Ο Jumbo έζησε δεκαέξι χρόνια και εννέα μήνες στο ζωολογικό κήπο του Λονδίνου. Τώρα επρόκειτο να ξεκινήσει μια νέα ζωή σε μια άλλη χώρα. Το ταξίδι του στην Αμερική ξεκίνησε το κρύο πρωινό της 22ας Μαρτίου 1882. Ο Jumbo μπήκε σε μια ιππασία νωρίς το πρωί. Τον οδήγησαν στο κιβώτιο. Δεν ήθελε να μπει μέσα, αλλά μπήκε. Χρειάστηκαν δύο ώρες για να αλυσοδέσουν τον μαχητικό ελέφαντα μέσα στο κουτί.
Έξι άλογα τράβηξαν το κιβώτιο από την αυλή του Elephant House. Βυθίστηκε στο μαλακό χώμα ενός μονοπατιού. Χρειάστηκαν τρεις ώρες για να τραβήξουν το κουτί από το μονοπάτι. Βυθίστηκε στο μαλακό χώμα άλλες δύο φορές στο δρόμο προς τις πύλες του ζωολογικού κήπου. Τέσσερα ακόμη άλογα ήταν δεμένα στο κουτί. Πέρασε από την κεντρική πύλη περίπου στη 1:30 π.μ. Ξεκίνησε το ταξίδι των πέντε μιλίων προς τις αποβάθρες του Λονδίνου.
Επιλέχθηκε η πιο επίπεδη διαδρομή προς τον Τάμεση, επειδή τα άλογα δεν μπορούσαν να τραβήξουν το κιβώτιο σε λόφους. Πλήθος κόσμου παρακολουθούσε. Ο Σκότι ανέβηκε στο μπροστινό μέρος του κιβωτίου. Παρηγορούσε τον Τζάμπο και χάιδευε τον κορμό του. Ο Τζάμπο ήταν ήσυχος στο μεγαλύτερο μέρος του ταξιδιού. Το κιβώτιο ξεκίνησε να κατεβαίνει έναν απότομο λόφο κοντά στο παλιό κατάστημα κράτησης του Κλέρκενγουελ, στην κορυφή της οδού Φάρινγκτον. Ο Τζάμπο κούνησε το κεφάλι του θορυβημένος. Το κιβώτιο αναγκάστηκε να κινηθεί πολύ αργά.
Στο St Katharine's Dock, ανατολικά του Πύργου του Λονδίνου, το κιβώτιο ανυψώθηκε με βαρούλκο στις 7 π.μ. στις 23 Μαρτίου. Τοποθετήθηκε στη φορτηγίδα Clarence. Οι εργάτες ασφάλισαν το κιβώτιο. Στο Jumbo δόθηκε ένα μεγάλο πρωινό. Μια ηλικιωμένη κυρία που είχε περπατήσει πίσω από το κουτί σε όλη τη διαδρομή από το Regent's Park έφερε στον Jumbo λίγη μπύρα. Είπε αντίο μέσα από τα δάκρυά της.
Τρεις ώρες αργότερα, η παλίρροια ήταν ευνοϊκή. Η φορτηγίδα ρυμουλκήθηκε στον ποταμό από ρυμουλκά που έφεραν την Union Jack και τα Stars and Stripes. Χιλιάδες άνθρωποι είχαν συγκεντρωθεί σε κάθε κενό χώρο για να αποχαιρετήσουν τον Τζάμπο. Η φορτηγίδα έπλευσε στο ρεύμα προς το Isle of Dogs.
Το Jumbo σήμανε ξανά συναγερμό όταν η φορτηγίδα πέρασε από τους λιμένες του Dundee. Χτύπησε τα κάγκελα του κιβωτίου του. Τα κάγκελα λύθηκαν. Οι μηχανές κόπηκαν. Ο Σκότι παρηγόρησε τον φοβισμένο ελέφαντα. Το ταξίδι συνεχίστηκε. Στις αποβάθρες Millwall, το κιβώτιο ανυψώθηκε με γερανό περίπου στις 3:45 μ.μ. στην προκυμαία. Εδώ θα περνούσε τη νύχτα το Jumbo.
