Η Βρετανία κήρυξε τον πόλεμο στη Γερμανία στις 3 Σεπτεμβρίου 1939. Η 3η Μεραρχία στάλθηκε στο Βέλγιο ως μέρος του Βρετανικού Εκστρατευτικού Σώματος (BEF). Ο Μοντγκόμερι προέβλεψε μια καταστροφή παρόμοια με εκείνη του 1914 και έτσι πέρασε τον Ψευδοπόλεμο εκπαιδεύοντας τα στρατεύματά του στην ασφαλή υποχώρηση και όχι σε επιθετικές επιχειρήσεις. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, ο Μοντγκόμερι αντιμετώπισε σοβαρά προβλήματα από τους ανωτέρους του για τη στάση του όσον αφορά τη σεξουαλική υγεία των στρατιωτών του. Ωστόσο, υπερασπίστηκε την απόλυσή του από τον προϊστάμενό του Άλαν Μπρουκ, διοικητή του ΙΙ Σώματος. Η εκπαίδευση του Μοντγκόμερι απέδωσε καρπούς όταν οι Γερμανοί άρχισαν την εισβολή τους στις Κάτω Χώρες στις 10 Μαΐου 1940 και η 3η Μεραρχία προχώρησε μέχρι τον ποταμό Ντάιλε και στη συνέχεια αποσύρθηκε στη Δουνκέρκη με μεγάλο επαγγελματισμό, επιστρέφοντας στη Βρετανία άθικτη με ελάχιστες απώλειες. Κατά τη διάρκεια της Επιχείρησης Dynamo - της εκκένωσης 330.000 στρατιωτών της BEF και των Γάλλων στη Βρετανία - ο Μοντγκόμερι είχε αναλάβει τη διοίκηση του ΙΙ Σώματος, αφού ο Μπρουκ είχε αναλάβει την ενεργό διοίκηση ολόκληρης της BEF.
Με την επιστροφή του ο Μοντγκόμερι ενόχλησε το Υπουργείο Πολέμου επικρίνοντας τον τρόπο με τον οποίο διοικούνταν η BEF και του ανατέθηκε η διοίκηση μιας μικρότερης ομάδας στρατιωτών. Ωστόσο, έγινε σύντροφος του Τάγματος του Λουτρού. Τον Ιούλιο του 1940, διορίστηκε αναπληρωτής αντιστράτηγος, τοποθετήθηκε επικεφαλής του V Σώματος, υπεύθυνος για την άμυνα του Χαμπσάιρ και του Ντόρσετ, και ξεκίνησε μια μακροχρόνια διαμάχη με τον νέο αρχιστράτηγο της Νότιας Διοίκησης, Κλοντ Άσινλεκ. Τον Απρίλιο του 1941, έγινε διοικητής του XII Σώματος, υπεύθυνος για την άμυνα του Κεντ. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου καθιέρωσε ένα καθεστώς συνεχούς εκπαίδευσης και επέμεινε σε υψηλά επίπεδα φυσικής κατάστασης τόσο για τους αξιωματικούς όσο και για τους άλλους βαθμοφόρους. Ήταν αδίστακτος στην απόλυση αξιωματικών που θεωρούσε ότι θα ήταν ακατάλληλοι για διοίκηση σε δράση. Τον Δεκέμβριο του 1941 ο Μοντγκόμερι ανέλαβε τη διοίκηση της Νοτιοανατολικής Διοίκησης επιβλέποντας την άμυνα του Κεντ, του Σάσεξ και του Σάρεϊ. Μετονόμασε τη διοίκησή του σε South-Eastern Army για να προωθήσει το επιθετικό πνεύμα. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου ανέπτυξε περαιτέρω και έκανε πρόβες των ιδεών του και εκπαίδευσε τους στρατιώτες του, με αποκορύφωμα την άσκηση Τίγρης τον Μάιο του 1942, μια άσκηση συνδυασμένων δυνάμεων στην οποία συμμετείχαν 100.000 στρατιώτες.
