Οι αντιδράσεις αναδιάταξης είναι οργανικές αντιδράσεις στις οποίες ο σκελετός άνθρακα ενός μορίου αναδιατάσσεται. Το αποτέλεσμα είναι ένα δομικό ισομερές του αρχικού μορίου. Συχνά ένας υποκαταστάτης μετακινείται από ένα άτομο σε ένα άλλο άτομο στο ίδιο μόριο. Στο παρακάτω παράδειγμα, ο υποκαταστάτης R μετακινείται από το άτομο άνθρακα 1 στο άτομο άνθρακα 2:
Πραγματοποιούνται επίσης διαμοριακές αναδιατάξεις.
Μερικές φορές οι χημικοί σχεδιάζουν διαγράμματα με βέλη που δείχνουν πώς μεταφέρονται τα ηλεκτρόνια μεταξύ των δεσμών κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης αναδιάταξης. Πολλά βιβλία οργανικής χημείας έχουν τέτοια διαγράμματα. Όμως δεν λένε την πλήρη ιστορία του μηχανισμού της αντίδρασης. Ο πραγματικός μηχανισμός μιας αναδιάταξης με μετακίνηση μιας αλκυλομάδας είναι η ομαλή ολίσθηση της ομάδας κατά μήκος ενός δεσμού και όχι η διάσπαση και ο σχηματισμός ιοντικών δεσμών. Ένα παράδειγμα αυτού είναι η αναδιάταξη Wagner-Meerwein:
Στις περικυκλικές αντιδράσεις, οι τροχιακές αλληλεπιδράσεις είναι σημαντικές. Οι αντιδράσεις δεν μπορούν να εξηγηθούν με μια σειρά απλών διακριτών μεταβιβάσεων ηλεκτρονίων. Όμως, τα καμπυλωτά βέλη που δείχνουν μια ακολουθία διακριτών μεταβιβάσεων ηλεκτρονίων μπορούν να δώσουν το ίδιο αποτέλεσμα με μια αντίδραση αναδιάταξης. Ωστόσο, τα διαγράμματα δεν είναι απαραίτητα ρεαλιστικά. Στην αλλυλική αναδιάταξη, η αντίδραση είναι ιοντική.
Τρεις σημαντικές αντιδράσεις αναδιάταξης είναι οι 1,2-διατάξεις, οι περικυκλικές αντιδράσεις και η ολεφινική μετάθεση.
.png)
