1200s
Το Conwy ήταν μοναστήρι των Κιστερκιανών πριν γίνει πόλη. Το επισκέπτονταν συχνά οι Ουαλοί πρίγκιπες. Είναι επίσης ένα μέρος όπου κάποιος μπορεί να διασχίσει τον ποταμό Conwy πηγαίνοντας από την περιοχή του ωκεανού στην ενδοχώρα. Η περιοχή ανήκε σε βασιλιάδες από την Αγγλία και την Ουαλία από το 1070.
Το 1282 ο Εδουάρδος Α΄ της Αγγλίας επιτέθηκε στο κάστρο. Είχε μεγάλο στρατό. Ήρθαν στο κάστρο από τα βόρεια. Ήρθαν από το Carmarthen. Ήρθαν επίσης από τη Δύση. Ο στρατός ήρθε από το Μοντγκόμερι και το Τσέστερ. Η πόλη Aberconwy καταλήφθηκε από τον Εδουάρδο τον Μάρτιο του 1283. Αποφάσισε να χρησιμοποιήσει το κάστρο ως το κεντρικό σημείο μιας κομητείας. Στο σημείο όπου βρισκόταν το κάστρο υπήρχε ένα αβαείο. Ο Εδουάρδος έβαλε το αβαείο να μεταφερθεί. Ήθελε να του ανήκει το κάστρο, ώστε οι άλλοι άνθρωποι να πιστεύουν ότι ήταν πολύ ισχυρός.
Αφού ο Εδουάρδος αποφάσισε να χτίσει το κάστρο, οι άνθρωποι άρχισαν να το χτίζουν γρήγορα. Ο Sir John Bonvillars ήταν ο επιστάτης της κατασκευής του κάστρου. Ένας κτίστης με το όνομα James of St. George εργάστηκε επίσης στο έργο. Άρχισαν να το χτίζουν το 1283. Από το 1283 έως το 1284 έχτισαν τα τείχη και τους πύργους. Στη συνέχεια, έχτισαν τα κτίρια μέσα στα τείχη του κάστρου. Έχτισαν επίσης τείχη για μια κοντινή πόλη. Αυτό έγινε μεταξύ 1284 και 1286. Ολοκλήρωσαν την οικοδόμηση του κάστρου το 1287. Άνθρωποι ήρθαν από όλη την Αγγλία για να βοηθήσουν στην οικοδόμηση του κάστρου. Οι άνθρωποι συναντιόντουσαν στο Τσέστερ και πήγαιναν με τα πόδια στην Ουαλία για να εργαστούν στο κάστρο. Συνολικά το έργο κόστισε 15.000 λίρες Αγγλίας. Αυτά ήταν πολλά χρήματα τότε.
Το κάστρο είχε ένα άτομο που ήταν ταυτόχρονα αστυνόμος και δήμαρχος του Conwy. Αυτό το άτομο διοικούσε επίσης 30 στρατιώτες. Στο κάστρο εργάζονταν ένας ξυλουργός, ένας ιερέας, ένας σιδεράς, ένας μηχανικός και ένας λιθοξόος. Το 1294 ο Madog ap Llywelyn άρχισε να πολεμά εναντίον των ανθρώπων που κυβερνούσαν την Αγγλία. Ο βασιλιάς Εδουάρδος μετακόμισε στο Conwy για να γλιτώσει από τον Madog ap Llywelyn. Έζησε στο κάστρο από τον Δεκέμβριο του 1294 έως τον Ιανουάριο του 1295. Μπορούσε να προμηθεύεται προμήθειες και τρόφιμα μόνο από τη θάλασσα. Τελικά, στρατιώτες ήρθαν και τον βοήθησαν τον Φεβρουάριο. Μετά από αυτό το διάστημα, διάφοροι άνθρωποι έζησαν στο κάστρο. Μεταξύ αυτών ήταν και ο γιος του Εδουάρδου, ο οποίος θα γινόταν ο Εδουάρδος Β΄ της Αγγλίας. Έζησε εκεί το 1301.
