα και του νάιλον.

Τύποι αρωματικών ενώσεων

Σχεδόν όλες οι αρωματικές ενώσεις είναι ενώσεις του άνθρακα, αλλά δεν είναι απαραίτητο να είναι υδρογονάνθρακες.

Ετεροκυκλικά

Στα ετεροκυκλικά αρωματικά, ένα ή περισσότερα από τα άτομα του αρωματικού δακτυλίου ανήκουν σε στοιχείο διαφορετικό από τον άνθρακα. Παραδείγματα περιλαμβάνουν την πυριδίνη, την πυραζίνη, το ιμιδαζόλιο, το πυραζόλιο, το οξαζόλιο και το θειοφαίνιο.

Πολυκυκλικά

Οι πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι μόρια με δύο ή περισσότερους απλούς αρωματικούς δακτυλίους που έχουν συγχωνευθεί μεταξύ τους με την κοινή χρήση δύο γειτονικών ατόμων άνθρακα. Παραδείγματα είναι το ναφθαλένιο, το ανθρακένιο και το φαινανθρένιο.

Υποκατεστημένα αρωματικά

Πολλές χημικές ενώσεις είναι αρωματικοί δακτύλιοι με άλλα πράγματα συνδεδεμένα. Παραδείγματα είναι το τρινιτροτολουόλιο (TNT), το ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη), η παρακεταμόλη και τα νουκλεοτίδια του DNA.

Το Nathlalene έχει δύο δακτυλίους.