Βόρεια Αφρική και Ιταλία
Η πρώιμη διοίκηση του Montgomery
Το 1942, χρειαζόταν ένας νέος διοικητής στη Μέση Ανατολή. Ο Auchinleck εκτελούσε χρέη αρχιστράτηγου της Διοίκησης Μέσης Ανατολής και διοικητή της Όγδοης Στρατιάς. Είχε καθορίσει τη θέση των Συμμάχων στην Πρώτη Μάχη του Ελ Αλαμέιν, αλλά μετά από μια επίσκεψή του τον Αύγουστο του 1942, ο πρωθυπουργός Ουίνστον Τσώρτσιλ τον αντικατέστησε ως C-in-C με τον Αλεξάντερ και τον Ουίλιαμ Γκοτ ως διοικητή της Όγδοης Στρατιάς στη Δυτική Έρημο. Αφού ο Gott σκοτώθηκε επιστρέφοντας στο Κάιρο, ο Churchill πείστηκε από τον Brooke, ο οποίος εκείνη την εποχή ήταν Αρχηγός του Αυτοκρατορικού Γενικού Επιτελείου, να διορίσει τον Montgomery, ο οποίος μόλις είχε διοριστεί να αντικαταστήσει τον Alexander ως διοικητής των βρετανικών χερσαίων δυνάμεων για την Επιχείρηση Torch.
Ο Μοντγκόμερι ήταν πολύ δημοφιλής στους άνδρες της Όγδοης Στρατιάς, και όταν ανέλαβε τη διοίκηση, το μαχητικό πνεύμα και οι ικανότητες του στρατού βελτιώθηκαν. Αναλαμβάνοντας τη διοίκηση στις 13 Αυγούστου 1942, έγινε αμέσως σίφουνας δραστηριότητας. Διέταξε τη δημιουργία του Σώματος Χ, το οποίο περιείχε όλες τις τεθωρακισμένες μεραρχίες για να πολεμήσει μαζί με το Σώμα ΧΧΧ που ήταν όλες οι μεραρχίες πεζικού. Αυτό δεν έμοιαζε σε τίποτα με ένα γερμανικό Σώμα Πάντσερ. Ένα από τα Σώματα Πάντσερ του Ρόμμελ συνδύαζε μονάδες πεζικού, τεθωρακισμένων και πυροβολικού υπό έναν διοικητή μεραρχίας. Ο μόνος κοινός διοικητής για τα σώματα του Μοντγκόμερι που περιείχαν μόνο πεζικό και μόνο τεθωρακισμένα ήταν ο ίδιος ο διοικητής της Όγδοης Στρατιάς. Ο Correlli Barnett είπε ότι η λύση του Μοντγκόμερι "...ήταν από κάθε άποψη αντίθετη από εκείνη του Auchinleck και από κάθε άποψη λανθασμένη, διότι μετέφερε τον υπάρχοντα επικίνδυνο αυτονομισμό ακόμη περισσότερο". Ο Μοντγκόμερι ξόδεψε δύο μήνες για να ενισχύσει τη γραμμή του μετώπου στο Ελ Αλαμέιν μήκους 48 χιλιομέτρων (30 μιλίων). Ζήτησε από τον Αλεξάντερ να του στείλει δύο νέες βρετανικές μεραρχίες (51η Highland και 44η) που έφταναν τότε στην Αίγυπτο και επρόκειτο να αναπτυχθούν για την άμυνα του Δέλτα του Νείλου. Μετέφερε το αρχηγείο του στο Burg al Arab, κοντά στο διοικητήριο της Πολεμικής Αεροπορίας, προκειμένου να συντονίζει καλύτερα τις συνδυασμένες επιχειρήσεις. Ο Μοντγκόμερι ήθελε ο Στρατός, το Ναυτικό και η Αεροπορία να πολεμούν από κοινού με βάση το ίδιο λεπτομερές σχέδιο. Διέταξε την άμεση ενίσχυση των ζωτικών υψωμάτων της Αλάμ Χάλφα, ακριβώς πίσω από τις δικές του γραμμές, αναμένοντας ότι ο Γερμανός διοικητής, Έρβιν Ρόμμελ, θα επιτεθεί από εκεί, κάτι που ο Ρόμμελ έκανε σύντομα. Ο Μοντγκόμερι διέταξε να καταστραφούν όλα τα σχέδια υποχώρησης. "Ακύρωσα το σχέδιο υποχώρησης", είπε στους αξιωματικούς του στην πρώτη συνάντηση που είχε μαζί τους στην έρημο. "Αν δεχτούμε επίθεση, τότε δεν θα υπάρξει υποχώρηση. Αν δεν μπορούμε να μείνουμε εδώ ζωντανοί, τότε θα μείνουμε εδώ νεκροί".