1300-1400
Το κάστρο κατέρρευσε κατά τη διάρκεια του 14ου αιώνα, επειδή οι άνθρωποι δεν το φρόντιζαν. Μέχρι το 1321 η οροφή είχε διαρροές και το ξύλο είχε σαπίσει. Το 1343, ο Εδουάρδος, ο Μαύρος Πρίγκιπας ανέλαβε το κάστρο. Το επισκεύασε με τη βοήθεια του σερ Τζον Γουέστον. Ο Γουέστον εργαζόταν για τον Εδουάρδο. Πρόσθεσαν πολλά πράγματα, όπως αψίδες στη μεγάλη αίθουσα. Όταν πέθανε ο Εδουάρδος, το κάστρο διαλύθηκε ξανά.
Ο Ριχάρδος Β' της Αγγλίας άρχισε να ζει στο κάστρο προς το τέλος του αιώνα. Έμεινε εκεί για να ξεφύγει από τον Ερρίκο Δ΄. Όταν ο Ριχάρδος επέστρεψε από την Ιρλανδία στις 12 Αυγούστου 1399 και πήγε στο κάστρο, συνάντησε τον Ερρίκο Πέρσι. Ο Πέρσι εργαζόταν για τον Ερρίκο Δ΄. Οι δύο τους μίλησαν για να βοηθήσουν να σταματήσουν οι μάχες. Ο Πέρσι υποσχέθηκε να μην πειράξει τον Ριχάρδο. Ο Ριχάρδος παραδόθηκε στις 19 Αυγούστου στον Ερρίκο Πέρσι στο κάστρο Φλιντ. Είπε ότι θα σταματούσε να είναι βασιλιάς αν του επέτρεπαν να ζήσει και όχι να πεθάνει. Ο Ριχάρδος μεταφέρθηκε στο Λονδίνο. Πέθανε στο κάστρο Πόντεφρακτ.
Μια εξέγερση ξεκίνησε το 1400, κατά τη διάρκεια της διακυβέρνησης του Ερρίκου Δ'. Ξεκίνησε από τον Owain Glyndŵr. Αυτό συνέβη αμέσως μετά την ανακοίνωση του Ριχάρδου ότι δεν ήταν πλέον βασιλιάς. Δύο ξαδέλφια του Owain Glyndŵr, ο Rhys ap Tudur και ο αδελφός του Gwilym, επιτέθηκαν αιφνιδιαστικά στο κάστρο. Ντύθηκαν σαν ξυλουργοί και έκαναν πως επρόκειτο να φτιάξουν το κάστρο. Μπήκαν μέσα, σκότωσαν δύο φύλακες και κατέλαβαν το κάστρο. Τα στρατεύματά τους κατέλαβαν την πόλη. Τα αδέρφια έζησαν εκεί για περίπου 3 μήνες. Τα παράτησαν αφού ο Ερρίκος Δ' υποσχέθηκε να τους συγχωρήσει και δεν θα πήγαιναν σε δίκη.
Το κάστρο χρησιμοποιήθηκε σχεδόν κατά τη διάρκεια του Πολέμου των Ρόδων, αλλά όταν τελείωσε ο πόλεμος δεν είχε καμία δραστηριότητα. Το κάστρο επισκευάστηκε τις δεκαετίες 1520 και 1530 από τον Ερρίκο Η΄. Το κάστρο χρησιμοποιήθηκε ως φυλακή και μερικές φορές άνθρωποι που επισκέπτονταν το Conwy έμεναν στο κάστρο.
1600 έως σήμερα
Το κάστρο είχε καταρρεύσει και πάλι μέχρι το 1600. Ο Κάρολος Α' το πούλησε στον Edward Conway το 1627. Ο Edward το αγόρασε για 100 λίρες. Ο γιος του Έντουαρντ, που ονομαζόταν επίσης Έντουαρντ, ανέλαβε το κάστρο το 1631. Ήταν ένα ερείπιο. Το 1642 ξεκίνησε ο αγγλικός εμφύλιος πόλεμος. Ο Τζον Γουίλιαμς, αρχιεπίσκοπος της Υόρκης, ανέλαβε τη διαχείριση του κάστρου για λογαριασμό του βασιλιά. Χρησιμοποίησε τα δικά του χρήματα για να φτιάξει τα χαλασμένα μέρη του κάστρου. Το 1645, ο σερ Τζον Όουεν έγινε διοικητής του κάστρου. Οι δύο άνδρες διαφωνούσαν γι' αυτό, καθώς υποτίθεται ότι ο Γουίλιαμς έπρεπε να το διοικεί και όχι ο Όουεν. Τελικά ο Γουίλιαμς παραιτήθηκε και επέστρεψε στο Λονδίνο. Το κάστρο κατέλαβε ο Thomas Mytton μεταξύ μιας πολιορκίας τον Αύγουστο και τον Νοέμβριο του 1646.