Το κιβώτιο ζυγίστηκε καθώς ανυψωνόταν. Ζύγιζε δώδεκα και μισό τόνους. Ήταν γνωστό ότι το ξύλο και το σίδερο του κιβωτίου ζύγιζαν εξήμισι τόνους. Επομένως, το Jumbo ζύγιζε έξι τόνους. Ο Σκότι και ο Μπάρτλετ πάντα πίστευαν ότι ο Τζάμπο ζύγιζε έξι τόνους. Αλλά αυτή ήταν η πρώτη φορά που το Jumbo ζυγίστηκε πραγματικά μηχανικά. Την Παρασκευή 24 Μαρτίου, χρειάστηκαν μόνο οκτώ λεπτά για να κατεβάσουν τον Jumbo και το κιβώτιό του στον Ασσύριο μονάρχη.
Το Assyrian Monarch είχε 600 επιβάτες. Ήταν κυρίως Ρώσοι Εβραίοι που πήγαιναν στις Ηνωμένες Πολιτείες. Υπήρχαν 90 μέλη του πληρώματος. Τα τρόφιμα μεταφέρθηκαν στο πλοίο για το ταξίδι του Jumbo που διήρκεσε 13-14 ημέρες. Υπήρχαν 65 δεμάτια άχυρου, 300 λίβρες (140 κιλά) μπισκότα πλοίου, 50 φραντζόλες λευκό ψωμί, τρία σακιά βρώμη, τρία σακιά πίτουρο και δύο σακιά κρεμμύδια.
Στο πλοίο διοργανώθηκε γεύμα για τους υπαλλήλους του ζωολογικού κήπου του Λονδίνου, τον σερίφη του Λονδίνου, επιχειρηματίες, τους πράκτορες του Μπάρνουμ και άλλους ενδιαφερόμενους για την περιπέτεια. Στον πράκτορα του Μπάρνουμ, Μπιλ Νιούμαν, δόθηκε το Χρυσό Μετάλλιο της Ζωολογικής Εταιρείας για τον ήρεμο και επιδέξιο χειρισμό του Jumbo. Ο Σκότι - ο άνθρωπος που είχε δώσει στον Τζάμπο αφοσιωμένη φροντίδα και αγάπη για 18 χρόνια - αγνοήθηκε. Το πλοίο αναχώρησε το επόμενο πρωί. Η λαίδη Angela Burdett-Coutts ήταν η μεγάλη φίλη του Jumbo. Ήρθε από το Λονδίνο στο Γκρέιβσεντ με φίλους για να ταΐσει τον ελέφαντα με τα τελευταία του αγγλικά ψωμάκια. Όταν οι επισκέπτες έφυγαν, το πλοίο βγήκε στη θάλασσα.
Ο Σκότι έβγαλε τις περισσότερες αλυσίδες από τον Τζάμπο για να τον κάνει να νιώσει άνετα. Το κεφάλι, το σώμα και ο κορμός του ήταν ελεύθερα. Τα πόδια του ήταν αλυσοδεμένα. Ο ελέφαντας ακούμπησε στο πλάι του κουτιού. Τον πήρε ο ύπνος για πρώτη φορά μετά από αρκετές ημέρες. Το κουτί του Τζάμπο είχε άφθονο καθαρό αέρα. Οι επιβάτες τον τάιζαν με ψωμί και φρούτα. Ο Μπάρνουμ είχε ειδήσεις για τον Τζάμπο που τον έβαζαν σε σακούλες από καουτσούκ και τον έριχναν στη θάλασσα. Εβδομάδες αργότερα, η πρώτη σακούλα ξεβράστηκε στη νότια Ιρλανδία. Ένα τηλεγράφημα στάλθηκε στο Λονδίνο αφού πέρασε από το τελευταίο σημείο του βρετανικού εδάφους που ονομαζόταν Lizard. Έγραφε: "Το Jumbo καλά, πολύ ήσυχα, χωρίς αλυσίδες".