Ο Μοντγκόμερι κατέβαλε μεγάλη προσπάθεια να εμφανίζεται ενώπιον των στρατευμάτων όσο το δυνατόν συχνότερα, επισκεπτόμενος συχνά διάφορες μονάδες και κάνοντας τον εαυτό του γνωστό στους άνδρες, ενώ συχνά κανόνιζε τη διανομή τσιγάρων. Παρόλο που εξακολουθούσε να φοράει ένα τυπικό βρετανικό καπέλο αξιωματικού κατά την άφιξή του στην έρημο, φόρεσε για λίγο ένα αυστραλιανό καπέλο με φαρδύ γείσο πριν αλλάξει και φορέσει το μαύρο μπερέ (με το σήμα του Βασιλικού Συντάγματος Τεθωρακισμένων δίπλα στο σήμα του Βρετανού Γενικού Αξιωματικού) για το οποίο έγινε γνωστός. Ο μαύρος μπερές του είχε δοθεί από έναν στρατιώτη όταν ανέβηκε σε ένα τανκ για να δει από κοντά τις γραμμές του μετώπου. Τόσο ο Μπρουκ όσο και ο Αλεξάντερ έμειναν έκπληκτοι από την αλλαγή της ατμόσφαιρας όταν το επισκέφθηκαν στις 19 Αυγούστου, λιγότερο από μια εβδομάδα αφότου ο Μοντγκόμερι είχε αναλάβει τη διοίκηση.
Πρώτες μάχες με τον Rommel
Ο Ρόμμελ προσπάθησε να γυρίσει την αριστερή πλευρά της Όγδοης Στρατιάς στη μάχη της Αλάμ Χάλφα από τις 31 Αυγούστου 1942. Η επίθεση του γερμανικού/ιταλικού τεθωρακισμένου σώματος πεζικού ανακόπηκε σε πολύ σκληρές μάχες. Οι δυνάμεις του Ρόμμελ έπρεπε να αποσυρθούν γρήγορα, ώστε να μπορέσουν να διαφύγουν μέσα από τα βρετανικά ναρκοπέδια και να αποκοπούν. Ο Μοντγκόμερι επικρίθηκε επειδή δεν αντεπιτέθηκε αμέσως στις δυνάμεις που υποχωρούσαν, αλλά ένιωθε έντονα ότι η συγκέντρωση των βρετανικών δυνάμεων δεν ήταν ακόμη έτοιμη. Μια βιαστική αντεπίθεση κινδύνευε να καταστρέψει τη στρατηγική του για μια επίθεση με τους δικούς του όρους στα τέλη Οκτωβρίου, ο σχεδιασμός για την οποία είχε αρχίσει αμέσως μετά την ανάληψη της διοίκησης. Επιβεβαιώθηκε στο μόνιμο βαθμό του αντιστράτηγου στα μέσα Οκτωβρίου.