Μετά την πολιορκία, ο συνταγματάρχης Τζον Κάρτερ έγινε διοικητής του κάστρου. Έκανε περισσότερες επισκευές για να το φτιάξει. Το 1655, το Αγγλικό Συμβούλιο του Κράτους έλαβε εντολή, από το Κοινοβούλιο της Αγγλίας, να γκρεμίσει το κάστρο, ώστε οι άνθρωποι να μην μπορούν πλέον να το χρησιμοποιούν. Ο πύργος του Bakehouse διαλύθηκε εν μέρει κατά τη διάρκεια εκείνης της περιόδου. Το κάστρο δόθηκε πίσω στον Έντουαρντ Κόνγουεϊ από τον Κάρολο Β' στο πλαίσιο της Αποκατάστασης. Αλλά, πέντε χρόνια αργότερα ο Conway πήρε όλο το σίδερο και το μόλυβδο που υπήρχε στο κάστρο και το πούλησε για να βγάλει χρήματα. Ένας άντρας ονόματι William Milward ήταν υπεύθυνος για την απομάκρυνση του σιδήρου και του μολύβδου από το κάστρο. Οι άνθρωποι που ζούσαν στην πόλη του Conwy διαμαρτυρήθηκαν για την αφαίρεση. Ο Κόνγουεϊ και ο Μίλγουορντ δεν ενδιαφέρθηκαν και το κάστρο έγινε ένα πλήρες ερείπιο.
Μέχρι το τέλος του 18ου αιώνα τα ερείπια του κάστρου χαρακτηρίζονταν "γραφικά" και όμορφα. Άνθρωποι και καλλιτέχνες επισκέπτονταν το κάστρο από όλη τη χώρα. Καλλιτέχνες ζωγράφιζαν εικόνες του, μεταξύ των οποίων οι καλλιτέχνες Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby και J. M. W. Turner. Γέφυρες χτίστηκαν πάνω από τον ποταμό Conwy προς την πόλη από το Llandudno τη δεκαετία του 1800. Οι νέες γέφυρες έφεραν περισσότερους τουρίστες στην περιοχή. Στις δύο γέφυρες περιλαμβάνονταν η κρεμαστή γέφυρα Conwy, που κατασκευάστηκε το 1826, και η σιδηροδρομική γέφυρα Conwy, που κατασκευάστηκε το 1848. Αυτό επέτρεψε σε ανθρώπους με βάρκες, αυτοκίνητα και επιβαίνοντας σε τρένα να επισκεφθούν το κάστρο. Η οικογένεια Holland διαχειριζόταν το κάστρο και το 1865 το παρέδωσε στην τοπική αυτοδιοίκηση για να το διαχειρίζεται. Η πόλη βοήθησε στην αποκατάσταση των ερειπίων και επισκεύασαν τον πύργο του Bakehouse. Το κάστρο εκμισθώθηκε το 1953 στο Υπουργείο Έργων. Έβαλαν τον Άρνολντ Τέιλορ να αρχίσει να φτιάχνει το κάστρο. Αυτός επίσης ερεύνησε την ιστορία του κάστρου. Το 1958 κατασκευάστηκε ένας νέος δρόμος προς το κάστρο. Η χώρα επρόκειτο να το μετατρέψει σε μνημείο. Το 1986 ονομάστηκε μνημείο παγκόσμιας πολιτιστικής κληρονομιάς.
Σήμερα το διαχειρίζεται το Cadw και το επισκέπτονται τουρίστες. Από το 2010, 186.897 άτομα είχαν επισκεφθεί το κάστρο. Το 2012 άνοιξαν ένα νέο κέντρο επισκεπτών. Το κάστρο πρέπει πάντα να επισκευάζεται. Μεταξύ των ετών 2002 και 2003, η συντήρηση και η επισκευή του κάστρου κόστισε 30.000 λίρες Αγγλίας.
