- 900 έως 400 π.Χ.: Η Σιένα, όπως και άλλες ορεινές πόλεις της Τοσκάνης, καταλήφθηκε από τους Ετρούσκους που άλλαξαν τα εδάφη με την τεχνολογία της άρδευσης.
- 390 Μάχη της Αλίας
- Την εποχή του αυτοκράτορα Αυγούστου, μια ρωμαϊκή πόλη που ονομαζόταν Saena Julia στα εδάφη που προηγουμένως κατείχαν οι Ετρούσκοι.
- Η Σιένα δεν ευημερούσε υπό τη ρωμαϊκή κυριαρχία. Δεν βρισκόταν κοντά σε μεγάλους δρόμους και, ως εκ τούτου, έχασε τις ευκαιρίες που προέκυπταν για το εμπόριο.
- 774 π.Χ.: οι αρχαιότερες αριστοκρατικές οικογένειες της Σιένα χρονολογούν την καταγωγή τους από την παράδοση των Λογγοβάρδων στον Καρλομάγνο.
- 1115: ο θάνατος της κόμισσας Ματίλντα, σημαντικό σημείο για την ιστορία της Σιένα, διότι μετά από αυτό το γεγονός το σημάδι της Τοσκίας που βρισκόταν υπό τον έλεγχο της οικογένειάς της - η Canossa - διασπάστηκε σε διάφορες αυτόνομες περιοχές.
- Η Σιένα έγινε ένα σημαντικό κέντρο δανεισμού χρημάτων και ένα σημαντικό εμπορικό κέντρο. Στην αρχή διοικούνταν απευθείας από τον επίσκοπό της.
- Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1100: η εξουσία του Επισκόπου έχασε την ενέργειά της και ταυτόχρονα ολοκληρώθηκε το μεγαλύτερο κτίριο της Σιένα, ο καθεδρικός ναός Duomo.
- 1167: Αρέτσο, ανεξαρτητοποιήθηκε από τον Επίσκοπο.
- 1179: Η Σιένα είχε γραπτό σύνταγμα.
- Στις αρχές του 12ου αιώνα μια αυτοδιοικούμενη κοινότητα αντικατέστησε την προηγούμενη αριστοκρατική κυβέρνηση. Οι πρόξενοι που κυβερνούσαν τη δημοκρατία συμπεριλάμβαναν σιγά σιγά όλο και περισσότερο τους poblani, ή τον απλό λαό, και η κομμούνα αύξησε την επικράτειά της καθώς οι γύρω φεουδάρχες ευγενείς στα οχυρωμένα κάστρα τους υποτάσσονταν στην αστική εξουσία. Η δημοκρατία της Σιένα, που πάλευε εσωτερικά μεταξύ των ευγενών και του λαϊκού κόμματος, λειτουργούσε συνήθως σε πολιτική αντιπαράθεση με τον μεγάλο της αντίπαλο, τη Φλωρεντία.
- 1203: Ιδρύεται το πανεπιστήμιο της Σιένα.
- 4 Σεπτεμβρίου 1260: οι Γιβελλίνες της Σενετίας, υποστηριζόμενοι από τις δυνάμεις του βασιλιά Μανφρέδου της Σικελίας, νικούν τους Φλωρεντινούς Γουέλφους στη μάχη του Μονταπέρτι.
-1348: Η Σιένα καταστράφηκε από τον Μαύρο Θάνατο.
- 1355: με τον Κάρολο IV του Λουξεμβούργου στην πόλη, ο πληθυσμός ξεσηκώθηκε και κατέστειλε την κυβέρνηση των Nove (Εννέα), εγκαθιδρύοντας την Dodici (Δώδεκα) ευγενών που βοηθούνταν από μια ομάδα με λαϊκή πλειοψηφία.
- Χρόνια αργότερα έδωσε την εξουσία στον Gian Galeazzo Visconti του Μιλάνου προκειμένου να την υπερασπιστεί από τις επιθέσεις της Φλωρεντίας.
- 1404: οι Βισκόντι εκδιώχθηκαν και εγκαθιδρύθηκε μια κυβέρνηση των Δέκα Ηγουμένων, σε συμμαχία με τη Φλωρεντία κατά του βασιλιά Λαδίσλα της Νάπολης. Με την εκλογή του Σιενέζου Πίου Β' ως Πάπα, οι Πικκολομίνι και άλλες ευγενείς οικογένειες βοηθήθηκαν να επιστρέψουν στην κυβέρνηση, αλλά μετά τον θάνατό του ο έλεγχος επέστρεψε σε λαϊκά χέρια.
- 1472: η Δημοκρατία ιδρύει την Monte dei Paschi, μια τράπεζα που εξακολουθεί να λειτουργεί μέχρι σήμερα και είναι η παλαιότερη τράπεζα που σώζεται στον κόσμο.
- 1487: Πετρούτσι με την υποστήριξη της Φλωρεντίας και του Αλφόνσου της Καλαβρίας,
- Τον Παντόλφο διαδέχθηκε ο γιος του Μποργκέζε, ο οποίος εκδιώχθηκε από τον ξάδελφό του Ραφαέλο, με τη βοήθεια του Πάπα των Μεδίκων Λέοντα Χ. Ο τελευταίος Πετρούτσι ήταν ο Φάμπιο, ο οποίος εξορίστηκε το 1523 από τους Σιενέζους.
- Ο αυτοκράτορας Κάρολος Ε' εκμεταλλεύτηκε τη χαοτική κατάσταση για να τοποθετήσει μια ισπανική φρουρά στη Σιένα. Οι πολίτες έδιωξαν τη φρουρά το 1552 και συμμάχησαν με τη Γαλλία. Αυτό ήταν απαράδεκτο για τον Κάρολο, ο οποίος έστειλε τον στρατηγό του Gian Giacomo Medici να την πολιορκήσει με έναν αυτοκρατορικό στρατό της Φλωρεντίας.
- Αύγουστος 1554: Η Σιένα χάνει από τη Φλωρεντία στη μάχη του Μαρτσιάνο. Μετά από 18 μήνες αντίστασης, παραδόθηκε στη Φλωρεντία στις 17 Απριλίου 1555, σηματοδοτώντας το τέλος της Δημοκρατίας της Σιένα. Ο νέος Ισπανός βασιλιάς Φίλιππος, που χρωστούσε τεράστια ποσά στους Μεδίκους, την παραχώρησε (εκτός από κάποια παράκτια φρούρια) στο Μεγάλο Δουκάτο της Τοσκάνης,
- Μέχρι την ενοποίηση της Ιταλίας η Σιένα ελεγχόταν από τη Φλωρεντία.
Η πόλη αποτελεί σημαντικό κέντρο τέχνης και πολιτισμού.