Η κατάκτηση της Λιβύης ήταν απαραίτητη για τα αεροδρόμια που θα υποστήριζαν τη Μάλτα και θα απειλούσαν τα μετόπισθεν των δυνάμεων του Άξονα που αντιδρούσαν στην Επιχείρηση Πυρσός. Ο Μοντγκόμερι προετοιμάστηκε σχολαστικά για τη νέα επίθεση, αφού έπεισε τον Τσόρτσιλ ότι ο χρόνος δεν πήγαινε χαμένος. (Ο Τσώρτσιλ έστειλε τηλεγράφημα στον Αλεξάντερ στις 23 Σεπτεμβρίου 1942 που άρχιζε: "Είμαστε στα χέρια σας και φυσικά μια νικηφόρα μάχη επανορθώνει την πολλή καθυστέρηση). Ήταν αποφασισμένος να μην πολεμήσει αν δεν πίστευε ότι είχε γίνει αρκετή προετοιμασία για μια νίκη, και έκανε πράξη τις πεποιθήσεις του με τη συγκέντρωση πόρων, τον λεπτομερή σχεδιασμό, την εκπαίδευση των στρατευμάτων -ιδιαίτερα στην εκκαθάριση ναρκοπεδίων και στη μάχη τη νύχτα- και τη χρήση 252 από τα τελευταία αμερικανικής κατασκευής άρματα μάχης Sherman, 90 αυτοκινούμενων οβιδοβόλων M7 Priest και την προσωπική επίσκεψη σε κάθε μονάδα που συμμετείχε στην επίθεση. Όταν η επίθεση ήταν έτοιμη στα τέλη Οκτωβρίου, η Όγδοη Στρατιά είχε 231.000 άνδρες στη δύναμή της, συμπεριλαμβανομένων βρετανικών, αυστραλιανών, νοτιοαφρικανικών, ινδικών, νεοζηλανδικών, ελληνικών και ελεύθερων γαλλικών μονάδων.
Ελ Αλαμέιν
Η Δεύτερη Μάχη του Ελ Αλαμέιν ξεκίνησε στις 23 Οκτωβρίου 1942 και έληξε δώδεκα ημέρες αργότερα με την πρώτη μεγάλης κλίμακας, αποφασιστική χερσαία νίκη των Συμμάχων στον πόλεμο. Ο Μοντγκόμερι προέβλεψε σωστά τόσο τη διάρκεια της μάχης όσο και τον αριθμό των απωλειών (13.500). Ωστόσο, λίγο αφότου οι βρετανικές τεθωρακισμένες μονάδες και το πεζικό διέσπασαν τις γερμανικές και ιταλικές γραμμές και καταδίωκαν με ταχύτητα τις εχθρικές δυνάμεις κατά μήκος του παράκτιου δρόμου, μια σφοδρή βροχόπτωση ξέσπασε πάνω από την περιοχή, καθηλώνοντας τα άρματα μάχης και τα φορτηγά υποστήριξης στη λάσπη της ερήμου. Ο Μοντγκόμερι, όρθιος μπροστά στους αξιωματικούς του στο αρχηγείο και κοντά στα δάκρυα, ανακοίνωσε ότι αναγκάστηκε να ματαιώσει την καταδίωξη. Ο Corelli Barnett έχει επισημάνει ότι η βροχή έπεσε και στους Γερμανούς και ότι ο καιρός είναι επομένως ανεπαρκής εξήγηση για την αποτυχία εκμετάλλευσης της διάρρηξης, αλλά παρ' όλα αυτά η μάχη του Ελ Αλαμέιν ήταν μια μεγάλη επιτυχία. Πάνω από 30.000 αιχμάλωτοι συνελήφθησαν, μεταξύ των οποίων και ο δεύτερος διοικητής των Γερμανών, ο στρατηγός φον Τόμα, καθώς και άλλοι οκτώ γενικοί αξιωματικοί. Ο Ρόμμελ, που βρισκόταν σε νοσοκομείο στη Γερμανία κατά την έναρξη της μάχης, αναγκάστηκε να επιστρέψει στις 25 Οκτωβρίου 1942, αφού ο στρατηγός Στούμπε - ο αντικαταστάτης του ως Γερμανός διοικητής - πέθανε από καρδιακή προσβολή τις πρώτες ώρες της μάχης.
Τυνησία
Ο Μοντγκόμερι χρίστηκε ιππότης και προήχθη σε στρατηγό. Η μετέπειτα προέλαση της Όγδοης Στρατιάς καθώς οι Γερμανοί υποχωρούσαν εκατοντάδες μίλια προς τις βάσεις τους στην Τυνησία χρησιμοποίησε τα υλικοτεχνικά πλεονεκτήματα καθώς και τη δύναμη πυρός του Βρετανικού Στρατού, αποφεύγοντας παράλληλα τους περιττούς κινδύνους. Έδωσε επίσης στους Συμμάχους μια ένδειξη ότι η παλίρροια του πολέμου είχε πραγματικά αντιστραφεί στη Βόρεια Αφρική[]. Ο Μοντγκόμερι διατήρησε την πρωτοβουλία των κινήσεων, εφαρμόζοντας την ανώτερη δύναμη όταν τον βόλευε, αναγκάζοντας τον Ρόμμελ να βγει από κάθε διαδοχική αμυντική θέση. Στις 6 Μαρτίου 1943, η επίθεση του Ρόμμελ κατά της υπερεκτεταμένης Όγδοης Στρατιάς στο Μεντενίν (Επιχείρηση Κάπρι) με τη μεγαλύτερη συγκέντρωση γερμανικών τεθωρακισμένων στη Βόρεια Αφρική αποκρούστηκε με επιτυχία. Στη Γραμμή Μάρεθ, από τις 20 Μαρτίου έως τις 27 Μαρτίου, όταν ο Μοντγκόμερι συνάντησε ισχυρότερη αντίσταση από ό,τι περίμενε, στράφηκε στην προσπάθεια να κινηθεί γύρω από την πλευρά των Γερμανών, υποστηριζόμενος από χαμηλά ιπτάμενα μαχητικά-βομβαρδιστικά της RAF.
Αυτή η εκστρατεία κατέδειξε τα συστατικά που κέρδιζαν τη μάχη, όπως το ηθικό (η ασθένεια και οι απουσίες είχαν σχεδόν εξαλειφθεί στην Όγδοη Στρατιά[]), η συνεργασία όλων των όπλων, συμπεριλαμβανομένων των αεροπορικών δυνάμεων, η πρώτης τάξεως υλικοτεχνική υποστήριξη και οι σαφείς διαταγές. Για τον ρόλο του στη Βόρεια Αφρική τιμήθηκε με το παράσημο της Λεγεώνας της Αξίας από την κυβέρνηση των Ηνωμένων Πολιτειών με τον βαθμό του Αρχιστράτηγου.
Σικελία
Η επόμενη μεγάλη συμμαχική επίθεση ήταν η συμμαχική εισβολή στη Σικελία (Επιχείρηση Husky). Ο Μοντγκόμερι θεώρησε ότι τα αρχικά σχέδια για τη συμμαχική εισβολή, τα οποία είχαν συμφωνηθεί επί της αρχής από τον Αϊζενχάουερ και τον Αλεξάντερ, ήταν ανεφάρμοστα λόγω του τρόπου με τον οποίο διαχωρίζονταν τα στρατεύματα και οι προσπάθειες. Κατάφερε να αλλάξει τα σχέδια ώστε να συγκεντρωθούν οι συμμαχικές δυνάμεις, βάζοντας την Έβδομη Στρατιά των ΗΠΑ του Πάτον να αποβιβαστεί στον κόλπο της Γέλας (στην αριστερή πλευρά της Όγδοης Στρατιάς, η οποία αποβιβάστηκε γύρω από τις Συρακούσες στα νοτιοανατολικά της Σικελίας) και όχι κοντά στο Παλέρμο στα δυτικά και βόρεια της Σικελίας. Οι ενδοσυμμαχικές εντάσεις αυξήθηκαν, καθώς οι Αμερικανοί διοικητές Πάτον και Μπράντλεϊ (που τότε διοικούσαν το ΙΙ Σώμα των ΗΠΑ υπό τον Πάτον), ενοχλήθηκαν επειδή έβλεπαν τον Μοντγκόμερι ως επαίτιο. Τον δυσανασχετούσαν, ενώ αποδέχονταν τις ικανότητές του ως στρατηγού. []
Ιταλική εκστρατεία
Κατά τη διάρκεια του φθινοπώρου του 1943, ο Μοντγκόμερι συνέχισε να διοικεί την Όγδοη Στρατιά κατά τη διάρκεια των αποβάσεων στην ίδια την ηπειρωτική Ιταλία. Σε συνδυασμό με την αγγλοαμερικανική απόβαση στο Σαλέρνο (κοντά στη Νάπολη) από την Πέμπτη Στρατιά του Μαρκ Κλαρκ και τη θαλάσσια απόβαση των βρετανικών αλεξιπτωτιστών στη φτέρνα της Ιταλίας (συμπεριλαμβανομένου του σημαντικού λιμανιού του Τάραντα, όπου αποβιβάστηκαν χωρίς αντίσταση απευθείας στο λιμάνι), ο Μοντγκόμερι οδήγησε την Όγδοη Στρατιά μέχρι το δάκτυλο της Ιταλίας. Κάποια κριτική ασκήθηκε για τη βραδύτητα της προέλασης του Μοντγκόμερι. [] Η Όγδοη Στρατιά, υπεύθυνη για την ανατολική πλευρά του συμμαχικού μετώπου, από την κεντρική ορεινή ράχη των Απεννίνων μέχρι την ακτή της Αδριατικής, έδωσε μια σειρά από μάχες που εναλλάσσονταν μεταξύ αντιμαχόμενων διασχίσεων των ποταμών που διέσχιζαν τη γραμμή προέλασής της και επιθέσεων εναντίον των έξυπνα κατασκευασμένων αμυντικών θέσεων που είχαν διαμορφώσει οι Γερμανοί στις κορυφογραμμές που βρίσκονταν ενδιάμεσα. Η Όγδοη Στρατιά διέσχισε τον ποταμό Sangro στα μέσα Νοεμβρίου και διείσδυσε στην ισχυρότερη θέση των Γερμανών στη Γραμμή Gustav, αλλά καθώς ο χειμερινός καιρός επιδεινωνόταν, η προέλαση σταμάτησε, καθώς τα μεταφορικά μέσα είχαν κολλήσει και οι επιχειρήσεις αεροπορικής υποστήριξης κατέστησαν αδύνατες. Ο Μοντγκόμερι μισούσε την έλλειψη συντονισμού, τη διασπορά των προσπαθειών και τη στρατηγική σύγχυση και τον καιροσκοπισμό που αντιλαμβανόταν στη συμμαχική προσπάθεια στην Ιταλία και ήταν ευτυχής που εγκατέλειψε το "πρωινό του σκύλου" στις 23 Δεκεμβρίου[]
Νορμανδία
Ο Μοντγκόμερι επέστρεψε στη Βρετανία για να αναλάβει τη διοίκηση της 21ης Ομάδας Στρατού, η οποία αποτελείτο από όλες τις συμμαχικές χερσαίες δυνάμεις που θα έπαιρναν μέρος στην Επιχείρηση Overlord, την εισβολή στη Νορμανδία. Ο προκαταρκτικός σχεδιασμός για την εισβολή γινόταν εδώ και δύο χρόνια, πιο πρόσφατα από το επιτελείο COSSAC (Αρχηγός του Επιτελείου του Ανώτατου Συμμαχικού Διοικητή).
Το αρχικό σχέδιο του Μοντγκόμερι ήταν, πιθανότατα, μια άμεση διάσπαση προς την Καέν. Αρχικά δεν είχε αρκετούς άνδρες, οπότε ξεκίνησε μια σειρά από μάχες στις οποίες ο βρετανικός, ο καναδικός και ο αμερικανικός στρατός παγίδευσαν και νίκησαν τις γερμανικές δυνάμεις στη Νορμανδία στον θύλακα της Φαλέζ. Μέχρι τα μέσα Ιουλίου η χερσόνησος Κοτεντίν είχε καταληφθεί και η Καέν είχε καταληφθεί.
Προώθηση στον Ρήνο
Η αύξηση του αριθμού των αμερικανικών στρατευμάτων στο ευρωπαϊκό θέατρο (από πέντε στις δέκα μεραρχίες κατά την D-Day σε 72 στις 85 το 1945) κατέστησε πολιτικά αδύνατο ο διοικητής των χερσαίων δυνάμεων να είναι Βρετανός. Μετά το τέλος της εκστρατείας της Νορμανδίας, ο ίδιος ο στρατηγός Αϊζενχάουερ ανέλαβε τη Διοίκηση Χερσαίων Δυνάμεων, συνεχίζοντας παράλληλα ως ανώτατος διοικητής, με τον Μοντγκόμερι να συνεχίζει να διοικεί την 21η Ομάδα Στρατού, η οποία πλέον αποτελούνταν κυρίως από βρετανικές και καναδικές μονάδες. Ο Μοντγκόμερι δυσανασχέτησε πικρά με την αλλαγή αυτή, αν και είχε συμφωνηθεί πριν από την εισβολή της D-Day. Ο Ουίνστον Τσόρτσιλ προήγαγε τον Μοντγκόμερι σε Στρατάρχη ως αντιστάθμισμα.
Ο Μοντγκόμερι κατάφερε να πείσει τον Αϊζενχάουερ να υιοθετήσει τη στρατηγική του για μια ενιαία ώθηση προς το Ρουρ με την Επιχείρηση Market Garden τον Σεπτέμβριο του 1944. Ήταν αχαρακτήριστη για τις μάχες του Μοντγκόμερι: η επίθεση ήταν στρατηγικά τολμηρή, αλλά ανεπαρκώς σχεδιασμένη. Ο Μοντγκόμερι είτε δεν έλαβε είτε αγνόησε τις πληροφορίες ULTRA που προειδοποιούσαν για την παρουσία γερμανικών τεθωρακισμένων μονάδων κοντά στο σημείο της επίθεσης. Ως αποτέλεσμα, η επιχείρηση απέτυχε με την καταστροφή της βρετανικής 1ης Αερομεταφερόμενης Μεραρχίας στη μάχη του Άρνεμ και την απώλεια κάθε ελπίδας για εισβολή στη Γερμανία μέχρι το τέλος του 1944.
Η ενασχόληση του Μοντγκόμερι με την ώθηση προς το Ρουρ τον είχε αποσπάσει επίσης από το ουσιαστικό καθήκον της εκκαθάρισης του Σχέλντε κατά την κατάληψη της Αμβέρσας- και έτσι, μετά το Άρνεμ, η ομάδα του Μοντγκόμερι έλαβε εντολή να επικεντρωθεί σε αυτό, ώστε να μπορέσει να ανοίξει το λιμάνι της Αμβέρσας.
Όταν η αιφνιδιαστική επίθεση στις Αρδέννες πραγματοποιήθηκε στις 16 Δεκεμβρίου 1944, ξεκινώντας τη Μάχη των Αρδεννών, το μέτωπο της 12ης Ομάδας Στρατού των ΗΠΑ ήταν διαιρεμένο, με το μεγαλύτερο μέρος της Πρώτης Στρατιάς των ΗΠΑ να βρίσκεται στο βόρειο τμήμα του γερμανικού "όγκου". Ο διοικητής της Ομάδας Στρατιών, στρατηγός Ομάρ Μπράντλεϊ, βρισκόταν νότια της διείσδυσης στο Λουξεμβούργο και η διοίκηση της Πρώτης Στρατιάς των ΗΠΑ έγινε προβληματική. Ο Μοντγκόμερι ήταν ο πλησιέστερος διοικητής στο έδαφος και στις 20 Δεκεμβρίου, ο Αϊζενχάουερ (που βρισκόταν στις Βερσαλλίες) μετέφερε την Πρώτη Στρατιά των ΗΠΑ του Κόρτνεϊ Χότζες και την Ένατη Στρατιά των ΗΠΑ του Γουίλιαμ Σίμπσον στην 21η Ομάδα Στρατιών του, παρά τις σφοδρές αντιρρήσεις του Μπράντλεϊ για εθνικούς λόγους. Ο Μοντγκόμερι κατανόησε γρήγορα την κατάσταση, επισκεπτόμενος ο ίδιος όλους τους διοικητές μεραρχιών, σωμάτων και στρατευμάτων πεδίου και καθιερώνοντας το δίκτυο "Φάντασμα" των αξιωματικών συνδέσμων του. Συγκέντρωσε το βρετανικό Σώμα ΧΧΧ ως στρατηγική εφεδρεία πίσω από τον Μους και αναδιοργάνωσε την αμερικανική άμυνα του βόρειου ώμου, συντομεύοντας και ενισχύοντας τη γραμμή και διατάσσοντας την εκκένωση του Σεντ Βιθ. Ο Γερμανός διοικητής της 5ης Στρατιάς Πάντσερ, Hasso von Manteuffel, δήλωσε:
Οι επιχειρήσεις της αμερικανικής 1ης Στρατιάς είχαν εξελιχθεί σε μια σειρά μεμονωμένων ενεργειών εκμετάλλευσης. Η συμβολή του Μοντγκόμερι στην αποκατάσταση της κατάστασης ήταν ότι μετέτρεψε μια σειρά μεμονωμένων ενεργειών σε μια συνεκτική μάχη που διεξήχθη σύμφωνα με ένα σαφές και καθορισμένο σχέδιο. Η άρνησή του να εμπλακεί σε πρόωρες και αποσπασματικές αντεπιθέσεις ήταν αυτή που επέτρεψε στους Αμερικανούς να συγκεντρώσουν τις εφεδρείες τους και να ματαιώσουν τις προσπάθειες των Γερμανών να επεκτείνουν τη διάρρηξή τους.
Ο Αϊζενχάουερ ήθελε τότε ο Μοντγκόμερι να περάσει στην επίθεση την 1η Ιανουαρίου για να συναντήσει τον στρατό του Πάτον που είχε αρχίσει να προελαύνει από τα νότια στις 19 Δεκεμβρίου και με αυτόν τον τρόπο να παγιδεύσει τους Γερμανούς. Ωστόσο, ο Μοντγκόμερι αρνήθηκε να δεσμεύσει πεζικό που θεωρούσε ανεπαρκώς προετοιμασμένο μέσα σε χιονοθύελλα και για ένα στρατηγικά ασήμαντο κομμάτι γης. Δεν εξαπέλυσε την επίθεση μέχρι τις 3 Ιανουαρίου, οπότε οι γερμανικές δυνάμεις είχαν καταφέρει να διαφύγουν. Ένα μεγάλο μέρος της αμερικανικής στρατιωτικής γνώμης πίστευε ότι δεν έπρεπε να καθυστερήσει, αν και ήταν χαρακτηριστικό ότι χρησιμοποίησε χρονοβόρες προετοιμασίες για την επίθεσή του. Μετά τη μάχη η Πρώτη Στρατιά των ΗΠΑ επανήλθε στη 12η Ομάδα Στρατού- η Ένατη Στρατιά των ΗΠΑ παρέμεινε υπό την 21η Ομάδα Στρατού μέχρι να διασχίσει τον Ρήνο.
Η 21η Ομάδα Στρατού του Μοντγκόμερι προχώρησε προς τον Ρήνο με τις επιχειρήσεις Veritable και Grenade τον Φεβρουάριο του 1945. Η προσεκτικά σχεδιασμένη διάβαση του Ρήνου πραγματοποιήθηκε στις 24 Μαρτίου. Αν και ήταν επιτυχής, ήταν εβδομάδες μετά την απροσδόκητη κατάληψη της γέφυρας Λούντεντορφ στο Ρεμάγκεν από τους Αμερικανούς και τη διάβαση του ποταμού. Τη διάβαση του ποταμού από τον Μοντγκόμερι ακολούθησε η περικύκλωση της γερμανικής Ομάδας Στρατού Β στο Ρουρ. Αρχικά ο ρόλος του Μοντγκόμερι ήταν να φυλάει το πλευρό της αμερικανικής προέλασης. Ωστόσο, αυτό άλλαξε για να προλάβει κάθε πιθανότητα προέλασης του Κόκκινου Στρατού στη Δανία, και η 21η Ομάδα Στρατού κατέλαβε το Αμβούργο και το Ροστόκ και απέκλεισε τη χερσόνησο της Δανίας.
Στις 4 Μαΐου 1945, στο Λούνεμπουργκ Χέιθ, ο Μοντγκόμερι αποδέχθηκε την παράδοση των γερμανικών δυνάμεων στη βόρεια Γερμανία, τη Δανία και τις Κάτω Χώρες. Αυτό έγινε απροκάλυπτα σε μια σκηνή χωρίς καμία τελετή. Την ίδια χρονιά του απονεμήθηκε το Τάγμα του Ελέφαντα, το υψηλότερο παράσημο της Δανίας.